2-氨基-2-苯基乙酸 | 2835-06-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - α-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-苯基乙酸
• 中文别名: DL-α-氨基苯乙酸；2-苯基甘氨酸；DL-alpha-苯甘氨酸；DL-2-苯甘氨酸；(±)-α-氨基苯基乙酸；DL-α-苯基甘氨酸；DL-2-苯基甘氨酸；DL-苯甘氨酸；DL-alpha-氨基苯乙酸；DL-1-苯基甘氨酸；N-苯基甘氨酸；苯胺基乙酸；N-PGC
• 英文名称: phenylglycin
• 英文别名: phenylglycine；2-phenylglycine；2-amino-2-phenylacetic acid；DL-phenylglycine；2-Azaniumyl-2-phenylacetate
• CAS: 2835-06-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00064402
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (subl.)(lit.)
• 沸点：
  273.17°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  [α]D20-0.5～+0.5゜ (c=5, dil. HCl)
• 密度：
  1.2023 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氢氧化钠溶液中几乎透明
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  片状结晶。约255℃升华而不熔化。微溶于醇及有机溶剂，不溶于水，能溶于碱溶液。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-苯基甘氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DL-α-Phenylglycine
(±)-α-Aminophenylacetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DL-α-Phenylglycine
别名
(±)-α-Aminophenylacetic acid
: C8H9NO2
分子式
: 151.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 290 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

2-Phenylglycine（DL-α-Phenylglycine）是母乳在W2至W4泌乳期间的一种代谢产物。

靶点

人类内源性代谢物

化学性质：片状结晶。约255℃升华而不熔化。微溶于醇及有机溶剂，不溶于水，溶于碱溶液。

用途

• 头孢氨苄、头孢克罗的中间体。
• 用于制造左旋苯甘氨酸。

生产方法

该品由苯甲醛经环合、水解、中和而得。具体步骤为：将碳酸氢铵及氰化钠溶液投入反应锅，在搅拌下滴入苯甲醛，75-80℃保温反应3小时，得苯乙内酰脲；抽入高压釜内，加氢氧化钠溶液，升温，将生成的氨气放空1小时，然后在130-160℃水解3小时。放料，加HCl中和至pH=6-7，离心甩干，得DL-2-苯基甘氨酸。还有乙醛酸路线，可降低生产成本，解决传统工艺原料毒性高的难题。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 fermenting yeast 作用下， 生成 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Neubauer; Fromherz, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1910, vol. 70, p. 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-苯乙酸 在 ammonium hydroxide 、 乌洛托品 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92.2%的产率得到2-氨基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种混旋苯甘氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种混旋苯甘氨酸的合成方法。现有混旋苯甘氨酸的合成方法是以剧毒原料进行生产，存在危害。本发明的合成方法是以苯为溶剂和原料，先与二氯乙酸或溴氯乙酸在催化剂的催化下发生傅克烷基化反应，傅克烷基化的反应温度为55℃‑60℃，反应时间为7h，傅克烷基化反应结束，得到α‑氯代苯乙酸或α‑溴代苯乙酸的苯溶液，用20％氨水分离至水相，得到α‑氯代苯乙酸铵水溶液或α‑溴代苯乙酸铵水溶液，苯相重蒸后循环套用，水相加入乌洛托品催化，于75℃‑80℃反应12h，控温70‑80℃，用30％硫酸中和至pH＝6.5，即得混旋苯甘氨酸水溶液，抽滤，滤饼为混旋苯甘氨酸。本发明不使用氰化物，生产安全，节省能耗，符合下游产品的原料质量标准。

  公开号：

  CN111004137B
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 2-氨基-2-苯基乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-Amino-6-(4-prop-2-ynoxybenzoyl)oxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  伸缩三步法由1,2-二醇直接合成游离α-氨基酸

  摘要：

  已经开发了一种实用的伸缩三步法，用于从相应的1,2-二醇合成α-氨基酸。该方法能够直接合成游离的α-氨基酸，而无需任何保护/脱保护步骤。该方法对于制备15 N标记的α-氨基酸也是有效的。带有α，β-不饱和酯部分的1,2-二醇通过分子内[3 + 2]环加成反应提供双环α-氨基酸。初步研究表明，所得的α-氨基酸几乎可以完全被氨基酰基分解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03910

文献信息

• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• Reductive Amination of Ketonic Compounds Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Picolinamidato Ligand
  作者：Kouichi Tanaka、Takashi Miki、Kunihiko Murata、Ayumi Yamaguchi、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takao Ikariya、Masahito Watanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01565

  日期：2019.9.6

  Cp*Ir complexes bearing a 2-picolinamide moiety serve as effective catalysts for the direct reductive amination of ketonic compounds to give primary amines under transfer hydrogenation conditions using ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. The clean and operationally simple transformation proceeds with a substrate to catalyst molar ratio (S/C) of up to 20,000 at relatively low

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。
• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• Substituted N-(1,2-dihydro-2-oxonicotinyl)-cephalexins and
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US03948903A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Novel organic amide compounds which are substituted N-(1,2-dihydro-2-oxonicotinyl)-ampicillins, -cephalexins and -cephaloglycins having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid ampicillin, cephalexin or cephaloglycin or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding 1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid or (b) reacting the free amino acid 6-aminopenicillanic acid, 7-aminocephalosporanic acid or 7-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding N-(1,2-dihydro-2-oxonicotinyl)-2-phenylglycine.

  新型有机酰胺化合物，其为取代的N-(1,2-二氢-2-氧基烟酸基)-氨苄青霉素、头孢氨苄和头孢甘露醇，具有广谱抗菌作用，通过(a)将游离氨基酸氨苄青霉素、头孢氨苄或头孢甘露醇或其酸盐或硅烷衍生物与相应的1,2-二氢-2-氧基烟酸的反应衍生物反应，或(b)将游离氨基酸6-氨基青霉素酸、7-氨基头孢菌素酸或7-氨基-3-甲基头孢-3-烯-4-羧酸或其酸盐或硅烷衍生物与相应的N-(1,2-二氢-2-氧基烟酸基)-2-苯基甘氨酸的反应衍生物反应。

表征谱图