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    首页 分子通 按物质功能分类 生物化工 氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物，在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内，而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

    天然氨基酸通常为无色结晶物质，熔点较高，大多在200℃以上。它们容易溶于水，但难溶于非极性有机溶剂；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

    根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质，构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组：

    1. 非极性的R基：共有8种，包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的，实际上是一种亚氨基酸。

    2. 有极性的非电荷R基：共有7种，它们的特征是侧链带有羟基（丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸），巯基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

    3. 带正电荷的R基：共有3种，即赖氨酸、精氨酸和组氨酸，在pH7.0时携带正电荷，被称为碱性氨基酸。

    4. 带负电荷的R基：共有2种，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷，称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

    除了上述20种常见的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外，在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸，这些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

    在自然界中，至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸，其中大部分出现在植物界，并具有复杂的分子结构，与蛋白质代谢无关。此外，在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成，例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸；肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

    下级分类

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    BOC-D-2-氨基-4-溴戊烯酸 Boc-D-2-Amino-4-bromo-4-pentenoic acid 149930-92-7 C10H16BrNO4
    BOC-D-2-氟苯丙氨酸 N-Boc-D-2-F-Phe 114873-10-8 C14H18FNO4
    BOC-D-2-四氢异喹啉-乙酸 ((3R)-2-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinyl)ethanoic acid 332064-64-9 C16H21NO4
    BOC-D-2-噻吩基丙氨酸 t-butoxycarbonyl-D-β-2-thienylalanine 78452-55-8 C12H17NO4S
    BOC-D-2-喹啉基丙氨酸 Boc-D-Ala(2'-quinolyl)-OH 170157-64-9 C17H20N2O4
    BOC-D-2-呋喃丙氨酸二环己胺盐 N-Boc-D-2-furylalanine 261380-18-1 C12H17NO5
    BOC-D-2,4-二氯苯丙氨酸 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2,4-dichlorophenyl)propionic acid 114873-12-0 C14H17Cl2NO4
    BOC-D-2,4-二氟苯丙氨酸 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2,4-difluoro-phenyl)-propionic acid 167993-24-0 C14H17F2NO4
    BOC-D-2,4,5-三氟苯丙氨酸 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,4,5-trifluorophenylalanine 486460-09-7 C14H16F3NO4
    BOC-D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (3R)-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 115962-35-1 C15H19NO4
    BOC-8-氨基辛酸 8-tert-butoxycarbonylaminooctanoic acid 30100-16-4 C13H25NO4
    BOC-4-硝基-苯丙氨酸乙酯 N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-nitro-L-phenylalanine ethyl ester 67630-00-6 C16H22N2O6
    BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯 (S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 102195-80-2 C11H17NO5
    BOC-4-去氢-L-脯氨酸 N-BOC-3,4-didehydro-(S)-proline methyl ester 74844-93-2 C11H17NO4
    BOC-4-三氟甲基-DL-B-苯丙氨酸 (R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid 501015-19-6 C15H18F3NO4
    BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯 N-t-butoxycarbonyl-3-iodo-D-alanine methyl ester 170848-34-7 C9H16INO4
    BOC-24-二氟-L-苯基丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,4-difluorophenyl)propanoic acid 167993-00-2 C14H17F2NO4
    BOC-(S)-3-氨基-5-己烯酸 (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-5-enoic acid 270263-03-1 C11H19NO4
    BOC-(S)-3-氨基-4-(4-碘苯基)-丁酸 (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-iodophenyl)butanoic acid 270065-71-9 C15H20INO4
    BOC-(S)-3-氨基-4-(3,4-二氯苯基)-丁酸 (S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-4-(3,4-dichloro-phenyl)-butyric acid 270063-51-9 C15H19Cl2NO4
    BOC-(S)-3-氨基-4-(2-氯苯基)-丁酸 Boc-(S)-3-Amino-4-(2-chlorophenyl)butyric acid 218608-95-8 C15H20ClNO4
    BOC-(S)-3-氨基-4-(2-氟苯基)-丁酸 (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2-fluoro-phenyl)-butyric acid 218608-99-2 C15H20FNO4
    BOC-(S)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)-丙酸 (S)-3-Boc-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid 499995-80-1 C14H19NO5
    BOC-(S)-3-氨基-3-(3-羟基苯基)-丙酸 (S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid 499995-79-8 C14H19NO5
    BOC-(S)-3-氨基-3-(3-溴苯基)-丙酸 (S)-3-(3-bromophenyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid 500770-76-3 C14H18BrNO4
    BOC-(S)-3-氨基-3-(3-氯苯基)-丙酸 (S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid 500770-74-1 C14H18ClNO4
    BOC-(S)-3-氨基-3-(3-氟苯基)-丙酸 (S)-[1-(3-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 500770-72-9 C14H18FNO4
    BOC-(S)-3-氨基-3-(2-硝基苯基)-丙酸 (S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid 500770-83-2 C14H18N2O6
    BOC-(S)-3-氨基-3-(2-甲氧基苯基)-丙酸 Boc-(S)-3-amino-3-(2-methoxyphenyl)-propionic acid 499995-76-5 C15H21NO5
    BOC-(S)-3-氨基-3-(2,4-二氯苯基)-丙酸 (S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid 499995-81-2 C14H17Cl2NO4
    BOC-(S)-3-噻吩基甘氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid 910309-12-5 C11H15NO4S
    BOC-(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(2-thienyl)acetic acid 40512-56-9 C11H15NO4S
    BOC-(R)-3-氨基-4-(4-碘苯基)-丁酸 (3R)-3-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]-4-(4-iodophenyl)butanoic acid 269396-71-6 C15H20INO4
    BOC-(R)-3-氨基-4-(4-溴苯基)-丁酸 (R)-4-(4-bromophenyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid 331763-75-8 C15H20BrNO4
    BOC-(R)-3-氨基-4-(4-氰基苯基)丁酸 (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(4-cyanophenyl)butanoic acid 269726-86-5 C16H20N2O4
    BOC-(R)-3-氨基-4-(4-三氟甲苯基)丁酸 (3R)-3-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid 269726-77-4 C16H20F3NO4
    BOC-(R)-3-氨基-4-(3-氯苯基)-丁酸 (3R)-3-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]-4-(3-chlorophenyl)butanoic acid 331763-56-5 C15H20ClNO4
    BOC-(R)-3-氨基-4-(3-氟苯基)-丁酸 (3R)-3-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]-4-(3-fluorophenyl)butanoic acid 331763-66-7 C15H20FNO4
    BOC-(R)-3-氨基-4-(3-三氟甲苯基)丁酸 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-butyric acid 269726-74-1 C16H20F3NO4
    BOC-(R)-3-氨基-4-(3,4-二氯苯基)丁酸 (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3,4-dichlorophenyl)butanoic acid 269396-56-7 C15H19Cl2NO4
    BOC-(R)-3-氨基-4-(3,4-二氟苯基)丁酸 (3R)-3-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-4-(3,4-difluorophenyl)butanoic acid 269396-59-0 C15H19F2NO4
    BOC-(R)-3-氨基-4-(1-萘基)-丁酸 (R)-N-Boc-3-amino-4-(1-naphthyl)-butanoic acid 190190-49-9 C19H23NO4
    BOC-(R)-3-氨基-4,4-二苯基-丁酸 Boc-(S)-3-Amino-4,4-diphenyl-butyric acid 190190-50-2 C21H25NO4
    BOC-(R)-3-氨基-3-(3-溴苯基)-丙酸 (R)-N-Boc-3-Bromo-beta-phenylalanine 501015-16-3 C14H18BrNO4
    BOC-(R)-3-氨基-3-(2-萘基)-丙酸 Boc-3-(2-naphthyl)-L-alanine 500789-01-5 C18H21NO4
    BOC-(R)-3-氨基-3-(2-硝基苯基)-丙酸 (R)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid 501015-23-2 C14H18N2O6
    BOC-(R)-3-氨基-3-(2-甲氧基苯基)-丙酸 (R)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2-methoxyphenyl)propanoic acid 500788-85-2 C15H21NO5
    BOC-(R)-3-氨基-3-(2-溴苯基)-丙酸 Boc-(R)-3-Amino-3-(2-bromo-phenyl)-propionic acid 500789-07-1 C14H18BrNO4
    BOC-(R)-3-氨基-3-(2-氯苯基)-丙酸 (R)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid 500789-05-9 C14H18ClNO4
    BOC-(R)-3-氨基-3-(2-氟苯基)-丙酸 N-Boc-(R)-3-amino-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid 500789-03-7 C14H18FNO4