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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
赖氨酸-(脱-精氨酸9)舒爱激肽 Lys-[Des-Arg9]Bradykinin 71800-36-7 C50H73N13O11
赖氨酸-(脱-精氨酸9)舒爱激肽
赖氨酰赖氨酸 dilysine 13184-13-9 C12H26N4O3
赖氨酰赖氨酸
赖氨加压素 lyspressin 50-57-7 C46H65N13O12S2
赖氨加压素
谷氨酸钠一水合物 6106-04-3 C5H9NO4.H2O.Na
谷氨酸钠一水合物
谷氨酸甲酯 盐酸盐 L-glutamine methyl ester hydrochloride 32668-14-7 C6H12N2O3*ClH
谷氨酸甲酯 盐酸盐
谷氨酸二乙酯 L-glutamic acid diethyl ester 16450-41-2 C9H17NO4
谷氨酸二乙酯
谷氨酸一钾 (2S)-2-aminopentanedioic acid potassium 24595-14-0 C5H9KNO4
谷氨酸一钾
谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐 3-(2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl)-propionic acid benzyl ester 3190-71-4 C13H13NO5
谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐
谷氨酰胺酶 glutaminase 9001-47-2 —— ——
谷氨酰胺转移酶 protein-glutamine gamma-glutamyltransferase 80146-85-6 —— ——
谷氨酰胺基乙基咪唑 L-glutamyl-histamine 169283-81-2 C10H16N4O3
谷氨酰胺基乙基咪唑
西维来司钠 150374-95-1 C20H22N2NaO7S
西维来司钠
蛋氨酸铜 Bis(methioninato-I masculineN,I masculineO)copper 15170-74-8 C10H20CuN2O4S2
蛋氨酸铜
蛋氨酰胺 L-methioninamide 4510-08-1 C5H12N2OS
蛋氨酰胺
草酸色氨酸醇酯 D-Tryptophanol-oxalat 58889-66-0 C2H2O4*C11H14N2O
草酸色氨酸醇酯
草甘膦异丙胺盐 isopropyl glyphosate 38641-94-0 C3H8NO5P*C3H9N
草甘膦异丙胺盐
苹果单酰基酪氨酸二钠 Disodium Malyl Tyrosinate 126139-79-5 C13H13NNa2O7
苹果单酰基酪氨酸二钠
苯甲酸,4-氨基-3-乙氧基-,乙基酯 Ethyl 4-amino-3-ethoxybenzoate 342044-64-8 C11H15NO3
苯甲酸,4-氨基-3-乙氧基-,乙基酯
苯甲酸,2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-5-羰基-2-[口噁]唑基)-,甲基酯 glycylglycine hydrochloride 13059-60-4 C4H8N2O3*ClH
苯甲酸,2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-5-羰基-2-[口噁]唑基)-,甲基酯
苯甲酰-DL-苯丙氨酸 DL-N-benzoylphenylalanine 2901-76-0 C16H15NO3
苯甲酰-DL-苯丙氨酸
苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide 13139-17-8 C12H11NO5
苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺
苯甲氧羰基-DL-色氨酸 carbobenzyloxy-L-trytophan 13058-16-7 C19H18N2O4
苯甲氧羰基-DL-色氨酸
苯并氨酰丙氨酸 <i>N</i>-L-phenylalanyl-L-alanine 3918-87-4 C12H16N2O3
苯并氨酰丙氨酸
苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 94790-37-1 C11H16F6N5OP
苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐
苯基硫代乙内酰脲-谷氨酸 D,L-glutamic acid N-phenylthiohydantoin 5624-27-1 C12H12N2O3S
苯基硫代乙内酰脲-谷氨酸
苯基硫代乙内酰脲-蛋氨酸 5-(2-(methylthio)ethyl)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 4370-90-5 C12H14N2OS2
苯基硫代乙内酰脲-蛋氨酸
苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸 5-benzyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one 4332-97-2 C16H14N2OS
苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸
苯基硫代乙内酰脲-色氨酸 D,L-trypthphan N-phenylthiohydantoin 5789-24-2 C18H15N3OS
苯基硫代乙内酰脲-色氨酸
苯基硫代乙内酰脲-脯氨酸 D,L-proline N-phenylthiohydantoin 4333-21-5 C12H12N2OS
苯基硫代乙内酰脲-脯氨酸
苯基硫代乙内酰脲-缬氨酸 5-isopropyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one 4333-20-4 C12H14N2OS
苯基硫代乙内酰脲-缬氨酸
苯基硫代乙内酰脲-异亮氨酸 D,L-isoleucine N-phenylthiohydantoin 5066-94-4 C13H16N2OS
苯基硫代乙内酰脲-异亮氨酸
苯基硫代乙内酰脲-亮氨酸 5-isobutyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one 4399-40-0 C13H16N2OS
苯基硫代乙内酰脲-亮氨酸
苯基硫代乙内酰脲-丙氨酸 5-methyl-3-phenyl-2-thiohydantoin 4333-19-1 C10H10N2OS
苯基硫代乙内酰脲-丙氨酸
苯基硫代乙内酰脲-D-苏氨酸 5-ethylidene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 5800-50-0 C11H10N2OS
苯基硫代乙内酰脲-D-苏氨酸
苯基硫代乙内酰脲-(NΕ-苯基硫代氨基甲酰)-赖氨酸 Thiourea, N-[4-[(4S)-5-oxo-1-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinyl]butyl]-N'-phenyl- 29635-94-7 C20H22N4OS2
苯基硫代乙内酰脲-(NΕ-苯基硫代氨基甲酰)-赖氨酸
苯基乙内酰脲-甘氨酸 3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 2010-15-3 C9H8N2OS
苯基乙内酰脲-甘氨酸
苯丙氨酸托氢镁 phenylalanine dehydrogenase 69403-12-9 —— ——
苯丙氨酸-丙氨酸-苯丙氨酸(4-NO2)-苯丙氨酸-缬氨酸-亮氨酸(4-吡啶甲基)酯 Pyridin-4-ylmethyl 2-[[2-[[2-[[2-[2-[2-[(2-amino-3-phenylpropanoyl)amino]propanoylamino]propanoylamino]-3-(4-nitrophenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate 115389-04-3 C50H63N9O10
苯丙氨酸-丙氨酸-苯丙氨酸(4-NO2)-苯丙氨酸-缬氨酸-亮氨酸(4-吡啶甲基)酯
苄氧羰酰基苯甘氨酸 Z-D-phenylglycine 17609-52-8 C16H15NO4
苄氧羰酰基苯甘氨酸
苄氧羰酰基肌氨酸 N-(Benzyloxycarbonyl)sarcosine 39608-31-6 C11H13NO4
苄氧羰酰基肌氨酸
苄氧羰基脯氨酰乙胺 Z-Pro-NHEt 55446-81-6 C15H20N2O3
苄氧羰基脯氨酰乙胺
苄氧羰基-苯丙氨酰-苯丙氨酰-苯丙氨酸 N-Cbz-L-Phe-L-Phe-L-Phe-OH 57092-52-1 C35H35N3O6
苄氧羰基-苯丙氨酰-苯丙氨酰-苯丙氨酸
苄氧羰基-苏氨酰-甘氨酸乙酯 Z-Thr-Gly-OEt 27482-74-2 C16H22N2O6
苄氧羰基-苏氨酰-甘氨酸乙酯
苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸 Benzyloxycarbonyl-glycyl-glycyl-glycyl-glycyl-glycin 20228-72-2 C18H23N5O8
苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸
苄氧羰基-亮氨酰-苯丙氨酸 N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-phenylalanine 6401-63-4 C23H28N2O5
苄氧羰基-亮氨酰-苯丙氨酸
苄氧羰基-N-苄基-Beta-丙氨酸 3-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid 252919-08-7 C18H19NO4
苄氧羰基-N-苄基-Beta-丙氨酸
苄氧羰基-L-脯氨酸 4-硝基苯基酯 N-benzyloxycarbonyl-L-proline p-nitrophenyl ester 3304-59-4 C19H18N2O6
苄氧羰基-L-脯氨酸 4-硝基苯基酯
苄氧羰基-L-缬氨酰-L-丙氨酸 Z-Val-Ala 24787-89-1 C16H22N2O5
苄氧羰基-L-缬氨酰-L-丙氨酸
苄氧羰基-L-丙氨酸 N-Cbz-Ala 1142-20-7 C11H13NO4
苄氧羰基-L-丙氨酸
苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanine 2768-53-8 C20H22N2O5
苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸