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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 5-aminolevulinic acid hydrochloride 5451-09-2 C5H9NO3*ClH
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
5-氨基-2-糠酸甲酯 methyl 5-amino-2-furoate 22600-30-2 C6H7NO3
5-氨基-2-糠酸甲酯
5-氨基-2-硝基苯甲酸 5-amino-2-nitrobenzoic acid 13280-60-9 C7H6N2O4
5-氨基-2-硝基苯甲酸
5-氨基-2-甲氧基苯甲酸 5-amino-2-methoxybenzoic acid 3403-47-2 C8H9NO3
5-氨基-2-甲氧基苯甲酸
5-氨基-2-溴苯甲酸 5-amino-2-bromobenzoic acid 2840-02-0 C7H6BrNO2
5-氨基-2-溴苯甲酸
5-氨基-2-氯苯甲酸 2-chloro-5-aminobenzoic acid 89-54-3 C7H6ClNO2
5-氨基-2-氯苯甲酸
5-氨基-2-氯苄基醇 (5-amino-2-chlorophenyl)methanol 89951-56-4 C7H8ClNO
5-氨基-2-氯苄基醇
5-氨基-2-吡嗪酸 5-aminopyrazine-2-carboxylic acid 40155-43-9 C5H5N3O2
5-氨基-2-吡嗪酸
5-氨基-2-吡啶羧酸 5-amino-pyridine-2-carboxylic acid 24242-20-4 C6H6N2O2
5-氨基-2-吡啶羧酸
5-氨基-2,4-二氟苯甲酸甲酯 methyl 5-amino-2,4-difluorobenzoate 125568-73-2 C8H7F2NO2
5-氨基-2,4-二氟苯甲酸甲酯
5-氨基-2,3-二氯苯甲酸 5-Amino-2,3-dichlorobenzoic acid 50917-32-3 C7H5Cl2NO2
5-氨基-2,3-二氯苯甲酸
5-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-甲酸甲酯 Methyl 5-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate 754153-28-1 C11H13NO2
5-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-甲酸甲酯
5-氨基-2,2-二甲基戊醇 5-amino-2,2-dimethylpentan-1-ol 13532-77-9 C7H17NO
5-氨基-2,2-二甲基戊醇
5-氨基-1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯 methyl 5-amino-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate 292070-01-0 C9H9N3O2
5-氨基-1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯
5-氨基-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 methyl 5-amino-1H-indazole-3-carboxylate 660411-95-0 C9H9N3O2
5-氨基-1H-吲唑-3-甲酸甲酯
5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 methyl 5-amino-1H-pyrazole-3-carboxylate 632365-54-9 C5H7N3O2
5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸 1-methyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 4058-91-7 C5H7N3O2
5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸
5-氨基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸 5-amino-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 317806-51-2 C6H6F3N3O2
5-氨基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸
5-氨基-1-戊醇 5-Amino-1-pentanol 2508-29-4 C5H13NO
5-氨基-1-戊醇
5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 ethyl 2-oxopyrrolidine-5-carboxylate 66183-71-9 C7H11NO3
5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯
5-氧代-L-脯氨酸肌酸盐; 肌酸焦谷氨酸 (2-(1-methylguanidino)acetyl)oxonium (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 947314-28-5 C4H9N3O2*C5H7NO3
5-氧代-L-脯氨酸肌酸盐; 肌酸焦谷氨酸
5-氧代-L-脯氨酸十八烷基酯 Octadecyl 5-oxo-L-prolinate 4931-72-0 C23H43NO3
5-氧代-L-脯氨酸十八烷基酯
5-氧代-DL-脯氨酸铵 Azane;5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 5497-58-5 C5H10N2O3
5-氧代-DL-脯氨酸铵
5-氧代-DL-脯氨酸与 L-精氨酸 (1:1) 的化合物 Arginine pyroglutamate 64855-91-0 C11H21N5O5
5-氧代-DL-脯氨酸与 L-精氨酸 (1:1) 的化合物
5-氟代尿嘧啶丙氨酸 (S)-5-Fluorowillardiine 140187-23-1 C7H8FN3O4
5-氟代尿嘧啶丙氨酸
5-氟-L-色氨酸 5-fluoro-L-tryptophan 16626-02-1 C11H11FN2O2
5-氟-L-色氨酸
5-氟-DL-色氨酸 DL-5-fluorotryptophan 154-08-5 C11H11FN2O2
5-氟-DL-色氨酸
5-二甲氨基烟酸 5-Dimethylamino-nicotinsaeure 30766-20-2 C8H10N2O2
5-二甲氨基烟酸
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸 <i>N</i>-L-γ-glutamyl-L-cysteine 636-58-8 C8H14N2O5S
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸
5-(苄氧羰基氨基)戊酸 5-(N-benzyloxycarbonylamino)pentanoic acid 23135-50-4 C13H17NO4
5-(苄氧羰基氨基)戊酸
5-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-5-氧代戊酸 5-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid 117997-81-6 C17H23NO6
5-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-5-氧代戊酸
5,5,5-三氟-DL-亮氨酸 2-amino-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid 2792-72-5 C6H10F3NO2
5,5,5-三氟-DL-亮氨酸
4-顺式-氟-L-脯氨酸氨基.盐酸盐 (4S)-4-fluoro-L-prolinamide hydrochloride 426844-23-7 C5H9FN2O*ClH
4-顺式-氟-L-脯氨酸氨基.盐酸盐
4-酮-L-脯氨酸 4-oxoproline 4347-18-6 C5H7NO3
4-酮-L-脯氨酸
4-苯基-DL-苯丙氨酸 p-phenylphenylalanine 76985-08-5 C15H15NO2
4-苯基-DL-苯丙氨酸
4-羟基-N-BOC-2-氧代脯氨酸 tert-butyl 4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 409341-03-3 C9H15NO4
4-羟基-N-BOC-2-氧代脯氨酸
4-羟基-L-异亮氨酸 4-hydroxyisoleucine 781658-23-9 C6H13NO3
4-羟基-L-异亮氨酸
4-羟基-1-L-脯氨酰-L-脯氨酸 Pro-Hyp 18684-24-7 C10H16N2O4
4-羟基-1-L-脯氨酰-L-脯氨酸
4-磷酰基苯酐氨酸 (RS)-4-phosphonophenylglycine 120667-15-4 C8H10NO5P
4-磷酰基苯酐氨酸
4-磷甲基-DL-苯基丙氨酸 4-(Phosphonomethyl)-DL-phenylalanine 120667-17-6 C10H14NO5P
4-磷甲基-DL-苯基丙氨酸
4-碘-D-苯丙氨酸 4-iodo-D-phenylalanine 62561-75-5 C9H10INO2
4-碘-D-苯丙氨酸
4-硼-L-苯丙氨酸 p-borono-L-phenylalanine 76410-58-7 C9H12BNO4
4-硼-L-苯丙氨酸
4-硼-D-苯丙氨酸 B10 4-borono-D-phenylalanine 111821-49-9 C9H12BNO4
4-硼-D-苯丙氨酸 B10
4-硝基苯甲酰基双甘肽 p-nitrobenzoylglycylglycine 78196-53-9 C11H11N3O6
4-硝基苯甲酰基双甘肽
4-硝基苯基甘氨酸 p-nitrophenyl glycinate 17639-39-3 C8H8N2O4
4-硝基苯基甘氨酸
4-硝基苯丙氨酸乙酯盐酸盐(1:1) 4-nitro-D-phenylalanine ethyl ester; hydrochloride 127641-82-1 C11H14N2O4*ClH
4-硝基苯丙氨酸乙酯盐酸盐(1:1)
4-硝基-L-苯丙氨酸 4-nitro-3-phenyl-L-alanine 949-99-5 C9H10N2O4
4-硝基-L-苯丙氨酸
4-硝基-D-苯丙氨酸盐酸盐 (R)-4-nitrophenyl-alanine-hydrochloride 147065-06-3 C9H10N2O4*ClH
4-硝基-D-苯丙氨酸盐酸盐
4-硝基-D-苯丙氨酸 (R)-4-nitro-phenylalanine 56613-61-7 C9H10N2O4
4-硝基-D-苯丙氨酸
4-甲氨基苯甲酸 4-methylaminobenzoic acid 10541-83-0 C8H9NO2
4-甲氨基苯甲酸