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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
苄氧羰基-N-苄基-Beta-丙氨酸 3-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid 252919-08-7 C18H19NO4
苄氧羰基-N-苄基-Beta-丙氨酸
苄氧羰基-L-脯氨酸 4-硝基苯基酯 N-benzyloxycarbonyl-L-proline p-nitrophenyl ester 3304-59-4 C19H18N2O6
苄氧羰基-L-脯氨酸 4-硝基苯基酯
苄氧羰基-L-缬氨酰-L-丙氨酸 Z-Val-Ala 24787-89-1 C16H22N2O5
苄氧羰基-L-缬氨酰-L-丙氨酸
苄氧羰基-L-丙氨酸 N-Cbz-Ala 1142-20-7 C11H13NO4
苄氧羰基-L-丙氨酸
苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanine 2768-53-8 C20H22N2O5
苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸
苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-proline 21027-01-0 C16H20N2O5
苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸
苄氧羰基-D-谷氨酸 alpha-苄酯 Z-D-Glu-OBn 65706-99-2 C20H21NO6
苄氧羰基-D-谷氨酸 alpha-苄酯
苄氧羰基-D-丙氨酰甘氨酸 Z-(D)Ala-Gly-OH 34286-66-3 C13H16N2O5
苄氧羰基-D-丙氨酰甘氨酸
苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acrylate 21149-17-7 C12H13NO4
苄基-脱氢-丙氨酸甲酯
芴甲氧羰酰胺 9-fluorenylmethyl carbamate 84418-43-9 C15H13NO2
芴甲氧羰酰胺
芴甲氧羰酰基高苯丙氨酸 N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-L-homophenylalanine 132684-59-4 C25H23NO4
芴甲氧羰酰基高苯丙氨酸
芴甲氧羰酰基肌氨酸 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)sarcosine 77128-70-2 C18H17NO4
芴甲氧羰酰基肌氨酸
芴甲氧羰酰基环己基甘氨酸 S-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)cyclohexylglycine 161321-36-4 C23H25NO4
芴甲氧羰酰基环己基甘氨酸
芴甲氧羰酰基正亮氨酸 Fmoc-(S)-2-aminohexanoic acid 77284-32-3 C21H23NO4
芴甲氧羰酰基正亮氨酸
芴甲氧羰酰基D-环己基甘氨酸 Fmoc-D-Chg-OH 198543-96-3 C23H25NO4
芴甲氧羰酰基D-环己基甘氨酸
芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸 FMOC-D-Cha-OH 144701-25-7 C24H27NO4
芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸
芴甲氧羰酰基-O-三苯甲基丝氨酸 Fmoc-D-Lys(Teoc)-OH 198545-00-5 C27H36N2O6Si
芴甲氧羰酰基-O-三苯甲基丝氨酸
芴甲氧羰酰基-D-正亮氨酸 Fmoc-D-Nle-OH 112883-41-7 C21H23NO4
芴甲氧羰酰基-D-正亮氨酸
芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸 6-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hexanoic acid 88574-06-5 C21H23NO4
芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸
芴甲氧羰酰基-4-碘-D型苯丙氨酸 Fmoc-4-iodo-D-phenylalanine 205526-29-0 C24H20INO4
芴甲氧羰酰基-4-碘-D型苯丙氨酸
芴甲氧羰基-蛋氨酰-甘氨酸 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-methionylglycine 77275-43-5 C22H24N2O5S
芴甲氧羰基-蛋氨酰-甘氨酸
芴甲氧羰基-天冬氨酸-β苄脂 9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-benzyl-L-aspartic acid 86060-84-6 C26H23NO6
芴甲氧羰基-天冬氨酸-β苄脂
芴甲氧羰基-天冬氨酸-4环己脂 Fmoc-Asp(OcHx)-OH 130304-80-2 C25H27NO6
芴甲氧羰基-天冬氨酸-4环己脂
芴甲氧羰基-S-叔丁基-L-半胱氨酸五氟苯基脂 N-α-Fmoc-S-tert-butylsulfenyl-L-cysteine pentafluorophenyl ester 109434-23-3 C28H24F5NO4S
芴甲氧羰基-S-叔丁基-L-半胱氨酸五氟苯基脂
芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸 S-[(acetylamino)methyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine 86060-81-3 C21H22N2O5S
芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸
芴甲氧羰基-O-苄基-L-苏氨酸 Fmoc-Thr(Bzl)-OH 117872-75-0 C26H25NO5
芴甲氧羰基-O-苄基-L-苏氨酸
芴甲氧羰基-O-叔丁基-D-苏氨酸 Fmoc-D-Thr(tBu)-OH 138797-71-4 C23H27NO5
芴甲氧羰基-O-叔丁基-D-苏氨酸
芴甲氧羰基-N-β-Boc-D-2,3-二氨基丙酸 Fmoc-D-Dap(Boc)-OH 198544-42-2 C23H26N2O6
芴甲氧羰基-N-β-Boc-D-2,3-二氨基丙酸
芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂 Fmoc-L-glutamic acid-g-benzyl ester 123639-61-2 C27H25NO6
芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂
芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 Fmoc-Glu-OtBu 84793-07-7 C24H27NO6
芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯
芴甲氧羰基-L-苏氨酸 Fmoc-D-allo-Thr-OH 130674-54-3 C19H19NO5
芴甲氧羰基-L-苏氨酸
芴甲氧羰基-L-脯氨酸五氟苯酯 Fmoc-d-pro-opfp 125281-38-1 C26H18F5NO4
芴甲氧羰基-L-脯氨酸五氟苯酯
芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 Fmoc-Asp-O-t-Bu 129460-09-9 C23H25NO6
芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯
芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 N<sup>α</sup>-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-cysteine 135248-89-4 C18H17NO4S
芴甲氧羰基-L-半胱氨酸
芴甲氧羰基-L-β-高亮氨酸 (S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid 193887-44-4 C22H25NO4
芴甲氧羰基-L-β-高亮氨酸
芴甲氧羰基-D-谷氨酰胺五氟苯基酯 Fmoc-d-gln-opfp 200622-33-9 C26H19F5N2O5
芴甲氧羰基-D-谷氨酰胺五氟苯基酯
芴甲氧羰基-4-(N,N-二叔丁氧羰基-胍基)-L-苯丙氨酸 Fmoc-Phe(bis-Boc-4-guanidino) 187283-25-6 C35H40N4O8
芴甲氧羰基-4-(N,N-二叔丁氧羰基-胍基)-L-苯丙氨酸
芴甲氧羰基-3-碘代酪氨酸羟基 Fmoc-(3-I)Tyr-OH 134486-00-3 C24H20INO5
芴甲氧羰基-3-碘代酪氨酸羟基
芴甲氧羰基-3-(2-萘)-D-丙氨酸 N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-3-(2-naphthyl)-D-alanine 138774-94-4 C28H23NO4
芴甲氧羰基-3-(2-萘)-D-丙氨酸
色氨酸杂质 3-(phenylamino)alanine 145545-23-9 C9H12N2O2
色氨酸杂质
色氨酸合成酶 tryptophan synthase 9014-52-2 —— ——
色氨酸EP杂质E Unii-7YO2kyd41V 287170-99-4 C21H19N3O2
色氨酸EP杂质E
色氨酰-脯氨酸 Trp-Pro 38136-75-3 C16H19N3O3
色氨酰-脯氨酸
舍莫瑞林 Sermorelin 86168-78-7 C149H246N44O42S
舍莫瑞林
自由酸 dansyl-L-phenylalanine 1104-36-5 C21H22N2O4S
自由酸
腺苷-5-一磷酸 Alarelin acetate 79561-22-1 C60H86N16O16
腺苷-5-一磷酸
脯氨酸二肽酶 Xaa-Pro dipeptidase 9025-32-5 —— ——
脒基-半胱氨酸 (R)-2-Guanidino-3-mercapto-propionic acid 40454-21-5 C4H9N3O2S
脒基-半胱氨酸
肌氨酸甲酯盐酸盐 N-methylglycine methyl ester hydrochloride 13515-93-0 C4H10NO2*Cl
肌氨酸甲酯盐酸盐
肌氨酸叔丁酯盐酸盐 sarcosine tert-butyl ester 5616-81-9 C7H15NO2
肌氨酸叔丁酯盐酸盐