2-乙酰氨基丙烯酸 | 5429-56-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基丙烯酸
• 中文别名: 乙酰氨基丙烯酸；2-乙酸胺基丙烯酸；N-乙酰基脱氢丙氨酸；2-乙酰胺基-丙烯酸
• 英文名称: 2-Acetamidoacrylic acid
• 英文别名: N-Acetamidoacrylic acid；N-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-acetamido-N-(2-oxo-2-(((S)-1-phenylethyl)amino)-1-(pyridin-3-yl)ethyl)acrylamide；2-acetamidoprop-2-enoic acid
• CAS: 5429-56-1
• 化学式: C₅H₇NO₃
• mdl: MFCD00004257
• 分子量: 129.115
• InChiKey: UFDFFEMHDKXMBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  239.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3816 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质稳定且呈现无色针状结晶。它易溶于水、热甲醇和乙醇，微溶于丙酮和乙酸乙酯，并极微溶于乙醚、苯和氯仿。其熔点为197℃（分解）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-乙酰氨基丙烯酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Acetyldehydroalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Acetyldehydroalanine
别名
: C5H7NO3
分子式
: 129.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Acetamidoacrylic acid
-
化学文摘登记号(CAS 5429-56-1
No.) 226-583-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 185 - 186 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

• 生化研究

用途简介 用途

• 生化研究

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate (R)-N-diphenylphosphino-N-methyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-乙酰基-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Phosphinoferrocenylaminophosphine Ligands for Asymmetric Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of bidentate ligands utilizing a phosphine-aminophosphine structure has been prepared on a ferrocenylethyl backbone in a straightforward and scalable fashion from acetylferrocene. The unique property of the alpha-ferrocenyl carbonium ion that allows the replacement of a variety of "leaving groups" with retention of configuration greatly facilitates the synthesis, and a number of ligands have been prepared by varying the nitrogen and phosphorus substituents on the aminophosphine. These readily prepared phosphinoferrocenylaminophosphines, known as BoPhoz ligands, show surprising hydrolytic and air stability, with no degradation after 3 years open to the air. The rhodium complexes of these ligands show exceedingly high enantioselectivities (generally >95% ee) and activities often in excess of 50 000 catalyst turnovers per hour for the asymmetric hydrogenation of a wide variety of dehydro-alpha-amino acid and itaconic acid derivatives. They also show high activity and good to excellent enantioselectivity for the hydrogenation of a number of alpha-ketoesters.

  DOI：

  10.1021/jo048312y
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-乙酰氨基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, Large-Scale Preparation of 2-Acetamidoacrylic Acid and its Methyl Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24439
• 作为试剂：
  描述：

  L-半胱氨酸 在 2-乙酰氨基丙烯酸 作用下， 生成 (2S,6R)-羊毛硫氨酸 、 L-羊毛硫氨酸
  参考文献：
  名称：

  Schoeberl, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 381,384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US06727377B2

  公开（公告）日：2004-04-27

  Chiral phosphine ligands derived from chiral natural products including D-mannitol and tartaric acid. The ligands contain one or more 5-membered phospholane rings with multiple chiral centers, and provide high stereoselectivity in asymmetric reactions.

  来自手性天然产物的手性膦配体，包括D-甘露醇和酒石酸。这些配体含有一个或多个含有多个手性中心的5元磷环，可在不对称反应中提供高立体选择性。
• A Novel Chiral Ferrocenyl Phosphine Ligand from Sugar:  Applications in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Duan Liu、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0269998

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] A new chiral ferrocenyl diphosphine ligand 3 was synthesized from readily available D-mannitol. Rh-complex with this ligand showed high enantioselectivity and reactivity in the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and itaconic acid derivatives. Up to over 99% ee and 10 000 TON were achieved with this catalytic system.

  [结构：见正文]从容易获得的D-甘露糖醇合成了新的手性二茂铁基二膦配体3。具有这种配体的Rh-络合物在脱氢氨基酸衍生物和衣康酸衍生物的不对称氢化中显示出高的对映选择性和反应性。使用该催化系统可实现高达99％的ee和10000吨。
• C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20050228190A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。
• One-Pot <i>o</i>-Nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) Formation−Diimide Alkene Reduction Protocol
  作者：Barrie J. Marsh、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo900237y

  日期：2009.4.17

  formation of 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) from commercial reagents and subsequent alkene reduction is presented. The transformation is operationally simple and generally efficient for effecting diimide alkene reductions. A range of 16 substrates have been reduced, highlighting the unique chemoselectivity of diimide as a reduction system.

  提出了一种从商业试剂中形成2-硝基苯磺酰肼（NBSH）并随后进行烯烃还原的一锅法方案。该转化在操作上简单并且通常有效地实现了二酰亚胺烯烃的还原。减少了16种底物的范围，突出了二酰亚胺作为还原系统的独特化学选择性。

表征谱图