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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
DL-高半胱氨酸 2-amino-4-mercaptobutyric acid 454-29-5 C4H9NO2S
DL-高半胱氨酸
DL-高丝氨酸 DL-Homoserine 1927-25-9 C4H9NO3
DL-高丝氨酸
DL-间酪氨酸 D/L-3-hydroxy-phenylalanine 775-06-4 C9H11NO3
DL-间酪氨酸
DL-赖氨酸盐酸盐 2,6-diaminohexanoic acid hydrochloride 70-53-1 C6H14N2O2*ClH
DL-赖氨酸盐酸盐
DL-赖氨酸一水化合物 DL-Lysine monohydrate 885701-25-7 C6H16N2O3
DL-赖氨酸一水化合物
DL-谷氨酸盐酸盐 DL-glutamic acid hydrochloride 15767-75-6 C5H9NO4*ClH
DL-谷氨酸盐酸盐
DL-谷氨酸水合物 DL-glutamic acid monohydrate 19285-83-7 C5H9NO4*H2O
DL-谷氨酸水合物
DL-谷氨酸-2,4,4-D3 (2R,S)-<2,4,4-(2)H3>-glutamic acid 96927-56-9 C5H9NO4
DL-谷氨酸-2,4,4-D3
DL-谷氨酰胺 GLUTAMIN 6899-04-3 C5H10N2O3
DL-谷氨酰胺
DL-蛋氨醇 2-amino-4-(methylthio)butan-1-ol 502-83-0 C5H13NOS
DL-蛋氨醇
DL-蛋氨酸砜 DL-methionine sulfone 820-10-0 C5H11NO4S
DL-蛋氨酸砜
DL-蛋氨酸甲酯盐酸盐 methionine methyl ester hydrochloride 16118-36-8 C6H14NO2S*Cl
DL-蛋氨酸甲酯盐酸盐
DL-蛋氨酸亚砜 methionine S-oxide 62697-73-8 C5H11NO3S
DL-蛋氨酸亚砜
DL-蛋氨酸乙酯盐酸盐 methionine ethyl ester hydrochloride 6297-53-6 C7H15NO2S*ClH
DL-蛋氨酸乙酯盐酸盐
DL-苯甘氨醇 Phenylglycinol 7568-92-5 C8H11NO
DL-苯甘氨醇
DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride 5619-07-8 C10H14NO2*Cl
DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐
DL-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 rac-phenylalanine benzyl ester p-toluenesulfonate 119290-61-8 C7H8O3S*C16H17NO2
DL-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
DL-苯丙氨酸-2-13C DL-Phenylalanine-3-13C 286425-42-1 C9H11NO2
DL-苯丙氨酸-2-13C
DL-苯丙氨酸-15N DL-Phenylalanine-15N 81387-53-3 C9H11NO2
DL-苯丙氨酸-15N
DL-苯丙氨酸-1-13C phenylalanine-1-13C 64193-00-6 C9H11NO2
DL-苯丙氨酸-1-13C
DL-色氨酸甲酯盐酸盐 methyl tryptophanate hydrochloride 5619-09-0 C12H14N2O2*ClH
DL-色氨酸甲酯盐酸盐
DL-色氨酰胺盐酸盐 tryptophanamide hydrochloride 67607-61-8 C11H13N3O*ClH
DL-色氨酰胺盐酸盐
DL-缬氨酸甲酯盐酸盐 DL-valine methyl ester hydrochloride 5619-05-6 C6H14NO2*Cl
DL-缬氨酸甲酯盐酸盐
DL-精氨酸盐酸盐(一水) dl-arginine hydrochloride 32042-43-6 C6H15N4O2*Cl
DL-精氨酸盐酸盐(一水)
DL-精氨酸.盐酸盐一水化合物 DL-Arginine hydrochloride monohydrate 332360-01-7 C6H17ClN4O3
DL-精氨酸.盐酸盐一水化合物
DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸 β-[3-benzo(b)thienyl]-D,L-alanine 1956-23-6 C11H11NO2S
DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸
DL-甲状腺氨酸 DL-thyronine 1034-10-2 C15H15NO4
DL-甲状腺氨酸
DL-甘油酸钙水合物 Calcium 2,3-dihydroxypropanoate dihydrate 67525-74-0 C6H14CaO10
DL-甘油酸钙水合物
DL-甘油酸半钙盐水合物 Calcium 2,3-dihydroxypropionate 67525-74-0 C6H10CaO8
DL-甘油酸半钙盐水合物
DL-环丝氨酸 4-amino-3-isoxazolidone 68-39-3 C3H6N2O2
DL-环丝氨酸
DL-环丙基甘氨酸 L-cyclopropylglycine 10294-18-5 C5H9NO2
DL-环丙基甘氨酸
DL-环丁基甘氨酸 2-amino-2-cyclobutylacetic acid 28024-69-3 C6H11NO2
DL-环丁基甘氨酸
DL-焦谷氨酸 Pyroglutamic acid 149-87-1 C5H7NO3
DL-焦谷氨酸
DL-氨基丙醇 2-Amino-1-propanol 6168-72-5 C3H9NO
DL-氨基丙醇
DL-氨基丙酸β-氢氯化萘基酰胺 DL-alanine β-naphthylamide hydrochloride 74144-49-3 C13H14N2O*ClH
DL-氨基丙酸β-氢氯化萘基酰胺
DL-正缬氨酸 2-aminopentanoic acid 760-78-1 C5H11NO2
DL-正缬氨酸
DL-正亮氨酸 2-amino-hexanoic acid 616-06-8 C6H13NO2
DL-正亮氨酸
DL-异丝氨酸 (RS)-isoserine 632-12-2 C3H7NO3
DL-异丝氨酸
DL-尼古丁-甲基-d3 rac-N-[methyl-d3]nicotine 69980-24-1 C10H14N2
DL-尼古丁-甲基-d3
DL-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 p-hydroxyphenylglycine methyl ester 56405-21-1 C9H11NO3
DL-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐
DL-对氯苯甘氨酸 2-(4-Chlorophenyl)glycine 6212-33-5 C8H8ClNO2
DL-对氯苯甘氨酸
DL-对氟苯丙氨酸-Ome盐酸盐 4-fluoro-DL-phenylalanine methyl ester hydrochloride 64282-12-8 C10H12FNO2*ClH
DL-对氟苯丙氨酸-Ome盐酸盐
DL-对氟苯丙氨酸 4-Fluorophenylalanine 51-65-0 C9H10FNO2
DL-对氟苯丙氨酸
DL-天门冬氨酸镁(四水) magnesium;(2S)-2-amino-4-hydroxy-4-oxobutanoate;tetrahydrate 7018-07-7 C8H20MgN2O12
DL-天门冬氨酸镁(四水)
DL-天门冬氨酸钾 Potassium (S)-2-aminosuccinate(1:x) 14434-35-6 C4H7KNO4
DL-天门冬氨酸钾
DL-天门冬氨酸 aspartic Acid 617-45-8 C4H7NO4
DL-天门冬氨酸
DL-天冬酰胺一水物 ASPARAGINE 3130-87-8 C4H8N2O3
DL-天冬酰胺一水物
DL-天冬氨酸的均聚物钠盐 L-Aspartic acid, disodium salt 5598-53-8 C4H5NNa2O4
DL-天冬氨酸的均聚物钠盐
DL-天冬氨酸甲酯 aspartic acid α-methylester 65414-77-9 C5H9NO4
DL-天冬氨酸甲酯
DL-天冬氨酸,N-(1,2-二羧基乙基)- iminodisuccinic acid 70543-06-5 C8H11NO8
DL-天冬氨酸,N-(1,2-二羧基乙基)-