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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
Cbz-D-天冬氨酸 4-叔丁酯一水物 Z-D-Asp(OtBu)-OH 71449-08-6 C16H21NO6
Cbz-D-天冬氨酸 4-叔丁酯一水物
Cbz-D-叔亮氨酸 Z-D-Tle 70874-05-4 C14H19NO4
Cbz-D-叔亮氨酸
Cbz-4-碘-L-苯基丙氨酸 N-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-iodo-L-phenylalanine 220400-04-4 C17H16INO4
Cbz-4-碘-L-苯基丙氨酸
Cbz-3-(2-萘基)-D-丙氨酸 Cbz-D-naphthylalanine 143218-10-4 C21H19NO4
Cbz-3-(2-萘基)-D-丙氨酸
CBZ-甘氨酸酰肼 N-(benzyloxycarbonyl)glycine hydrazide 5680-83-1 C10H13N3O3
CBZ-甘氨酸酰肼
CBZ-甘氨酸甲酯 methyl N-benzyloxycarbonylglycinate 1212-53-9 C11H13NO4
CBZ-甘氨酸甲酯
CBZ-N-L-ALPHA-甲基丝氨酸 (S)-N-Cbz-α-MeSer(OH)-OH 114396-70-2 C12H15NO5
CBZ-N-L-ALPHA-甲基丝氨酸
CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 methyl (2S)-2-amino-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate hydrochloride 27894-50-4 C15H22N2O4*ClH
CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐
CBZ-L-缬氨酸 (S)-N-(benzyloxycarbonyl)valine 1149-26-4 C13H17NO4
CBZ-L-缬氨酸
CBZ-L-缬氨酰胺 (S)-N-benzyloxycarbonylvalinamide 13139-28-1 C13H18N2O3
CBZ-L-缬氨酰胺
CBZ-L-环己基丙氨酸 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-cyclohexylpropanoic acid 25341-42-8 C17H23NO4
CBZ-L-环己基丙氨酸
CBZ-L-焦谷氨酸 Cbz-L-pGlu-OH 32159-21-0 C13H13NO5
CBZ-L-焦谷氨酸
CBZ-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯 N-benzyloxycarbonyl-L-asparagine p-nitrophenyl ester 3256-57-3 C18H17N3O7
CBZ-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯
CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 Z-Asp(OBzl)-OH 3479-47-8 C19H19NO6
CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯
CBZ-L-天冬氨酸叔丁酯二环己胺盐 Cbz-Asp(O-t-Bu)-OH*DCHA 23632-70-4 C12H23N*C16H21NO6
CBZ-L-天冬氨酸叔丁酯二环己胺盐
CBZ-D-高苯丙氨酸 Cbz-D-Homophe 138812-70-1 C18H19NO4
CBZ-D-高苯丙氨酸
CBZ-D-环己基甘氨酸 N-(benzyloxycarbonyl)cyclohexylglycine 69901-85-5 C16H21NO4
CBZ-D-环己基甘氨酸
CBZ-D-天冬氨酸-Alpha苄脂 Z-D-Asp(OBzl)-OH 5241-62-3 C19H19NO6
CBZ-D-天冬氨酸-Alpha苄脂
CBZ-D-GLN 谷氨酰胺 N-carbobenzoxy-D-glutamine 13139-52-1 C13H16N2O5
CBZ-D-GLN 谷氨酰胺
Boc-顺式-3-羟基-d-脯氨酸 (3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-D-proline 118492-87-8 C10H17NO5
Boc-顺式-3-羟基-d-脯氨酸
Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanylglycine 64410-47-5 C19H27N3O7
Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸
Boc-谷氨酰胺-OL tert-butyl N-[(2S)-4-carbamoyl-1-hydroxybutan-2-yl]carbamate 133565-42-1 C10H20N2O4
Boc-谷氨酰胺-OL
Boc-甘氨酸酰肼 (tert-butoxycarbonyl)glycine hydrazide 6926-09-6 C7H15N3O3
Boc-甘氨酸酰肼
Boc-甘氨酸叔-丁基酯 N-(tert-butoxycarbonyl)glycine tert-butyl ester 111652-20-1 C11H21NO4
Boc-甘氨酸叔-丁基酯
Boc-甘氨酰甘氨酸 Boc-Gly-Gly-OH 31972-52-8 C9H16N2O5
Boc-甘氨酰甘氨酸
Boc-β-高色氨酸 (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(1H-indol-3-yl)butanoic acid 229639-48-9 C17H22N2O4
Boc-β-高色氨酸
Boc-β-氰基-L-丙氨酸 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-cyanopropanoic acid 45159-34-0 C9H14N2O4
Boc-β-氰基-L-丙氨酸
Boc-l-3-碘酪氨酸 N-tert-butyloxycarbonyl-3-iodo-L-tyrosine 71400-63-0 C14H18INO5
Boc-l-3-碘酪氨酸
Boc-d-噻唑烷-4-羧酸 Boc-Thz-OH 63091-82-7 C9H15NO4S
Boc-d-噻唑烷-4-羧酸
Boc-d-3-碘酪氨酸 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid 478183-68-5 C14H18INO5
Boc-d-3-碘酪氨酸
Boc-d-3-氯酪氨酸 (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid 478183-57-2 C14H18ClNO5
Boc-d-3-氯酪氨酸
Boc-d-2-茚烷甘氨酸 (2R)-[(t-butoxycarbonyl)amino](2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)ethanoic acid 181227-48-5 C16H21NO4
Boc-d-2-茚烷甘氨酸
Boc-beta-丙氨酸 3-(tert-butyloxycarbonylamino)propionic acid 3303-84-2 C8H15NO4
Boc-beta-丙氨酸
Boc-S-苄基-L-半胱氨醇 Boc-Cys(Bn)-ol 139428-96-9 C15H23NO3S
Boc-S-苄基-L-半胱氨醇
Boc-S-苄基-L-半光氨酸 (2R)-3-benzylsulfanyl-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 5068-28-0 C15H21NO4S
Boc-S-苄基-L-半光氨酸
Boc-S-叔-丁基巯基-L-半胱氨酸 Boc-Cys(S-tBu)-OH 30044-61-2 C12H23NO4S2
Boc-S-叔-丁基巯基-L-半胱氨酸
Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-(4-methoxybenzyl)cysteine 18942-46-6 C16H23NO5S
Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸
Boc-O-苄基-L-酪氨酸 O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine 2130-96-3 C21H25NO5
Boc-O-苄基-L-酪氨酸
Boc-O-苄基-D-苏氨醇 (2S,3R)-3-benzyloxy-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-butanol 168034-31-9 C16H25NO4
Boc-O-苄基-D-苏氨醇
Boc-O-苄基-D-苏氨酸 3-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid 69355-99-3 C16H23NO5
Boc-O-苄基-D-苏氨酸
Boc-O-甲基-L-酪氨酸 N-Boc-O-methyl-L-tyrosine 53267-93-9 C15H21NO5
Boc-O-甲基-L-酪氨酸
Boc-O-甲基-L-苏氨酸 (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxybutanoic acid 48068-25-3 C10H19NO5
Boc-O-甲基-L-苏氨酸
Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸 Boc-Tyr(OtBu) 47375-34-8 C18H27NO5
Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸
Boc-O-(2-溴苄氧羰基)-D-酪氨酸 Boc-D-Tyrosine(2-Br-Z)-OH 81189-61-9 C22H24BrNO7
Boc-O-(2-溴苄氧羰基)-D-酪氨酸
Boc-N-甲基-O-苄基-L-酪氨酸 Boc-MeTyr(Bzl)-OH 64263-81-6 C22H27NO5
Boc-N-甲基-O-苄基-L-酪氨酸
Boc-N-甲基-L-苯甘氨酸 Boc-N-Me-L-Phg 30925-11-2 C14H19NO4
Boc-N-甲基-L-苯甘氨酸
Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 Boc-N-Me-Phe-OH 37553-65-4 C15H21NO4
Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸
Boc-N-甲基-L-缬氨酸 Boc-N-Me-Val-OH 45170-31-8 C11H21NO4
Boc-N-甲基-L-缬氨酸
Boc-N-甲基-L-丝氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-hydroxypropanoic acid 101772-29-6 C9H17NO5
Boc-N-甲基-L-丝氨酸
Boc-N'-硝基-L-高精氨酸 Boc-Hag(NO2)-OH 28968-64-1 C12H23N5O6
Boc-N'-硝基-L-高精氨酸