2-[[(Z)-十八碳-9-烯酰基]氨基]乙酸 | 2601-90-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[(Z)-十八碳-9-烯酰基]氨基]乙酸
• 英文名称: N-(1-oxo-9-octadecenyl)-(Z)-glycine
• 英文别名: N-[(9Z)-1-oxo-9-octadecenyl]glycine；(Z)-N-ethanoyl-octadec-9-enamide；N‐oleoylglycine；N-oleoyl glycine；N-oleoyl-glycine；oleoyl-L-glycine；N-oleoylglycine；2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]acetic acid
• CAS: 2601-90-3
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃
• 分子量: 339.519
• InChiKey: HPFXACZRFJDURI-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  525.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：12mg/mL；乙醇：12mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:4): 200 μg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

生物活性

N-油酰甘氨酸是一种脂氨基酸，在3T3-L1脂肪细胞中，能够通过激活CB1受体和Akt信号通路来刺激脂肪形成。

目标
人类内源性代谢物
CB1
Akt

体外研究

N-油酰甘氨酸是一种脂氨基酸，能够剂量依赖性和时间依赖性地促进3T3-L1脂肪细胞的分化（1、5、10、20、50 μM），治疗时间为1至10天。N-油酰甘氨酸通过激活CB1受体刺激3T3-L1脂肪形成，并在此过程中也提升Akt信号通路。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  油酰乙醇胺	N-oleoylethanolamine	111-58-0	C20H39NO2	325.535
  油酰肌氨酸	N-oleoylsarcosine	110-25-8	C21H39NO3	353.546

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(Z)-十八碳-9-烯酰基]氨基]乙酸 在 硫酸 、 Petroleum ether 作用下， 生成 N-(9-hydroxy-octadecanoyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacyl-amino acids and their polymers

  摘要：

  公开号：

  US02786045A1
• 作为产物：
  描述：

  油酰乙醇胺 在 sodium hypochlorite 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.4%的产率得到2-[[(Z)-十八碳-9-烯酰基]氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法，其是将氧化剂、助催化剂和碱液混合成的水溶液加入至脂肪酸单乙醇酰胺与催化剂混合形成的有机溶剂体系中，在保持整个混合体系的pH为6.0～12.0、温度为20～40℃的条件下反应0.5～3h，然后搅拌反应0.5～2h，得到含有脂肪酰基甘氨酸的产物。本发明提供的合成方法反应速度快，产物得率高，反应条件温和易控制，是一种高效、符合绿色化学、便于工业化生产的合成方法。

  公开号：

  CN105503637A

文献信息

• Thixotropic stiff hydrogels from a new class of oleoyl-<scp>d</scp>-glucamine-based low-molecular-weight gelators
  作者：Yutaka Ohsedo、Masashi Oono、Kowichiro Saruhashi、Hisayuki Watanabe、Nobuyoshi Miyamoto

  DOI：10.1039/c7ra07244a

  日期：——

  A series of new compounds comprising oleoyl, amino acid and D-glucamine moieties were synthesised using mild reaction conditions, and their hydrogelation ability was evaluated. The gels exhibited improved stiffness and thixotropic properties dependent on the chemical structure of the amino acid linker and the number of potential hydrogen bonding sites.

  在温和的反应条件下合成了一系列包含油酰基，氨基酸和D-葡糖胺部分的新化合物，并评估了它们的水凝胶化能力。取决于氨基酸接头的化学结构和潜在的氢键合位点的数量，凝胶表现出改善的刚度和触变性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] LIPID FORMULATIONS FOR GENE EDITING<br/>[FR] NUCLÉASES EFFECTRICES TAL POUR L'ÉDITION DE GÈNES
  申请人：VERVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022060871A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The present disclosure relates to PEG-lipids, cationic and/or ionizable lipids and nucleic acid-lipid particle compositions comprising the same. The present disclosure also relates to methods of making, using and delivering the described lipids and lipid-containing particles.

  本公告涉及PEG-脂质、阳离子和/或可离子化脂质以及包含这些成分的核酸-脂质颗粒组合物。本公告还涉及制备、使用和传递所述脂质和含脂质颗粒的方法。
• Synthesis and Evaluation of Fatty Acid Amides on the &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Oleoylethanolamide-Like Activation of Peroxisome Proliferator Activated Receptor α
  作者：Koichi Takao、Kaori Noguchi、Yosuke Hashimoto、Akira Shirahata、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c14-00881

  日期：——

  A series of fatty acid amides were synthesized and their peroxisome proliferator-activated receptor α (PPAR-α) agonistic activities were evaluated in a normal rat liver cell line, clone 9. The mRNAs of the PPAR-α downstream genes, carnitine-palmitoyltransferase-1 and mitochondrial 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA synthase, were determined by real-time reverse transcription-polymerase chain reaction (RT-PCR) as PPAR-α agonistic activities. We prepared nine oleic acid amides. Their PPAR-α agonistic activities were, in decreasing order, N-oleoylhistamine (OLHA), N-oleoylglycine, Oleamide, N-oleoyltyramine, N-oleoylsertonin, and Olvanil. The highest activity was found with OLHA. We prepared and evaluated nine N-acylhistamines (N-acyl-HAs). Of these, OLHA, C16:0-HA, and C18:1Δ9-trans-HA showed similar activity. Activity due to the different chain length of the saturated fatty acid peaked at C16:0-HA. The PPAR-α antagonist, GW6471, inhibited the induction of the PPAR-α downstream genes by OLHA and N-oleoylethanolamide (OEA). These data suggest that N-acyl-HAs could be considered new PPAR-α agonists.

  合成了一系列脂肪酸酰胺，并评估了它们在正常大鼠肝细胞系clone 9中对过氧化物酶体增殖物激活剂受体α（PPAR-α）的激动活性。通过实时反转录聚合酶链反应（RT-PCR）测定了PPAR-α下游基因肉碱棕榈酰转移酶-1和线粒体3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶的mRNA，作为PPAR-α激动活性的指标。我们合成了九种油酸酰胺。它们的PPAR-α激动活性按递减顺序为N-油酸组胺（OLHA）、N-油酸甘氨酸、油酰胺、N-油酸酪胺、N-油酸血清素和Olvanil。最高活性出现在OLHA。我们还合成并评估了九种N-酰基组胺（N-acyl-HAs）。其中，OLHA、C16:0-HA和C18:1Δ9-trans-HA显示出相似的活性。由于饱和脂肪酸不同链长的活性在C16:0-HA处达到峰值。PPAR-α拮抗剂GW6471抑制了OLHA和N-油酸乙醇酰胺（OEA对PPAR-α下游基因的诱导。这些数据表明N-酰基组胺可以被视为新的PPAR-α激动剂。
• Lipid-drug conjugates for drug delivery
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20100240883A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  New prodrugs are derived from highly water soluble parent drugs that exist as primary or secondary amines in their parent form. Lipophilic carrier groups are bonded to the parent drug via an amide linkage with additional linker elements between the amide group and the carrier group.

  新的前药是从高度水溶性的母药中衍生出来的，这些母药在其母体形式中存在为一次或二次胺。疏水性载体基团通过酰胺键与母药结合，酰胺基团和载体基团之间还有额外的连接元素。