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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氯甲基-N-环己基苯甲酰胺 human opiorphin 864084-88-8 C29H48N12O8
4-氯甲基-N-环己基苯甲酰胺
4-氯-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸 Z-DL-Phe(4Cl) 55478-54-1 C17H16ClNO4
4-氯-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸
4-氯-N-(2-羟基乙基)-2-硝基苯胺 2-(4-chloro-2-nitrophenylamino)ethanol 59320-13-7 C8H9ClN2O3
4-氯-N-(2-羟基乙基)-2-硝基苯胺
4-氯-L-苯丙氨酸盐酸盐 p-chlorophenylalanine hydrochloride 123053-23-6 C9H10ClNO2*ClH
4-氯-L-苯丙氨酸盐酸盐
4-氯-DL-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 2-amino-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester hydrochloride 14173-40-1 C10H12ClNO2*ClH
4-氯-DL-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
4-氯-D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 4-chloro-D-phenylalanine methyl ester hydrochloride 33965-47-8 C10H12ClNO2*ClH
4-氯-D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
4-氯-D-苯丙氨酸 (R)-4-chlorophenyl-alanine-hydrochloride 147065-05-2 C9H10ClNO2*ClH
4-氯-D-苯丙氨酸
4-氮杂-DL-亮氨酸双盐酸盐 4-Aza-DL-leucine dihydrochloride 34064-27-2 C5H14Cl2N2O2
4-氮杂-DL-亮氨酸双盐酸盐
4-氨甲基-DL-苯丙氨酸 p-Aminomethyl-phenylalanine 1991-96-4 C10H14N2O2
4-氨甲基-DL-苯丙氨酸
4-氨基邻苯二甲酸 4-aminophthalic acid 5434-21-9 C8H7NO4
4-氨基邻苯二甲酸
4-氨基苯甲酸甲酯 4-methoxycarbonyl aniline 619-45-4 C8H9NO2
4-氨基苯甲酸甲酯
4-氨基苯甲酸叔丁酯 tert-butyl 4-aminobenzoate 18144-47-3 C11H15NO2
4-氨基苯甲酸叔丁酯
4-氨基苯甘氨酸 2-amino-2-(4-aminophenyl)acetic acid 75176-85-1 C8H10N2O2
4-氨基苯甘氨酸
4-氨基苯乙醇 2-(4'-aminophenyl)ethyl alcohol 104-10-9 C8H11NO
4-氨基苯乙醇
4-氨基肉桂酸盐酸盐 3-(p-aminophenyl)propenoic acid hydrochloride 54057-95-3 C9H9NO2*ClH
4-氨基肉桂酸盐酸盐
4-氨基甲酰-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸 boc-L-4-carbamoylphenylalanine 205126-71-2 C15H20N2O5
4-氨基甲酰-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸
4-氨基噻吩-2-羧酸 4-amino-2-thiophenecarboxylic acid 89499-38-7 C5H5NO2S
4-氨基噻吩-2-羧酸
4-氨基嘧啶-5-羧酸 4-aminopyrimidine-5-carboxylic acid 20737-41-1 C5H5N3O2
4-氨基嘧啶-5-羧酸
4-氨基喹啉-3-羧酸 acide amino-4 quinoleinecarboxylique-3 68313-46-2 C10H8N2O2
4-氨基喹啉-3-羧酸
4-氨基喹啉-2-羧酸 4-Amino-2-quinoline carboxylic acid 157915-66-7 C10H8N2O2
4-氨基喹啉-2-羧酸
4-氨基哒嗪-3-羧酸 4-Amino-pyridazin-3-carbonsaeure 20865-29-6 C5H5N3O2
4-氨基哒嗪-3-羧酸
4-氨基吡啶-3-羧酸 4-aminonicotinic acid 7418-65-7 C6H6N2O2
4-氨基吡啶-3-羧酸
4-氨基吡啶-2-甲酸 4-aminopyridine-2-carboxylic acid 100047-36-7 C6H6N2O2
4-氨基吡啶-2-甲酸
4-氨基吡咯-2-羧酸 4-amino-2-pyrrolecarboxylic acid 155815-95-5 C5H6N2O2
4-氨基吡咯-2-羧酸
4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 methyl γ-aminobutyrate hydrochloride 13031-60-2 C5H12NO2*Cl
4-氨基丁酸甲酯盐酸盐
4-氨基丁烷-1-磷酸 4-aminobutylphosphonic acid 35622-27-6 C4H12NO3P
4-氨基丁烷-1-磷酸
4-氨基-L-苯丙氨酸盐酸盐半水合物 4-Amino-L-phenylalanine hydrochloride hemihydrate, 98% 312693-79-1 C18H27ClN4O5
4-氨基-L-苯丙氨酸盐酸盐半水合物
4-氨基-L-苯丙氨酸盐酸盐 p-amino-L-phenylalanine hydrochloride 62040-55-5 C9H12N2O2*ClH
4-氨基-L-苯丙氨酸盐酸盐
4-氨基-L-苯丙氨酸 4-amino-L-phenylalanine 943-80-6 C9H12N2O2
4-氨基-L-苯丙氨酸
4-氨基-D-苯丙氨酸 p-amino-D-phenylalanine 102281-45-8 C9H12N2O2
4-氨基-D-苯丙氨酸
4-氨基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸甲酯 methyl 4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 126149-77-7 C8H8N4O2
4-氨基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸甲酯
4-氨基-6-吲哚甲酸甲酯盐酸盐 4-amino-6-methoxycarbonylindole 121561-15-7 C10H10N2O2
4-氨基-6-吲哚甲酸甲酯盐酸盐
4-氨基-5-氰基水杨酸乙酯 4-Amino-5-cyan-salicylsaeureethylester 72817-97-1 C10H10N2O3
4-氨基-5-氰基水杨酸乙酯
4-氨基-3-羟基苯甲酸 4-aminosalicylic acid 2374-03-0 C7H7NO3
4-氨基-3-羟基苯甲酸
4-氨基-3-硝基苯甲酸 4-amino-3-nitrobenzoic acid 1588-83-6 C7H6N2O4
4-氨基-3-硝基苯甲酸
4-氨基-3-甲氧基苯甲酸 3-methoxy-4-aminobenzoic acid 2486-69-3 C8H9NO3
4-氨基-3-甲氧基苯甲酸
4-氨基-3-甲基苯甲酸 4-amino 3-methylbenzoic acid 2486-70-6 C8H9NO2
4-氨基-3-甲基苯甲酸
4-氨基-3-溴苯甲酸 4-amino-3-bromo-benzoic acid 6311-37-1 C7H6BrNO2
4-氨基-3-溴苯甲酸
4-氨基-3,6-二氯吡啶-2-甲酸 aminopyralid 150114-71-9 C6H4Cl2N2O2
4-氨基-3,6-二氯吡啶-2-甲酸
4-氨基-3,5-二氯苯甲酸 4-amino-3,5-dichlorobenzoic acid 56961-25-2 C7H5Cl2NO2
4-氨基-3,5-二氯苯甲酸
4-氨基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-amino-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate 944906-95-0 C14H20N2O2
4-氨基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯
4-氨基-2-甲氧基苯甲酸 4-amino-2-methoxybenzoic acid 2486-80-8 C8H9NO3
4-氨基-2-甲氧基苯甲酸
4-氨基-2-甲基苯甲酸 4-amino-2-methylbenzoic acid 2486-75-1 C8H9NO2
4-氨基-2-甲基苯甲酸
4-氨基-2-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯 methyl 3-amino-2-methyl-5-nitrobenzoate 146948-44-9 C9H10N2O4
4-氨基-2-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯
4-氨基-2-氯苯甲酸 4-amino-2-chlorobenzoic acid 2457-76-3 C7H6ClNO2
4-氨基-2-氯苯甲酸
4-氨基-2-氟苯甲酸 2-fluoro-4-aminobenzoic acid 446-31-1 C7H6FNO2
4-氨基-2-氟苯甲酸
4-氨基-2-氟-5-甲氧基苯甲酸 4-amino-2-fluoro-5-methoxybenzoic acid 1001346-91-3 C8H8FNO3
4-氨基-2-氟-5-甲氧基苯甲酸
4-氨基-2-丁醇 4-amino-butan-2-ol 39884-48-5 C4H11NO
4-氨基-2-丁醇
4-氨基-2-(甲巯基)-5-噻吩甲酸 thiazole-5-carboxylic acid, 4-amino-2-methylthio-, methylester 60093-05-2 C6H8N2O2S2
4-氨基-2-(甲巯基)-5-噻吩甲酸
4-氨基-2,6-二氟苯甲酸甲酯 methyl 4-amino-2,6-difluorobenzoate 191478-99-6 C8H7F2NO2
4-氨基-2,6-二氟苯甲酸甲酯