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    首页 分子通 按物质功能分类 生物化工 氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物，在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内，而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

    天然氨基酸通常为无色结晶物质，熔点较高，大多在200℃以上。它们容易溶于水，但难溶于非极性有机溶剂；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

    根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质，构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组：

    1. 非极性的R基：共有8种，包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的，实际上是一种亚氨基酸。

    2. 有极性的非电荷R基：共有7种，它们的特征是侧链带有羟基（丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸），巯基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

    3. 带正电荷的R基：共有3种，即赖氨酸、精氨酸和组氨酸，在pH7.0时携带正电荷，被称为碱性氨基酸。

    4. 带负电荷的R基：共有2种，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷，称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

    除了上述20种常见的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外，在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸，这些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

    在自然界中，至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸，其中大部分出现在植物界，并具有复杂的分子结构，与蛋白质代谢无关。此外，在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成，例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸；肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

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    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    2-(N-Cbz)-3-(N-Boc)-2,3-二氨基丙酸 N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-L-alanine 16947-84-5 C16H22N2O6
    2-(N-Cbz)-3-(N-Boc)-2,3-二氨基丙酸
    2-(N-BOC-氨基甲基)-5-氯吡啶 tert-Butyl ((5-chloropyridin-2-yl)methyl)carbamate 67938-77-6 C11H15ClN2O2
    2-(N-BOC-氨基甲基)-5-氯吡啶
    2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-(4-硝基-苯基)-丙酸 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-nitrophenylalanine 250740-52-4 C24H20N2O6
    2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-(4-硝基-苯基)-丙酸
    2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 148893-10-1 C10H15F6N6OP
    2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯
    2-(4-氨基-N-乙基苯胺基)乙醇硫酸盐 4-amino-N-(2-hydroxyethyl)-N-ethylaniline sulfate 4327-84-8 C10H16N2O*H2O4S
    2-(4-氨基-N-乙基苯胺基)乙醇硫酸盐
    2-(3-溴苯基氨基)乙酸 N-(3-bromophenyl)glycine 42288-20-0 C8H8BrNO2
    2-(3-溴苯基氨基)乙酸
    2-(2-苯并呋喃基&lt氧茚基&gt)-5-苯基-1,3,4-噁二唑 2-Methylleucine, hydrochlorid 88376-09-4 C7H15NO2*ClH
    2-(2-苯并呋喃基&lt氧茚基&gt)-5-苯基-1,3,4-噁二唑
    2-(2-苯基乙基)-L-脯氨酸盐酸盐 (S)-2-Phenethylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 1049741-77-6 C13H18ClNO2
    2-(2-苯基乙基)-L-脯氨酸盐酸盐
    2-(2-硝基亚乙基氨基)苯甲酸 2-(2-nitroethylideneamino)benzoic acid 121845-92-9 C9H8N2O4
    2-(2-硝基亚乙基氨基)苯甲酸
    2-(2-溴苯基氨基)乙酸 <i>N</i>-(2-bromo-phenyl)-glycine 40789-38-6 C8H8BrNO2
    2-(2-溴苯基氨基)乙酸
    2-(2-氨基丙酰氨基)-3-羟基丙酸 N-alanylserine 3062-19-9 C6H12N2O4
    2-(2-氨基丙酰氨基)-3-羟基丙酸
    2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙酸盐酸盐 2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetic acid hydrochloride 134979-01-4 C6H13NO4*ClH
    2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙酸盐酸盐
    2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1h-benzotriazolium 3-oxide tetrafluoroborate 125700-67-6 C11H16BF4N5O
    2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯
    2-(1H-吲哚-3-基)-4-氧基-4-苯基亮氨酸 4-phenyl-2-(1H-indol-3-yl)-4-oxo-butanoic acid 6266-66-6 C18H15NO3
    2-(1H-吲哚-3-基)-4-氧基-4-苯基亮氨酸
    2,6-二氨基庚二酸 2,6-diaminopimelic acid 583-93-7 C7H14N2O4
    2,6-二氨基庚二酸
    2,6-二氟-dl-苯丙氨酸 2',6'-Difluoro-L-phenylalanine 33787-05-2 C9H9F2NO2
    2,6-二氟-dl-苯丙氨酸
    2,5-呋喃二甲醛 L-threonine tert-butyl ester hydrochloride 69320-90-7 C8H17NO3*ClH
    2,5-呋喃二甲醛
    2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(4-甲基苯基)磺酰基]甘氨酸酯 Tos-Gly-OSu 68385-26-2 C13H14N2O6S
    2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(4-甲基苯基)磺酰基]甘氨酸酯
    2,5-二氟苯丙氨酸 2,5-difluoro-DL-phenylalanine 32133-38-3 C9H9F2NO2
    2,5-二氟苯丙氨酸
    2,5,7-三叔丁基-L-色氨酸 2,5,7-tri-tert-butyltryptophan 62029-63-4 C23H36N2O2
    2,5,7-三叔丁基-L-色氨酸
    2,4-二氯-L-苯基丙氨酸 (S)-2-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid 111119-36-9 C9H9Cl2NO2
    2,4-二氯-L-苯基丙氨酸
    2,4,6-三甲基苯丙氨酸 2',4',6'-trimethyl-L-phenylalanine 146277-47-6 C12H17NO2
    2,4,6-三甲基苯丙氨酸
    2,4,6-三甲基-D-苯丙氨酸 (2R)-mesitylalanine 146277-48-7 C12H17NO2
    2,4,6-三甲基-D-苯丙氨酸
    2,4,5-三氯苯基 5-氧代-L-脯氨酸酯 L-pyroglutamic acid 2,4,5-trichlorophenyl ester 5910-47-4 C11H8Cl3NO3
    2,4,5-三氯苯基 5-氧代-L-脯氨酸酯
    2,3-二甲基-DL-苯丙氨酸 2,3-dimethyl-phenylalanine 103855-82-9 C11H15NO2
    2,3-二甲基-DL-苯丙氨酸
    2,3-二甲基-5-苯基苯并恶唑(硫酸甲酯盐) 2,3-dimethyl-5-phenylbenzoxazol-3-ium methosulphate 159505-46-1 CH3O4S*C15H14NO
    2,3-二甲基-5-苯基苯并恶唑(硫酸甲酯盐)
    2,3-二氨基丁酸 α,β-diaminobutyric acid 2643-66-5 C4H10N2O2
    2,3-二氨基丁酸
    2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷 2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane 83558-87-6 C15H12F6N2O2
    2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷
    2,2-二苯基甘氨酸 2,2-diphenylglycine 3060-50-2 C14H13NO2
    2,2-二苯基甘氨酸
    2,2-二甲基-3-羰基-吡咯啉-1-羧酸乙酯 ethyl 2,2-dimethyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate 106556-66-5 C9H15NO3
    2,2-二甲基-3-羰基-吡咯啉-1-羧酸乙酯
    2,2-二甲基-3-氨基丙酸乙酯盐酸盐 ethyl 3-amino-2,2-dimethylpropanoate hydrochloride 80253-38-9 C7H15NO2*ClH
    2,2-二甲基-3-氨基丙酸乙酯盐酸盐
    2',6'-二甲基-L-酪氨酸 2,6-dimethyl-L-tyrosine 123715-02-6 C11H15NO3
    2',6'-二甲基-L-酪氨酸
    2',3,4,4'-四羟基查耳酮 3,4,2',4'-tetrahydroxy-chalcone 21849-70-7 C15H12O5
    2',3,4,4'-四羟基查耳酮
    1，4-二乙酰基哌嗪 1,4-diacetylpiperazine 18940-57-3 C8H14N2O2
    1，4-二乙酰基哌嗪
    1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐 PyBOP 128625-52-5 C18H28F6N6OP2
    1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐
    1H-苯并[D]咪唑-2-甲酸5-氨基-,乙酯 ethyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carboxylate 294174-58-6 C10H11N3O2
    1H-苯并[D]咪唑-2-甲酸5-氨基-,乙酯
    12-脱氧佛波醇-13-乙酸 prostratin 60857-08-1 C22H30O6
    12-脱氧佛波醇-13-乙酸
    12-氨基十二酸 12-Aminododecanoic acid 693-57-2 C12H25NO2
    12-氨基十二酸
    11-氨基十一酸 11-aminoundecanoic acid 2432-99-7 C11H23NO2
    11-氨基十一酸
    10-炔丙基-10-去氮杂氨基蝶呤 pralatrexate 146464-95-1 C23H23N7O5
    10-炔丙基-10-去氮杂氨基蝶呤
    10-(萘醌-2-基)癸醛 10-(1,4-Naphthochinon-2-yl)decanal 132080-60-5 C20H24O3
    10-(萘醌-2-基)癸醛
    1-苯甲酰基哌嗪盐酸盐 N-benzoylpiperazine hydrochloride 56227-55-5 C11H14N2O*ClH
    1-苯甲酰基哌嗪盐酸盐
    1-苄基D-谷氨酸酯 α-benzyl D-glutamate 79338-14-0 C12H15NO4
    1-苄基D-谷氨酸酯
    1-苄基-吡咯烷-2-羧酸 N-benzyl proline 60169-72-4 C12H15NO2
    1-苄基-吡咯烷-2-羧酸
    1-苄基-L-脯氨酸 N-benzyl-L-proline 31795-93-4 C12H15NO2
    1-苄基-L-脯氨酸
    1-苄基 D-天冬氨酸酯 (3R)-3-Amino-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoate 79337-40-9 C11H12NO4-
    1-苄基 D-天冬氨酸酯
    1-肉豆蔻酰-L-丝氨酸 N-myristoyl serine 21394-57-0 C17H33NO4
    1-肉豆蔻酰-L-丝氨酸
    1-羟基苯并三唑 benzotriazol-1-ol 2592-95-2 C6H5N3O
    1-羟基苯并三唑
    1-羟基-2-甲基丙烷-2-氨基甲酸叔丁酯 2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2-methylpropan-1-ol 102520-97-8 C9H19NO3
    1-羟基-2-甲基丙烷-2-氨基甲酸叔丁酯
    1-甲氨基-1-环己醇盐酸盐 1-(aminomethyl)cyclohexanol hydrochloride 19968-85-5 C7H15NO*ClH
    1-甲氨基-1-环己醇盐酸盐