氨基酸及其衍生物
氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物，在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内，而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。
天然氨基酸通常为无色结晶物质，熔点较高，大多在200℃以上。它们容易溶于水，但难溶于非极性有机溶剂；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。
根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质，构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组：
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非极性的R基：共有8种，包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的，实际上是一种亚氨基酸。
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有极性的非电荷R基：共有7种，它们的特征是侧链带有羟基（丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸），巯基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。
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带正电荷的R基：共有3种，即赖氨酸、精氨酸和组氨酸，在pH7.0时携带正电荷，被称为碱性氨基酸。
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带负电荷的R基：共有2种，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷，称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。
除了上述20种常见的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外，在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸，这些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。
在自然界中，至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸，其中大部分出现在植物界，并具有复杂的分子结构，与蛋白质代谢无关。此外，在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成，例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸；肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。
下级分类
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| (3S)-3-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐 | (S)-β-leucine hydrochloride | 402587-64-8 | C6H13NO2*ClH |
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| (3S)-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-5-己酸 | (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)hex-5-ynoic acid | 270596-47-9 | C11H17NO4 |
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| (3S)-3-(芴甲氧羰基氨基)-5-氧代-5-(三苯甲基氨基)戊酸 | Fmoc-β3-HAsn(Trt)-OH | 283160-20-3 | C39H34N2O5 |
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| (3R,4r)-(4-羟基-吡咯烷-3-基)-氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl ((3R,4R)-4-hydroxypyrrolidin-3-yl)carbamate | 1203566-77-1 | C9H18N2O3 |
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| (3R,4R)-3-氨基-4-羟基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 | tert-butyl (3R,4R)-3-amino-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 330681-18-0 | C9H18N2O3 |
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| (3R)-3-羟基-L-脯氨酸甲酯三氟乙酸盐 | (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 496841-09-9 | C8H10F3NO4 |
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| (3R)-3-[[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]氨基]-5-己酸 | Fmoc-(R)-3-Amino-5-hexynoic acid | 332064-94-5 | C21H19NO4 |
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| (3-羟甲基吡咯烷-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl N-[3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]carbamate | 475469-15-9 | C10H20N2O3 |
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| (3,4-二羟基苄基)丙二腈 | α-cyano-(3,4-dihydroxy)cinnamonitrile | 118409-57-7 | C10H6N2O2 |
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| (2S,4s)-4-甲基谷氨酸 | (2S,4S)-4-methylglutamic acid | 6141-27-1 | C6H11NO4 |
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| (2S,4r)-4-boc-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯 | 4-tertbutyloxycarbonylamino-L-trans-proline methyl ester | 473806-21-2 | C11H20N2O4 |
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| (2S,4r)-1-boc-4-甲磺酰氧基脯氨酸 | (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(methylsulfonyl)oxy]-2-pyrrolidinecarboxylic acid | 202477-59-6 | C11H19NO7S |
|
| (2S,4r)-1-(2-氨基乙酰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 | <i>trans</i>-1-glycyl-4-hydroxy-L-proline | 24587-32-4 | C7H12N2O4 |
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| (2S,4S)-N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸 | (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid | 203866-13-1 | C10H16FNO4 |
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| (2S,4S)-4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸 1-芴甲基酯 2-苄基酯 | (2S,4S)-4-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 439290-35-4 | C27H25NO5 |
|
| (2S,4S)-4-甲基谷氨酸盐酸盐 | (2S,4S)-2-azaniumyl-4-methylpentanedioate | 160806-12-2 | C6H10NO4- |
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| (2S,4S)-4-氟吡咯烷-2-羧酸盐酸盐 | (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride | 1001354-51-3 | C5H8FNO2*ClH |
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| (2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸 | N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-azido-L-proline methyl ester | 84520-68-3 | C11H18N4O4 |
|
| (2S,4R)-N-Boc-羟脯氨醇 | tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylate | 61478-26-0 | C10H19NO4 |
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| (2S,4R)-Cbz-4-甲磺酰氧基脯氨酸甲酯 | (2S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 117811-78-6 | C15H19NO7S |
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| (2S,4R)-BOC-Γ-甲磺酰基氧甲基脯氨酸甲酯 | 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 84520-67-2 | C12H21NO7S |
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| (2S,4R)-BOC-4-苯甲酰氧基脯氨酸甲酯 | 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-((benzoyl)oxy)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate | 121147-94-2 | C18H23NO6 |
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| (2S,3S)-2-(乙酰氨基)-3-甲基-戊酰胺 | (2S,3S)-2-acetamido-3-methylpentanamide | 56711-06-9 | C8H16N2O2 |
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| (2S,3S)-2-(Boc-氨基)-3-苄氧基-1-丁醇 | tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxybutan-2-yl)carbamate | 133565-43-2 | C16H25NO4 |
|
| (2S,3S)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-苯基丁酸 | (βS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-methyl-L-phenylalanine | 90731-57-0 | C15H21NO4 |
|
| (2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸盐酸盐 | (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid hydrochloride | 128223-55-2 | C10H13NO3*ClH |
|
| (2S)-5-(环己氧基)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-5-氧代戊酸 | Fmoc-Glu(cHex)-OH | 150047-85-1 | C26H29NO6 |
|
| (2S)-4,4-二氟-1,2-吡咯烷二羧酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯 | Fmoc-4,4-difluoro-L-proline | 203866-21-1 | C20H17F2NO4 |
|
| (2S)-3-(4-氨基苯基)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]丙酸甲酯 | (S)-methyl 3-(4-aminophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 65615-90-9 | C15H22N2O4 |
|
| (2S)-2-羟甲基-5-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 | 2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 81658-25-5 | C10H17NO4 |
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| (2S)-2-甲基脯氨酸盐酸盐 | (S)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid Hydrochloride | 1508261-86-6 | C6H12ClNO2 |
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| (2S)-2-环己基-N-(2-吡嗪基羰基)甘氨酰-3-甲基-L-缬氨酸 | (S)-2-((S)-2-cyclohexyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)acetamido)-3,3-dimethylbutanoic acid | 402958-96-7 | C19H28N4O4 |
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| (2S)-2-氨基丁酸甲酯盐酸盐 | (S)-2-aminobutyric acid methyl ester hydrochloride | 56545-22-3 | C5H11NO2*ClH |
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| (2S)-2-氨基-4-氧代丁酸 | L-aspartate semialdehyde | 2338-03-6 | C4H7NO3 |
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| (2S)-2-氨基-4-戊炔酸 | (2S)-2-amino-4-pentynoic acid | 23235-01-0 | C5H7NO2 |
|
| (2S)-2-氨基-3-苯基甲氧基丙酸盐酸盐 | O-benzyl-L-serine hydrochloride | 76614-98-7 | C10H13NO3*ClH |
|
| (2S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙酸 | (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylalanine <L-methyldopa> | 39948-18-0 | C12H17NO4 |
|
| (2S)-2-{[(2S)-4-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代丁酰基]氨基}-3-苯丙酸 | Boc-Asp(OBzl)-Phe-OH | 68763-45-1 | C25H30N2O7 |
|
| (2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-4-戊炔酸酸甲酯 | methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoate | 71460-02-1 | C11H17NO4 |
|
| (2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-5-己烯酸 | (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hex-5-enoic acid | 851909-08-5 | C21H21NO4 |
|
| (2S)-2-[(4S)-2-氨基-1,4,5,6-四羟基4-嘧啶基]-N-[[[(1S)-1-羰基-3-甲基丁基]氨基]羰基]甘氨酰-N1-[(1S)-1-甲基-2-氧乙基-L-谷氨酸甲酰胺 | Elastatinal | 51798-45-9 | C21H36N8O7 |
|
| (2S)-2-(乙酰氨基)-4-(甲基亚磺酰基)丁酸 | (2S)-2-(acetylamino)-4-(methylsulfinyl)butyric acid | 108646-71-5 | C7H13NO4S |
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| (2S)-1-氯-3,3-二甲基-2-丁醇 | (S)-1-Chloro-3,3-dimethylbutan-2-ol | 152488-36-3 | C6H13ClO |
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| (2R,4S)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 | (2R,4S)-methyl 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride | 481704-21-6 | C6H11NO3*ClH |
|
| (2R,4S)-4-氟-D-脯氨酸甲酯 | (2R,4S)-4-Fluoro-D-proline methyl ester | 732957-04-9 | C6H10FNO2 |
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| (2R,4R)-4-甲基谷氨酸 | (+/-)-(2S,4S)-4-methylglutamic acid | 2596-04-5 | C6H11NO4 |
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| (2R,3r)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-甲基戊酸 | N-benzyloxycarbonyl-D-isoleucine | 3160-59-6 | C14H19NO4 |
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| (2R,3S)-N-苄氧羰基-2-氨基-3-甲基戊酸 | N-(benzyloxycarbonyl)-D-alloisoleucine | 55723-45-0 | C14H19NO4 |
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| (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯 | methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionate | 124605-42-1 | C15H21NO5 |
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| (2R,3S)-3-苯基异丝氨酸盐酸盐 | (2R,3S)-3-phenylisoserine hydrochloride | 132201-32-2 | C9H11NO3*ClH |
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