2-氨基-2-(2-氯苯基)乙酸甲酯 | 141109-13-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(2-氯苯基)乙酸甲酯
• 中文别名: DL-邻氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: o-chlorophenylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate
• CAS: 141109-13-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD06656229
• 分子量: 199.637
• InChiKey: UTWOZNRDJNWTPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(2-氯苯基)乙酸甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  溴化铜 (II) 催化一锅溴化和胺化用于绿色、经济高效地合成氯吡格雷

  摘要：

  据报道，溴化铜 (II) 催化一锅 α-溴化，然后是苄基酯的胺化。溴化铜 (II) 对酯进行 α-溴化反应生成溴化铜 (I) 和 HBr。在 HBr 的存在下，溴化铜 (I) 被N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO)氧化成溴化铜 (II) 。胺与α-溴化酯化合物发生亲核取代反应。该方法用于合成熟悉的抗血小板药物氯吡格雷。这种绿色工艺是合成氯吡格雷的经典方法的替代方法，后者需要分别生成化学计量的溴化剂和 HBr。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112210
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-tartaric acid salt of α-amino-(2-chlorophenyl)acetic acid methyl ester 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-2-(2-氯苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING CLOPIDOGREL

  摘要：

  制备氯吡格雷或其盐的方法。

  公开号：

  US20070225320A1

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Oxidation–Aldol/Henry Reaction of Benzylic ­Amines to α,β-Unsaturated Methyl Ketone/Nitro Compounds
  作者：Wei-Dong Chen、Bu-Bing Zeng、Jia Liu、Xiao-Rui Zhu、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0033-1338986

  日期：——

  of α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds from benzylic amines through an oxidation–aldol/Henry reaction is reported. The reaction proceeded well by using MCPBA as oxidant and CuCl2·2H2O as catalyst. A variety of functionalized α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds were assembled in moderate yields by application of this catalytic one-pot reaction.

  报道了一种通过氧化-羟醛/亨利反应从苄胺中合成 α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物的新型一锅法。以MCPBA为氧化剂，CuCl2·2H2O为催化剂，反应进行得很好。通过应用这种催化一锅反应，以中等产率组装了各种功能化的α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物。
• Binaphthol-Derived Bisphosphoric Acids Serve as Efficient Organocatalysts for Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Electron-Deficient Olefins
  作者：Long He、Xiao-Hua Chen、De-Nan Wang、Shi-Wei Luo、Wen-Quan Zhang、Jie Yu、Lei Ren、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja204218h

  日期：2011.8.31

  bifunctional chiral bisphosphoric acids through the formation of hydrogen bonds. The effect of the bisphosphoric acids on reactivity and stereochemistry of the three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction was also theoretically rationalized. The bisphosphoric acid catalyst 1a may take on a half-moon shape with the two phosphoric acid groups forming two intramolecular hydrogen bonds. In the case of maleates

  已经评估了多种衍生自联萘的手性双磷酸的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，表明催化剂中连接基的特征对立体选择性产生了很大影响。其中，氧连接的双磷酸 1a 为 1,3-偶极环加成反应提供了最高水平的立体选择性，可耐受包括偶氮甲碱叶立德在内的多种底物，由多种醛和 α-氨基酯原位生成，和各种缺电子的偶极体，如马来酸盐、富马酸盐、乙烯基酮和酯。该反应实际上代表了获得具有优异光学纯度的结构多样的吡咯烷的最具对映选择性的催化方法之一。用 DFT 方法对偶氮甲碱叶立德的形成和 1,3-偶极环加成步骤的过渡态进行的理论计算表明，双功能手性双磷酸通过形成氢键同时激活偶极子和亲偶极子。双磷酸对三组分 1,3-偶极环加成反应的反应性和立体化学的影响也在理论上合理化。双磷酸催化剂1a可呈半月形，其中两个磷酸基团形成两个分子内氢键。在马来酸盐的情况下，一个磷酸盐作为激活 1,3-偶极子的碱基，同时，催化剂1a中的两
• Compositions, Methods of Use, and Methods of Treatment
  申请人：Amin Jahanshah

  公开号：US20140221473A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Embodiments of the present disclosure provide compositions including ketamine analogues, salts, and disalts, pharmaceutical compositions including ketamine analogues, salts, or disalts, methods of treatment of a condition or disease, methods of treatment using compositions or pharmaceutical compositions, and the like.

  本公开的实施例提供了包括氯胺酮类似物、盐和双盐在内的组合物，包括氯胺酮类似物、盐或双盐的药物组合物，治疗疾病或疾病的方法，使用组合物或药物组合物进行治疗的方法等。
• [EN] TRICYCLIC PYRI DO-CARBOXAM I D E DERIVATIVES AS ROCK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDOCARBOXAMIDE TRICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA VOIE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015002915A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及使用这些药物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Enantioselective construction of 2,5-dihydropyrrole skeleton with quaternary stereogenic center via catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition involving α-arylglycine esters
  作者：Feng Shi、Gui-Juan Xing、Wei Tan、Ren-Yi Zhu、Shujiang Tu

  DOI：10.1039/c2ob26566d

  日期：——

  A catalytic asymmetric construction of synthetically and biologically important 2,5-dihydropyrrole scaffolds with concomitant creation of multiple chiral carbon centers including one quaternary stereogenic center in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) has been established via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition using α-arylglycine esters as azomethine precursors

  已经建立了具有重要合成和生物学意义的2,5-二氢吡咯支架的催化不对称结构，并伴随创建了多个手性碳中心，包括一个高产率（高达99％）和良好对映选择性（高达99％ee）的四级立体异构中心。通过使用α-芳基甘氨酸酯作为偶氮甲碱前体的有机催化1,3-偶极环加成反应。此外，已经对α-芳基甘氨酸酯产生的偶氮甲胺烷基化物与炔烃的催化不对称的1，3-偶极环加成进行了详细研究，提供了以良好的对映选择性同时进入两个2，5-二氢吡咯非对映异构体的有效途径。