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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
BOC-L-4-三氟甲基苯丙氨酸 Boc-L-Phe(4-CF3)-OH 114873-07-3 C15H18F3NO4
BOC-L-4-三氟甲基苯丙氨酸
BOC-L-3-甲基苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(m-tolyl)propanoic acid 114873-06-2 C15H21NO4
BOC-L-3-甲基苯丙氨酸
BOC-L-3-溴苯丙氨酸 rac-(3-(3-bromophenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino)propionic acid 82278-95-3 C14H18BrNO4
BOC-L-3-溴苯丙氨酸
BOC-L-3-氰基苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid 131980-30-8 C15H18N2O4
BOC-L-3-氰基苯丙氨酸
BOC-L-3-氯酪氨酸 Boc-3-chloro-L-tyrosine 192315-36-9 C14H18ClNO5
BOC-L-3-氯酪氨酸
BOC-L-3-氟苯丙氨酸 N-Boc-3-fluoro-L-phenylalanine 114873-01-7 C14H18FNO4
BOC-L-3-氟苯丙氨酸
BOC-L-3-三氟甲基苯丙氨酸 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid 142995-31-1 C15H18F3NO4
BOC-L-3-三氟甲基苯丙氨酸
BOC-L-3,4二羟基苯丙氨酸苄酯 (2S)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate 37169-37-2 C21H25NO6
BOC-L-3,4二羟基苯丙氨酸苄酯
BOC-L-3,4-二氟苯丙氨酸 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,4-difluoro-phenyl)-propionic acid 198474-90-7 C14H17F2NO4
BOC-L-3,4-二氟苯丙氨酸
BOC-L-2-甲基苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-tert-butyloxycarbonyl-2'-methyl-L-phenylalanine 114873-05-1 C15H21NO4
BOC-L-2-甲基苯丙氨酸
BOC-L-2-氯苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-[(tert-butoxy)carbonyl]-2-(chloro)-L-phenylalanine 114873-02-8 C14H18ClNO4
BOC-L-2-氯苯丙氨酸
BOC-L-2-氨基辛二酸 N-tert-butoxycarbonyl-L-α-(S)-aminosuberic acid 66713-87-9 C13H23NO6
BOC-L-2-氨基辛二酸
BOC-L-2-氨基丁酸 Boc-Abu 34306-42-8 C9H17NO4
BOC-L-2-氨基丁酸
BOC-L-2-氨基-4-溴戊烯酸 N-tert-butoxycarbonyl-L-2-amino-4-bromo-4-pentenoic acid 151215-34-8 C10H16BrNO4
BOC-L-2-氨基-4-溴戊烯酸
BOC-L-2-氟苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-Boc-o-fluoro-L-phenylalanine 114873-00-6 C14H18FNO4
BOC-L-2-氟苯丙氨酸
BOC-L-2-喹啉基丙氨酸 (S)-(-)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-(2'-quinolyl)propionic acid 161453-37-8 C17H20N2O4
BOC-L-2-喹啉基丙氨酸
BOC-L-2-三氟甲基苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-[(tert-butoxy)carbonyl]-2-(trifluoromethyl)-L-phenylalanine 167993-21-7 C15H18F3NO4
BOC-L-2-三氟甲基苯丙氨酸
BOC-L-1,2,3,4-四氢-Β-咔啉-3-羧酸 (3S)-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid 66863-43-2 C17H20N2O4
BOC-L-1,2,3,4-四氢-Β-咔啉-3-羧酸
BOC-DL-脯氨酸乙酯 Boc-DL-Proline ethyl ester 125347-83-3 C12H21NO4
BOC-DL-脯氨酸乙酯
BOC-DL-环戊基甘氨酸 tert-Butoxycarbonylamino-cyclopentyl-acetic acid 35264-06-3 C12H21NO4
BOC-DL-环戊基甘氨酸
BOC-DL-丙氨酸 N-Boc-D-Ala 3744-87-4 C8H15NO4
BOC-DL-丙氨酸
BOC-DL-7-氮杂色氨酸 N-(Boc)-D,L-7-azatryptophan 129423-33-2 C15H19N3O4
BOC-DL-7-氮杂色氨酸
BOC-DL-4-氯苯丙氨酸 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid 51301-86-1 C14H18ClNO4
BOC-DL-4-氯苯丙氨酸
BOC-DAB(ALLOC)-OH二环己基铵盐 Dicyclohexylamine (S)-4-(((allyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate 327156-92-3 C25H45N3O6
BOC-DAB(ALLOC)-OH二环己基铵盐
BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 Boc-D-Glu(O<sup>t</sup>Bu)-OH 104719-63-3 C14H25NO6
BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯
BOC-D-谷氨酸 N-boc-D-glutamic acid 34404-28-9 C10H17NO6
BOC-D-谷氨酸
BOC-D-色氨酸(Nin-甲酰) Boc-D-Trp(For)-OH 64905-10-8 C17H20N2O5
BOC-D-色氨酸(Nin-甲酰)
BOC-D-脯氨醛 N-(BOC)-D-prolinal 73365-02-3 C10H17NO3
BOC-D-脯氨醛
BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯 N-t-butoxycarbonyl-(R)-proline N-hydroxysuccuinimide ester 102185-34-2 C14H20N2O6
BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯
BOC-D-精氨酸盐酸盐 Boc-D-Arg HCl 113712-06-4 C11H22N4O4*ClH
BOC-D-精氨酸盐酸盐
BOC-D-精氨酸盐酸盐 Boc-Arg-OH*HCl 35897-34-8 C11H22N4O4*ClH
BOC-D-精氨酸盐酸盐
BOC-D-硝基精氨酸 Boc-D-Arg(NO2)-OH 50913-12-7 C11H21N5O6
BOC-D-硝基精氨酸
BOC-D-环丙基丙氨酸 Boc-(R)-3-cyclopropylalanine dcha 89483-09-0 C23H42N2O4
BOC-D-环丙基丙氨酸
BOC-D-焦谷氨酸甲酯 1-(tert-butyl) 2-methyl (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 128811-48-3 C11H17NO5
BOC-D-焦谷氨酸甲酯
BOC-D-焦谷氨酸乙酯 1-tert-butyl 2-ethyl (2R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 144978-35-8 C12H19NO5
BOC-D-焦谷氨酸乙酯
BOC-D-正缬氨酸 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid 57521-85-4 C10H19NO4
BOC-D-正缬氨酸
BOC-D-亮氨醇 tert-butyl (1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)carbamate 142121-48-0 C11H23NO3
BOC-D-亮氨醇
BOC-D-亮氨酸 N-Boc-D-Leu 16937-99-8 C11H21NO4
BOC-D-亮氨酸
BOC-D-丝氨酸甲酯 Boc-D-ser-ome 95715-85-8 C9H17NO5
BOC-D-丝氨酸甲酯
BOC-D-丝氨酸 (R)-N-tert-butoxycarbonyl serine 6368-20-3 C8H15NO5
BOC-D-丝氨酸
BOC-D-丙氨酸 Boc-(R)-Ala 7764-95-6 C8H15NO4
BOC-D-丙氨酸
BOC-D-Β-3-氨基-4-(2-氰基苯基)-丁酸 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2-cyano-phenyl)-butyric acid 269726-80-9 C16H20N2O4
BOC-D-Β-3-氨基-4-(2-氰基苯基)-丁酸
BOC-D-4-甲基苯丙氨酸 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoic acid 80102-27-8 C15H21NO4
BOC-D-4-甲基苯丙氨酸
BOC-D-4-三氟甲基苯丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(trifluoromethyl)-D-phenylalanine 82317-83-7 C15H18F3NO4
BOC-D-4-三氟甲基苯丙氨酸
BOC-D-3-甲基苯丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-D-phenylalanine 114873-14-2 C15H21NO4
BOC-D-3-甲基苯丙氨酸
BOC-D-3-氟苯丙氨酸 boc-L-3-(3-fluorophenyl)alanine 114873-11-9 C14H18FNO4
BOC-D-3-氟苯丙氨酸
BOC-D-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸 Boc-3,4-dimethoxy-D-phenylalanine 218457-71-7 C16H23NO6
BOC-D-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸
BOC-D-3,4-二氟苯丙氨酸 Boc-D-3,4-difluorophenylalanine 205445-51-8 C14H17F2NO4
BOC-D-3,4-二氟苯丙氨酸
BOC-D-2-碘苯丙氨酸 Boc-2-Iodo-D-Phenylalanine 478183-64-1 C14H18INO4
BOC-D-2-碘苯丙氨酸
BOC-D-2-甲基苯丙氨酸 Boc-D-Phe(2-Me)-OH 80102-29-0 C15H21NO4
BOC-D-2-甲基苯丙氨酸