摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 6-aminoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 158980-21-3 C10H11N3O2
6-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯
6-氨基吲哚-4甲酸甲酯 methyl 6-amino-1H-indole-4-carboxylate 103956-00-9 C10H10N2O2
6-氨基吲哚-4甲酸甲酯
6-氨基吡嗪-2-羧酸 6-aminopyrazine-2-carboxylic acid 61442-38-4 C5H5N3O2
6-氨基吡嗪-2-羧酸
6-氨基-[1,2,4]三嗪-5-羧酸 6-Amino-asymm.-triazin-5-carbonsaeure 412278-71-8 C4H4N4O2
6-氨基-[1,2,4]三嗪-5-羧酸
6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇 validamine 32780-32-8 C7H15NO4
6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇
6-氨基-3-哒嗪甲酸 3-amino-6-pyridazinecarboxylic acid 59772-58-6 C5H5N3O2
6-氨基-3-哒嗪甲酸
6-氨基-2-萘酸 6-amino-2-naphthoic acid 116668-47-4 C11H9NO2
6-氨基-2-萘酸
6-氨基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酸 6-amino-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 85870-50-4 C10H8N2O3
6-氨基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酸
6-氨基-2-吡啶甲酸 6-aminopicolinic acid 23628-31-1 C6H6N2O2
6-氨基-2-吡啶甲酸
6-氨基-1H-吲哚-7-羧酸乙酯 6-amino-1H-indole-7-carboxylic acid ethyl ester 174311-79-6 C11H12N2O2
6-氨基-1H-吲哚-7-羧酸乙酯
6-氨基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 6-amino-1H-indole-2-carboxylate 167027-30-7 C10H10N2O2
6-氨基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
6-氨基-1-己醇 6-amino-1-hexanol 4048-33-3 C6H15NO
6-氨基-1-己醇
6-氟-DL-色氨酸 DL-6-fluorotryptophan 7730-20-3 C11H11FN2O2
6-氟-DL-色氨酸
6-乙酰氨基烟酸甲酯 6-acetamide-nicotinic acid methyl ester 98953-23-2 C9H10N2O3
6-乙酰氨基烟酸甲酯
6-[2-(叔丁氧羰基)肼基]烟酸 6-BOC-hydrazinopyridine-3-carboxylic acid 133081-25-1 C11H15N3O4
6-[2-(叔丁氧羰基)肼基]烟酸
6-[(3R,4R)-3-(乙酰氧基)-N,4-二甲基-6-氧代-L-正亮氨酸]环孢菌素A (3R,14S)-5-(Dimethylamino)-3,15-dimethyl-14-[(N-methyl-L-leucyl)amino]-1,6,13-trioxohexadecan-4-yl acetate 121584-52-9 C29H53N3O6
6-[(3R,4R)-3-(乙酰氧基)-N,4-二甲基-6-氧代-L-正亮氨酸]环孢菌素A
6-D-丙氨酸-9-(N-乙基-L-脯氨酰胺)-10-去甘氨酰胺-促黄体激素-释放激素 Surfagon 52435-06-0 C56H78N16O12
6-D-丙氨酸-9-(N-乙基-L-脯氨酰胺)-10-去甘氨酰胺-促黄体激素-释放激素
6-(Fmoc-氨基)-1-己醇 Fmoc-6-aminohexanol 127903-20-2 C21H25NO3
6-(Fmoc-氨基)-1-己醇
6,7-二甲氧基-N-(4-苯氧基苯基)- Src inhibitor-1 179248-59-0 C22H19N3O3
6,7-二甲氧基-N-(4-苯氧基苯基)-
6,7-二甲基-2-苯基喹噁啉 AG1295 71897-07-9 C16H14N2
6,7-二甲基-2-苯基喹噁啉
5-苄氧基色胺酸 5-Benzyloxy-tryptophan 1956-25-8 C18H18N2O3
5-苄氧基色胺酸
5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 N-benzyloxycarbonyl-5-O-benzyl-L-glutamic acid 5680-86-4 C20H21NO6
5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯
5-羟基色胺盐酸盐 serotonin hydrochloride 153-98-0 C10H12N2O*ClH
5-羟基色胺盐酸盐
5-羟基色氨酸 5-hydroxytryptophan 56-69-9 C11H12N2O3
5-羟基色氨酸
5-羟基甲基-3-苯基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 D,L-serine N-phenylthiohydantoin 5789-22-0 C10H10N2O2S
5-羟基甲基-3-苯基-2-硫代-咪唑烷-4-酮
5-羟基-赖氨酸 2,6-diamino-5-hydroxy-hexanoic acid 6000-08-4 C6H14N2O3
5-羟基-赖氨酸
5-羟基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸异丙酯 isopropyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate 176237-44-8 C16H23NO5
5-羟基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸异丙酯
5-羟基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯 tert-butyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate 124620-51-5 C17H25NO5
5-羟基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
5-羟基-L-色氨酸 L-5-HTP 4350-09-8 C11H12N2O3
5-羟基-L-色氨酸
5-羟基-DL-赖氨酸盐酸盐 5-hydroxylysine hydrochloride 13204-98-3 C6H14N2O3*ClH
5-羟基-DL-赖氨酸盐酸盐
5-硝基-DL-色氨酸 5-nitro-DL-tryptophan 6525-46-8 C11H11N3O4
5-硝基-DL-色氨酸
5-甲磺酰氧基基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯 tert-butyl (2S)-5-methylsulphonyloxy-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanoate 159877-09-5 C18H27NO7S
5-甲磺酰氧基基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
5-甲磺酰氧基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸异丙酯 isopropyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-(methanesulfonyloxy)pentanoate 176237-45-9 C17H25NO7S
5-甲磺酰氧基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸异丙酯
5-甲氨基烟酸 5-(methylamino)nicotinic acid 91702-88-4 C7H8N2O2
5-甲氨基烟酸
5-甲基-L-正亮氨酸 L-homoleucine 31872-98-7 C7H15NO2
5-甲基-L-正亮氨酸
5-甲基-DL-色氨酸水合物 5-Methyl-DL-tryptophan hydrate 207556-14-7 C12H16N2O3
5-甲基-DL-色氨酸水合物
5-甲基-DL-色氨酸 5-methyl-DL-tryptophan 951-55-3 C12H14N2O2
5-甲基-DL-色氨酸
5-甲基-D-色氨酸 (R)-2-amino-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 99295-79-1 C12H14N2O2
5-甲基-D-色氨酸
5-溴烟酸 5-Bromonicotinic acid 20826-04-4 C6H4BrNO2
5-溴烟酸
5-溴-N-叔丁氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯 tert-butyl N-tert-butylcarbonyl-2-amino-5-bromopentanoate 91229-86-6 C14H26BrNO4
5-溴-N-叔丁氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
5-溴-DL-色氨酸 5-bromo-DL-tryptophan 6548-09-0 C11H11BrN2O2
5-溴-DL-色氨酸
5-氯-DL-色氨酸 5-chloro-DL-tryptophan 154-07-4 C11H11ClN2O2
5-氯-DL-色氨酸
5-氨基颉草酸 5-aminopentanoic acid 660-88-8 C5H11NO2
5-氨基颉草酸
5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯 ethyl 5-amino-1-benzofuran-2-carboxylate 174775-48-5 C11H11NO3
5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯
5-氨基烟酸 5-aminonicotinic acid 24242-19-1 C6H6N2O2
5-氨基烟酸
5-氨基戊酸盐酸盐 5-amino-valeric acid ; hydrochloride 627-95-2 C5H11NO2*ClH
5-氨基戊酸盐酸盐
5-氨基嘧啶-4-羧酸 5-aminopyrimidine-4-carboxylic acid 59950-53-7 C5H5N3O2
5-氨基嘧啶-4-羧酸
5-氨基嘧啶-2-2羧酸 2-aminopyrimidine-5-carboxylic acid 56621-98-8 C5H5N3O2
5-氨基嘧啶-2-2羧酸
5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 5-amino-1H-indole-2-carboxylate 71086-99-2 C11H12N2O2
5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 Undeca-5,6-dien-4,8-diol 925-45-1 C11H20O2
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐