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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
BOC-(R)-3-氨基-3-(2,4-二氯苯基)-丙酸 (R)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid 500788-90-9 C14H17Cl2NO4
BOC-(R)-3-氨基-3-(2,4-二氯苯基)-丙酸
BOC-(R)-3-氨基-3-(2,3-二氯苯基)-丙酸 (R)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2,3-dichlorophenyl)propanoic acid 500788-91-0 C14H17Cl2NO4
BOC-(R)-3-氨基-3-(2,3-二氯苯基)-丙酸
BOC-(R)-3-噻吩基甘氨酸 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid 33130-97-1 C11H15NO4S
BOC-(R)-3-噻吩基甘氨酸
BOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 R-tert-butoxyformamido-(2-thienyl)acetic acid 74562-03-1 C11H15NO4S
BOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
BETA-氨基-4-羟基苯丙醇盐酸盐 (R)-tyrosinol hydrochloride 40829-04-7 C9H13NO2*ClH
BETA-氨基-4-羟基苯丙醇盐酸盐
BETA-丙胺酰胺盐酸盐 3-aminopropanamide hydrochloride 64017-81-8 C3H8N2O*ClH
BETA-丙胺酰胺盐酸盐
Alpha-甲基-DL-酪氨酸甲酯盐酸盐 α-methyl-DL-tyrosine methyl ester hydrochloride 7361-31-1 C11H15NO3*ClH
Alpha-甲基-DL-酪氨酸甲酯盐酸盐
Alpha-甲基-DL-色氨酸甲酯 methyl 2-(indol-3-ylmethyl)-2-aminopropionate 114524-80-0 C13H16N2O2
Alpha-甲基-DL-色氨酸甲酯
Alpha-甲基-DL-色氨酸 DL-α-methyltryptophan 153-91-3 C12H14N2O2
Alpha-甲基-DL-色氨酸
Alpha-甲基-DL-组氨酸二合盐酸 alpha-Methyl-DL-histidine dihydrochloride 32381-18-3 C7H13Cl2N3O2
Alpha-甲基-DL-组氨酸二合盐酸
Alpha-甲基-DL-天冬氨酸 DL-α-methyl-asparaginsaeure 2792-66-7 C5H9NO4
Alpha-甲基-DL-天冬氨酸
ALFA-甲基谷氨酸 2-methylglutamic acid 71-90-9 C6H11NO4
ALFA-甲基谷氨酸
A-氟-B-丙胺酸 α-fluoro-β-alanine 3821-81-6 C3H6FNO2
A-氟-B-丙胺酸
9-芴甲醇 9-Fluorenylmethanol 24324-17-2 C14H12O
9-芴甲醇
9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸 (S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid 193954-26-6 C19H19NO4
9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸
9-芴甲氧羰基-D-3,5-二氟苯丙氨酸 Fmoc-3,5-difluoro-D-phenylalanine 205526-25-6 C24H19F2NO4
9-芴甲氧羰基-D-3,5-二氟苯丙氨酸
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide 82911-69-1 C19H15NO5
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
8-氨基辛酸 8-Aminooctanoic acid 1002-57-9 C8H17NO2
8-氨基辛酸
7-苄氧基芦竹碱 7-benzyloxygramine 94067-27-3 C18H20N2O
7-苄氧基芦竹碱
7-甲基-D-色氨酸 7-methyl-D-tryptophan 99295-80-4 C12H14N2O2
7-甲基-D-色氨酸
7-溴-L-色氨酸 7-bromo-L-tryptophan 75816-19-2 C11H11BrN2O2
7-溴-L-色氨酸
7-溴-D-色氨酸 D-7-bromo-tryptophan 496929-99-8 C11H11BrN2O2
7-溴-D-色氨酸
7-氯色氨酸 7-chlorotryptophan 153-97-9 C11H11ClN2O2
7-氯色氨酸
7-氯-L-色氨酸 7-chloro-L-tryptophan 73945-46-7 C11H11ClN2O2
7-氯-L-色氨酸
7-氯-D-色氨酸 7-chloro-D-tryptophan 75102-74-8 C11H11ClN2O2
7-氯-D-色氨酸
7-氨基庚酸 7-aminoheptanoic acid 929-17-9 C7H15NO2
7-氨基庚酸
7-氨基-呋喃并[2,3-B]吡嗪-6-羧酸乙酯 Ethyl 7-aminofuro[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate 187732-95-2 C9H9N3O3
7-氨基-呋喃并[2,3-B]吡嗪-6-羧酸乙酯
7-(N-叔丁氧羰基氨基)庚酸 7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]heptanoic acid 60142-89-4 C12H23NO4
7-(N-叔丁氧羰基氨基)庚酸
7,8-氨基壬酸 7,8-Diaminononanoic acid 21738-21-6 C9H20N2O2
7,8-氨基壬酸
6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸 6-diazo-5-oxo-L-norleucine 157-03-9 C6H9N3O3
6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸
6-羟基多巴胺氢溴酸盐 6-hydroxydopamine hydrobromide 636-00-0 BrH*C8H11NO3
6-羟基多巴胺氢溴酸盐
6-硝基-2-氨苯酚-4-磺酸 l-canaline 496-93-5 C4H10N2O3
6-硝基-2-氨苯酚-4-磺酸
6-甲基-DL-色氨酸 6-methyl-DL-tryptophan 2280-85-5 C12H14N2O2
6-甲基-DL-色氨酸
6-溴-L-色氨酸 6-bromo-L-tryptophan 52448-17-6 C11H11BrN2O2
6-溴-L-色氨酸
6-溴-DL-色氨酸 6-bromotryptophan 33599-61-0 C11H11BrN2O2
6-溴-DL-色氨酸
6-氯-L-色氨酸 6-chlorotryptophan 33468-35-8 C11H11ClN2O2
6-氯-L-色氨酸
6-氯-DL-色氨酸 6-chloro-tryptophan 17808-21-8 C11H11ClN2O2
6-氯-DL-色氨酸
6-氯-D-色氨酸 6-chloro-D-tryptophan 56632-86-1 C11H11ClN2O2
6-氯-D-色氨酸
6-氨基烟酸 6-aminonicotinic acid 3167-49-5 C6H6N2O2
6-氨基烟酸
6-氨基嘧啶-4-羧酸 4-amino-6-carboxypyrimidine 38214-46-9 C5H5N3O2
6-氨基嘧啶-4-羧酸
6-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 6-aminoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 158980-21-3 C10H11N3O2
6-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯
6-氨基吲哚-4甲酸甲酯 methyl 6-amino-1H-indole-4-carboxylate 103956-00-9 C10H10N2O2
6-氨基吲哚-4甲酸甲酯
6-氨基吡嗪-2-羧酸 6-aminopyrazine-2-carboxylic acid 61442-38-4 C5H5N3O2
6-氨基吡嗪-2-羧酸
6-氨基-[1,2,4]三嗪-5-羧酸 6-Amino-asymm.-triazin-5-carbonsaeure 412278-71-8 C4H4N4O2
6-氨基-[1,2,4]三嗪-5-羧酸
6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇 validamine 32780-32-8 C7H15NO4
6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇
6-氨基-3-哒嗪甲酸 3-amino-6-pyridazinecarboxylic acid 59772-58-6 C5H5N3O2
6-氨基-3-哒嗪甲酸
6-氨基-2-萘酸 6-amino-2-naphthoic acid 116668-47-4 C11H9NO2
6-氨基-2-萘酸
6-氨基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酸 6-amino-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 85870-50-4 C10H8N2O3
6-氨基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酸
6-氨基-2-吡啶甲酸 6-aminopicolinic acid 23628-31-1 C6H6N2O2
6-氨基-2-吡啶甲酸
6-氨基-1H-吲哚-7-羧酸乙酯 6-amino-1H-indole-7-carboxylic acid ethyl ester 174311-79-6 C11H12N2O2
6-氨基-1H-吲哚-7-羧酸乙酯