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酯类氨基酸

酯类氨基酸 定义与结构

酯类氨基酸是一种特殊的氨基酸衍生物,在传统氨基酸的侧链上引入了酯基(-COO-)。这类化合物是通过将羧酸和氨基酸反应形成的,其中羧酸部分被酯化。

结构特点

在典型的酯类氨基酸中,常见的结构形式是在某个特定位置的碳原子上连接一个酯基。例如,在L-丝氨酸中引入酯基可以得到如下的结构:

      O                OH
       \              / \
        C - NH2 - CH2 - C -
       /              \   |
      OH             COO-
合成方法

合成酯类氨基酸的方法主要有两种:直接合成和间接合成。前者通过直接反应羧酸和氨基酸来完成,后者则需要先生成相应的酰氯或酸酐,再与氨基酸反应。

直接合成

在温和条件下,可以通过羧酸(R-COOH)和氨基酸(NH2-R')的缩合反应制备酯类氨基酸。该过程通常在有机溶剂中进行,并使用催化剂加速反应:

[ R - COOH + NH_2 - R' \rightarrow R - COO - (NH_2 - R') + H_2O ]

间接合成

间接法包括生成酰氯或酸酐,再与氨基酸发生酯化反应。这种方法可以提高转化率和纯度。

应用

酯类氨基酸在医药、农业及化妆品等领域有广泛的应用价值:

  • 药物开发:某些酯类氨基酸作为药物前体或中间体,在新药研究中发挥重要作用。
  • 生物技术:利用其特殊性质,用于蛋白质工程等生物技术领域。
  • 营养补充剂:由于可能具有不同的代谢途径和功能特性,被用作功能性食品添加剂。
研究进展

近年来,随着分子生物学与合成化学的进步,对酯类氨基酸的研究愈发深入。通过精确控制结构修饰,科学家们正在探索更多关于其生物活性及应用潜力的信息。

总之,酯类氨基酸作为一类重要的有机化合物,在多个领域展现出了广泛的应用前景。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
苯甲酸,4-氨基-3-乙氧基-,乙基酯 Ethyl 4-amino-3-ethoxybenzoate 342044-64-8 C11H15NO3
苯甲酸,4-氨基-3-乙氧基-,乙基酯
肌氨酸叔丁酯盐酸盐 sarcosine tert-butyl ester 5616-81-9 C7H15NO2
肌氨酸叔丁酯盐酸盐
肌氨酸乙酯盐酸盐 sarcosine ethyl ester hydrochloride 52605-49-9 C5H12NO2*Cl
肌氨酸乙酯盐酸盐
氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl carbamate 4248-19-5 C5H11NO2
氨基甲酸叔丁酯
[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl 2-(2-aminoethoxy)ethylcarbamate 127828-22-2 C9H20N2O3
[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
N,N-二甲氨基乙酸乙酯 N,N-dimethylglycine ethyl ester 33229-89-9 C6H13NO2
N,N-二甲氨基乙酸乙酯
L-鸟氨酸甲酯二盐酸盐 Methyl L-ornithine dihydrochloride 40216-82-8 C6H16Cl2N2O2
L-鸟氨酸甲酯二盐酸盐
L-天门冬氨酸 1-甲酯 H-Asp-OMe 17812-32-7 C5H9NO4
L-天门冬氨酸 1-甲酯
7-氨基-呋喃并[2,3-B]吡嗪-6-羧酸乙酯 Ethyl 7-aminofuro[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate 187732-95-2 C9H9N3O3
7-氨基-呋喃并[2,3-B]吡嗪-6-羧酸乙酯
6-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 6-aminoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 158980-21-3 C10H11N3O2
6-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯
6-氨基吲哚-4甲酸甲酯 methyl 6-amino-1H-indole-4-carboxylate 103956-00-9 C10H10N2O2
6-氨基吲哚-4甲酸甲酯
6-氨基-1H-吲哚-7-羧酸乙酯 6-amino-1H-indole-7-carboxylic acid ethyl ester 174311-79-6 C11H12N2O2
6-氨基-1H-吲哚-7-羧酸乙酯
6-氨基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 6-amino-1H-indole-2-carboxylate 167027-30-7 C10H10N2O2
6-氨基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
6-乙酰氨基烟酸甲酯 6-acetamide-nicotinic acid methyl ester 98953-23-2 C9H10N2O3
6-乙酰氨基烟酸甲酯
5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯 ethyl 5-amino-1-benzofuran-2-carboxylate 174775-48-5 C11H11NO3
5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯
5-氨基-2-糠酸甲酯 methyl 5-amino-2-furoate 22600-30-2 C6H7NO3
5-氨基-2-糠酸甲酯
5-氨基-2,4-二氟苯甲酸甲酯 methyl 5-amino-2,4-difluorobenzoate 125568-73-2 C8H7F2NO2
5-氨基-2,4-二氟苯甲酸甲酯
5-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-甲酸甲酯 Methyl 5-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate 754153-28-1 C11H13NO2
5-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-甲酸甲酯
5-氨基-1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯 methyl 5-amino-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate 292070-01-0 C9H9N3O2
5-氨基-1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯
5-氨基-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 methyl 5-amino-1H-indazole-3-carboxylate 660411-95-0 C9H9N3O2
5-氨基-1H-吲唑-3-甲酸甲酯
5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 methyl 5-amino-1H-pyrazole-3-carboxylate 632365-54-9 C5H7N3O2
5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
4-氨基苯甲酸甲酯 4-methoxycarbonyl aniline 619-45-4 C8H9NO2
4-氨基苯甲酸甲酯
4-氨基苯甲酸叔丁酯 tert-butyl 4-aminobenzoate 18144-47-3 C11H15NO2
4-氨基苯甲酸叔丁酯
4-氨基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸甲酯 methyl 4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 126149-77-7 C8H8N4O2
4-氨基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸甲酯
4-氨基-5-氰基水杨酸乙酯 4-Amino-5-cyan-salicylsaeureethylester 72817-97-1 C10H10N2O3
4-氨基-5-氰基水杨酸乙酯
4-氨基-2-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯 methyl 3-amino-2-methyl-5-nitrobenzoate 146948-44-9 C9H10N2O4
4-氨基-2-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯
4-氨基-2-(甲巯基)-5-噻吩甲酸 thiazole-5-carboxylic acid, 4-amino-2-methylthio-, methylester 60093-05-2 C6H8N2O2S2
4-氨基-2-(甲巯基)-5-噻吩甲酸
4-氨基-2,6-二氟苯甲酸甲酯 methyl 4-amino-2,6-difluorobenzoate 191478-99-6 C8H7F2NO2
4-氨基-2,6-二氟苯甲酸甲酯
4-氨基-2,3-吡啶二羧酸二甲酯 4-amino-2,3-dimethoxycarbonylpyridine 122475-56-3 C9H10N2O4
4-氨基-2,3-吡啶二羧酸二甲酯
4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸甲酯 3-amino-4-carbmethoxyfurazan 159013-94-2 C4H5N3O3
4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸甲酯
4-(2-丙炔-1-氨基)苯甲酸乙酯 ethyl 4-(prop-2-ynylamino)benzoate 101248-36-6 C12H13NO2
4-(2-丙炔-1-氨基)苯甲酸乙酯
3-氨基苯甲酸甲酯 Methyl 3-aminobenzoate 4518-10-9 C8H9NO2
3-氨基苯甲酸甲酯
3-氨基苯甲酸叔丁酯 tert-butyl 3-aminobenzoate 92146-82-2 C11H15NO2
3-氨基苯甲酸叔丁酯
3-氨基环丁烷羧酸乙酯 ethyl 3-aminocyclobutanecarboxylate 74307-73-6 C7H13NO2
3-氨基环丁烷羧酸乙酯
3-氨基噻吩[3,2-B]吡啶-2-甲酸甲酯 methyl 3-amino-thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate 111042-90-1 C9H8N2O2S
3-氨基噻吩[3,2-B]吡啶-2-甲酸甲酯
3-氨基吡唑-4-甲酸甲酯 methyl 3-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate 29097-00-5 C5H7N3O2
3-氨基吡唑-4-甲酸甲酯
3-氨基-呋喃并[2,3-B]嘧啶-2-甲酸乙酯 ethyl 3-aminofuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 371945-06-1 C10H10N2O3
3-氨基-呋喃并[2,3-B]嘧啶-2-甲酸乙酯
3-氨基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲酸乙酯 Ethyl 3-amino-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate 246543-68-0 C10H17NO3
3-氨基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲酸乙酯
3-氨基-2-硝基苯甲酸乙酯 ethyl 3-amino-2-nitrobenzoate 193014-01-6 C9H10N2O4
3-氨基-2-硝基苯甲酸乙酯
3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 Methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate 22288-78-4 C6H7NO2S
3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯
3-氨基-1H-噻吩[3,2-C]吡唑-5-羧酸甲酯 3-amino-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester 648411-35-2 C7H7N3O2S
3-氨基-1H-噻吩[3,2-C]吡唑-5-羧酸甲酯
3-乙酰基-4-氨基苯甲酸甲酯 methyl 3-acetyl-4-aminobenzoate 111714-47-7 C10H11NO3
3-乙酰基-4-氨基苯甲酸甲酯
2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯 methyl 2-aminothiazole-5-carboxylate 6633-61-0 C5H6N2O2S
2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯
2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 2-aminothiazole-4-carboxylate 5398-36-7 C6H8N2O2S
2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯
2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 Methyl 2-aminothiophene-3-carboxylate 4651-81-4 C6H7NO2S
2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯
2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯 ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate 31891-06-2 C7H9NO2S
2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯
2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯 2-amino-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 6433-72-3 C11H12N2O2
2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯
2-氨基-6-硝基苯甲酸甲酯 methyl 2-amino-6-nitrobenzoate 57113-89-0 C8H8N2O4
2-氨基-6-硝基苯甲酸甲酯
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯 methyl 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate 184174-80-9 C9H11NO2S
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯
2-氨基-4,5-二氟苯甲酸甲酯 methyl 2-amino-4,5-difluorobenzoate 207346-42-7 C8H7F2NO2
2-氨基-4,5-二氟苯甲酸甲酯