酯类氨基酸是一种特殊的氨基酸衍生物,在传统氨基酸的侧链上引入了酯基(-COO-)。这类化合物是通过将羧酸和氨基酸反应形成的,其中羧酸部分被酯化。
结构特点在典型的酯类氨基酸中,常见的结构形式是在某个特定位置的碳原子上连接一个酯基。例如,在L-丝氨酸中引入酯基可以得到如下的结构:
O OH
\ / \
C - NH2 - CH2 - C -
/ \ |
OH COO-
合成方法
合成酯类氨基酸的方法主要有两种:直接合成和间接合成。前者通过直接反应羧酸和氨基酸来完成,后者则需要先生成相应的酰氯或酸酐,再与氨基酸反应。
直接合成在温和条件下,可以通过羧酸(R-COOH)和氨基酸(NH2-R')的缩合反应制备酯类氨基酸。该过程通常在有机溶剂中进行,并使用催化剂加速反应:
[ R - COOH + NH_2 - R' \rightarrow R - COO - (NH_2 - R') + H_2O ]
间接合成间接法包括生成酰氯或酸酐,再与氨基酸发生酯化反应。这种方法可以提高转化率和纯度。
应用酯类氨基酸在医药、农业及化妆品等领域有广泛的应用价值:
近年来,随着分子生物学与合成化学的进步,对酯类氨基酸的研究愈发深入。通过精确控制结构修饰,科学家们正在探索更多关于其生物活性及应用潜力的信息。
总之,酯类氨基酸作为一类重要的有机化合物,在多个领域展现出了广泛的应用前景。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
---|---|---|---|---|
苯甲酸,4-氨基-3-乙氧基-,乙基酯 | Ethyl 4-amino-3-ethoxybenzoate | 342044-64-8 | C11H15NO3 |
|
肌氨酸叔丁酯盐酸盐 | sarcosine tert-butyl ester | 5616-81-9 | C7H15NO2 |
|
肌氨酸乙酯盐酸盐 | sarcosine ethyl ester hydrochloride | 52605-49-9 | C5H12NO2*Cl |
|
氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl carbamate | 4248-19-5 | C5H11NO2 |
|
[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl 2-(2-aminoethoxy)ethylcarbamate | 127828-22-2 | C9H20N2O3 |
|
N,N-二甲氨基乙酸乙酯 | N,N-dimethylglycine ethyl ester | 33229-89-9 | C6H13NO2 |
|
L-鸟氨酸甲酯二盐酸盐 | Methyl L-ornithine dihydrochloride | 40216-82-8 | C6H16Cl2N2O2 |
|
L-天门冬氨酸 1-甲酯 | H-Asp-OMe | 17812-32-7 | C5H9NO4 |
|
7-氨基-呋喃并[2,3-B]吡嗪-6-羧酸乙酯 | Ethyl 7-aminofuro[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate | 187732-95-2 | C9H9N3O3 |
|
6-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯 | ethyl 6-aminoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate | 158980-21-3 | C10H11N3O2 |
|
6-氨基吲哚-4甲酸甲酯 | methyl 6-amino-1H-indole-4-carboxylate | 103956-00-9 | C10H10N2O2 |
|
6-氨基-1H-吲哚-7-羧酸乙酯 | 6-amino-1H-indole-7-carboxylic acid ethyl ester | 174311-79-6 | C11H12N2O2 |
|
6-氨基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | methyl 6-amino-1H-indole-2-carboxylate | 167027-30-7 | C10H10N2O2 |
|
6-乙酰氨基烟酸甲酯 | 6-acetamide-nicotinic acid methyl ester | 98953-23-2 | C9H10N2O3 |
|
5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯 | ethyl 5-amino-1-benzofuran-2-carboxylate | 174775-48-5 | C11H11NO3 |
|
5-氨基-2-糠酸甲酯 | methyl 5-amino-2-furoate | 22600-30-2 | C6H7NO3 |
|
5-氨基-2,4-二氟苯甲酸甲酯 | methyl 5-amino-2,4-difluorobenzoate | 125568-73-2 | C8H7F2NO2 |
|
5-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-甲酸甲酯 | Methyl 5-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate | 754153-28-1 | C11H13NO2 |
|
5-氨基-1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯 | methyl 5-amino-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate | 292070-01-0 | C9H9N3O2 |
|
5-氨基-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 | methyl 5-amino-1H-indazole-3-carboxylate | 660411-95-0 | C9H9N3O2 |
|
5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 | methyl 5-amino-1H-pyrazole-3-carboxylate | 632365-54-9 | C5H7N3O2 |
|
4-氨基苯甲酸甲酯 | 4-methoxycarbonyl aniline | 619-45-4 | C8H9NO2 |
|
4-氨基苯甲酸叔丁酯 | tert-butyl 4-aminobenzoate | 18144-47-3 | C11H15NO2 |
|
4-氨基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸甲酯 | methyl 4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate | 126149-77-7 | C8H8N4O2 |
|
4-氨基-5-氰基水杨酸乙酯 | 4-Amino-5-cyan-salicylsaeureethylester | 72817-97-1 | C10H10N2O3 |
|
4-氨基-2-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯 | methyl 3-amino-2-methyl-5-nitrobenzoate | 146948-44-9 | C9H10N2O4 |
|
4-氨基-2-(甲巯基)-5-噻吩甲酸 | thiazole-5-carboxylic acid, 4-amino-2-methylthio-, methylester | 60093-05-2 | C6H8N2O2S2 |
|
4-氨基-2,6-二氟苯甲酸甲酯 | methyl 4-amino-2,6-difluorobenzoate | 191478-99-6 | C8H7F2NO2 |
|
4-氨基-2,3-吡啶二羧酸二甲酯 | 4-amino-2,3-dimethoxycarbonylpyridine | 122475-56-3 | C9H10N2O4 |
|
4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸甲酯 | 3-amino-4-carbmethoxyfurazan | 159013-94-2 | C4H5N3O3 |
|
4-(2-丙炔-1-氨基)苯甲酸乙酯 | ethyl 4-(prop-2-ynylamino)benzoate | 101248-36-6 | C12H13NO2 |
|
3-氨基苯甲酸甲酯 | Methyl 3-aminobenzoate | 4518-10-9 | C8H9NO2 |
|
3-氨基苯甲酸叔丁酯 | tert-butyl 3-aminobenzoate | 92146-82-2 | C11H15NO2 |
|
3-氨基环丁烷羧酸乙酯 | ethyl 3-aminocyclobutanecarboxylate | 74307-73-6 | C7H13NO2 |
|
3-氨基噻吩[3,2-B]吡啶-2-甲酸甲酯 | methyl 3-amino-thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate | 111042-90-1 | C9H8N2O2S |
|
3-氨基吡唑-4-甲酸甲酯 | methyl 3-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate | 29097-00-5 | C5H7N3O2 |
|
3-氨基-呋喃并[2,3-B]嘧啶-2-甲酸乙酯 | ethyl 3-aminofuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 371945-06-1 | C10H10N2O3 |
|
3-氨基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲酸乙酯 | Ethyl 3-amino-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate | 246543-68-0 | C10H17NO3 |
|
3-氨基-2-硝基苯甲酸乙酯 | ethyl 3-amino-2-nitrobenzoate | 193014-01-6 | C9H10N2O4 |
|
3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 | Methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate | 22288-78-4 | C6H7NO2S |
|
3-氨基-1H-噻吩[3,2-C]吡唑-5-羧酸甲酯 | 3-amino-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester | 648411-35-2 | C7H7N3O2S |
|
3-乙酰基-4-氨基苯甲酸甲酯 | methyl 3-acetyl-4-aminobenzoate | 111714-47-7 | C10H11NO3 |
|
2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯 | methyl 2-aminothiazole-5-carboxylate | 6633-61-0 | C5H6N2O2S |
|
2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 | 2-aminothiazole-4-carboxylate | 5398-36-7 | C6H8N2O2S |
|
2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 | Methyl 2-aminothiophene-3-carboxylate | 4651-81-4 | C6H7NO2S |
|
2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯 | ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate | 31891-06-2 | C7H9NO2S |
|
2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯 | 2-amino-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 6433-72-3 | C11H12N2O2 |
|
2-氨基-6-硝基苯甲酸甲酯 | methyl 2-amino-6-nitrobenzoate | 57113-89-0 | C8H8N2O4 |
|
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯 | methyl 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate | 184174-80-9 | C9H11NO2S |
|
2-氨基-4,5-二氟苯甲酸甲酯 | methyl 2-amino-4,5-difluorobenzoate | 207346-42-7 | C8H7F2NO2 |
|