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    首页 分子通 按物质功能分类 生物化工 氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物，在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内，而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

    天然氨基酸通常为无色结晶物质，熔点较高，大多在200℃以上。它们容易溶于水，但难溶于非极性有机溶剂；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

    根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质，构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组：

    1. 非极性的R基：共有8种，包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的，实际上是一种亚氨基酸。

    2. 有极性的非电荷R基：共有7种，它们的特征是侧链带有羟基（丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸），巯基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

    3. 带正电荷的R基：共有3种，即赖氨酸、精氨酸和组氨酸，在pH7.0时携带正电荷，被称为碱性氨基酸。

    4. 带负电荷的R基：共有2种，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷，称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

    除了上述20种常见的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外，在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸，这些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

    在自然界中，至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸，其中大部分出现在植物界，并具有复杂的分子结构，与蛋白质代谢无关。此外，在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成，例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸；肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

    下级分类

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    N'-硝基-D-精氨酸 Nω-nitro-D-arginine 66036-77-9 C6H13N5O4
    N'-硝基-D-精氨酸
    N'-对甲苯磺酰基-L-精氨酸 H-L-Arg(Tos)-OH 4353-32-6 C13H20N4O4S
    N'-对甲苯磺酰基-L-精氨酸
    N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-D-赖氨酸五氟苯基酯 Fmoc-D-Lys(Boc)-OC6F5 133083-36-0 C32H31F5N2O6
    N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-D-赖氨酸五氟苯基酯
    N'-叔丁氧羰基-D-赖氨酸叔丁酯盐酸盐 NH2-D-Lys(Boc)-Ot-Bu*HCl 201007-86-5 C15H30N2O4*ClH
    N'-叔丁氧羰基-D-赖氨酸叔丁酯盐酸盐
    N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 5-trityl-L-glutamine 102747-84-2 C24H24N2O3
    N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺
    N'-Fmoc-L-赖氨酸 N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-L-lysine 84624-28-2 C21H24N2O4
    N'-Fmoc-L-赖氨酸
    N'-Cbz-L-鸟氨酸 N-carboxybenzyl-L-ornithine 3304-51-6 C13H18N2O4
    N'-Cbz-L-鸟氨酸
    N'-CBZ-D-鸟氨酸 N<sup>ε</sup>-(benzyloxycarbonyl)ornithine 16937-91-0 C13H18N2O4
    N'-CBZ-D-鸟氨酸
    N'-(氨基亚氨基甲基)-D-赖氨酸盐酸盐 (R)-2-Amino-6-guanidinohexanoic acid hydrochloride 1217456-98-8 C7H17ClN4O2
    N'-(氨基亚氨基甲基)-D-赖氨酸盐酸盐
    N'-(三苯甲基)-L-组氨酸 H-His(Trt)-OH 35146-32-8 C25H23N3O2
    N'-(三苯甲基)-L-组氨酸
    N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺 (S)-2-Amino-N-trityl-succinamic acid 132388-58-0 C23H22N2O3
    N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺
    N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-L-精氨酸 L-Arg(Mtr) 80745-10-4 C16H26N4O5S
    N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-L-精氨酸
    N -亚硝基- L -脯氨酸 nitrosoproline 7519-36-0 C5H8N2O3
    N -亚硝基- L -脯氨酸
    MOC-L-缬氨酸 N-methoxycarbonyl-L-valine 74761-42-5 C7H13NO4
    MOC-L-缬氨酸
    MOC-D-缬氨酸 (R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid 171567-86-5 C7H13NO4
    MOC-D-缬氨酸
    MIPA-PEG2-丙酸 3-(2-(2-(3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanamido)ethoxy)ethoxy)propanoic acid 756525-98-1 C14H20N2O7
    MIPA-PEG2-丙酸
    LX1606马尿酸盐 telotristat etiprate 1137608-69-5 C9H9NO3*C27H26ClF3N6O3
    LX1606马尿酸盐
    LX-1031; 4-[2-氨基-6-[(1R)-2,2,2-三氟-1-(3'-甲氧基联苯-4-基)乙氧基]嘧啶-4-基]-L-苯丙氨酸 LX-1031 945976-76-1 C28H25F3N4O4
    LX-1031; 4-[2-氨基-6-[(1R)-2,2,2-三氟-1-(3'-甲氧基联苯-4-基)乙氧基]嘧啶-4-基]-L-苯丙氨酸
    L-鸟氨酸盐酸盐 L-ornithine hydrochloride 3184-13-2 C5H12N2O2*ClH
    L-鸟氨酸盐酸盐
    L-鸟氨酸甲酯二盐酸盐 Methyl L-ornithine dihydrochloride 40216-82-8 C6H16Cl2N2O2
    L-鸟氨酸甲酯二盐酸盐
    L-鸟氨酸 L-天门冬氨酸盐 L-Ornithine L-aspartate 3230-94-2 C4H7NO4*C5H12N2O2
    L-鸟氨酸 L-天门冬氨酸盐
    L-高酪氨酸溴化氢盐 H-Hty-OH*HBr 141899-12-9 BrH*C10H13NO3
    L-高酪氨酸溴化氢盐
    L-高苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 (S)-2-Amino-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester; hydrochloride 130316-46-0 C14H21NO2*ClH
    L-高苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐
    L-高苯丙氨酸 D-homophenylalanine 943-73-7 C10H13NO2
    L-高苯丙氨酸
    L-高精氨酸盐酸盐 L-Homoarginin*HCl 1483-01-8 C7H16N4O2*ClH
    L-高精氨酸盐酸盐
    L-高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐 L-homocysteine thiolactone hydrochloride 31828-68-9 C4H7NOS*ClH
    L-高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐
    L-高半胱氨酸亚磺酸 L-Homocysteinesulfinic acid 2686-70-6 C4H9NO4S
    L-高半胱氨酸亚磺酸
    L-高半胱氨酸 L-homocysteine 6027-13-0 C4H9NO2S
    L-高半胱氨酸
    L-高丝氨酸 L-homoserine 672-15-1 C4H9NO3
    L-高丝氨酸
    L-醋酸精胺酸 L-arginine acetate 71173-62-1 C2H4O2*C6H14N4O2
    L-醋酸精胺酸
    L-酪氨醇盐酸盐 L-tyrosinol hydrochloride 87745-27-5 C9H13NO2*ClH
    L-酪氨醇盐酸盐
    L-酪氨醇 4-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropyl]phenol 5034-68-4 C9H13NO2
    L-酪氨醇
    L-酪氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 L-tyrosine benzyl ester p-toluenesulfonate 53587-11-4 C7H8O3S*C16H17NO3
    L-酪氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
    L-酪氨酸苄酯 (S)-tyrosine benzyl ester 52799-86-7 C23H23NO3
    L-酪氨酸苄酯
    L-酪氨酸盐酸盐 L-tyrosine hydrochloride 16870-43-2 C9H12NO3*Cl
    L-酪氨酸盐酸盐
    L-酪氨酸甲酯盐酸盐 L-tyrosine methyl ester HCl 3417-91-2 C10H14NO3*Cl
    L-酪氨酸甲酯盐酸盐
    L-酪氨酸甲酯 L-Tyr-OMe 1080-06-4 C10H13NO3
    L-酪氨酸甲酯
    L-酪氨酸异丙酯盐酸盐 L-tyrosine isopropyl ester 126173-94-2 C12H17NO3
    L-酪氨酸异丙酯盐酸盐
    L-酪氨酸叔丁酯 Tyr(tBu) 16874-12-7 C13H19NO3
    L-酪氨酸叔丁酯
    L-酪氨酸二钠盐 Tyrosine disodium dihydrate 122666-87-9 C9H13NNa2O5
    L-酪氨酸二钠盐
    L-酪氨酸乙酯盐酸盐 L-tyrosine ethyl ester monohydrochloride 4089-07-0 C11H15NO3*ClH
    L-酪氨酸乙酯盐酸盐
    L-酪氨酸乙酯盐酸盐 tyrosine ethyl ester 34081-17-9 C11H15NO3
    L-酪氨酸乙酯盐酸盐
    L-酪氨酸乙酯 L-tyrosine ethyl ester 949-67-7 C11H15NO3
    L-酪氨酸乙酯
    L-酪氨酸-7-胺基-4-甲基香豆素 (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-propionamide 94099-57-7 C19H18N2O4
    L-酪氨酸-7-胺基-4-甲基香豆素
    L-酪氨酸-15N L-<15N>tyrosine 35424-81-8 C9H11NO3
    L-酪氨酸-15N
    L-酪氨酰胺盐酸盐 H-Tyr-NH2 hydrochloride 53559-18-5 C9H12N2O2*ClH
    L-酪氨酰胺盐酸盐
    L-酪氨酰胺 L-Tyr-NH2 4985-46-0 C9H12N2O2
    L-酪氨酰胺
    L-酪氨酰对硝基苯胺 (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-N-(4-nitro-phenyl)-propionamide 52551-07-2 C15H15N3O4
    L-酪氨酰对硝基苯胺
    L-酪氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰胺单乙酸盐 Tyr-Phe-Phe acetate salt 108322-09-4 C29H34N4O6
    L-酪氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰胺单乙酸盐
    L-赖氨酸硫酸盐 L-lysine sulfate 60343-69-3 C6H14N2O2*H2O4S
    L-赖氨酸硫酸盐