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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氨基-2,3-吡啶二羧酸二甲酯 4-amino-2,3-dimethoxycarbonylpyridine 122475-56-3 C9H10N2O4
4-氨基-2,3-吡啶二羧酸二甲酯
4-氨基-2,3,5,6-四氟苯甲酸 4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid 944-43-4 C7H3F4NO2
4-氨基-2,3,5,6-四氟苯甲酸
4-氨基-1H-咪唑-2-羧酸 4-amino-1H-imidazol-2-carboxylic acid 155815-92-2 C4H5N3O2
4-氨基-1H-咪唑-2-羧酸
4-氨基-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酸 4-amino-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylic acid 64299-26-9 C10H9N3O2
4-氨基-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酸
4-氨基-1-环己烯-1-羧酸 4-Amino-cyclohex-1-enecarboxylic acid 13372-08-2 C7H11NO2
4-氨基-1-环己烯-1-羧酸
4-氨基-1-丁醇 4-Aminobutanol 13325-10-5 C4H11NO
4-氨基-1-丁醇
4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸甲酯 3-amino-4-carbmethoxyfurazan 159013-94-2 C4H5N3O3
4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸甲酯
4-氧代脯氨酸 2-Carboxy-pyrrolidin-4-on 2002-02-0 C5H7NO3
4-氧代脯氨酸
4-氧-L-脯氨酸氢溴酸盐 4-Oxopyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrobromide 75776-67-9 C5H8BrNO3
4-氧-L-脯氨酸氢溴酸盐
4-氟-L-亮氨酸乙酯硫酸盐 ethyl (2S)-2-amino-4-fluoro-4-methylpentanoate sulfate salt 848949-85-9 C8H16FNO2*H2O4S
4-氟-L-亮氨酸乙酯硫酸盐
4-氟-DL-谷氨酸 γ-fluoroglutamic acid 2708-77-2 C5H8FNO4
4-氟-DL-谷氨酸
4-氟-DL-色氨酸 4-fluoro-DL-tryptophan 25631-05-4 C11H11FN2O2
4-氟-DL-色氨酸
4-氟-D-苯丙氨酸 (R)-4-fluorophenylalanine 18125-46-7 C9H10FNO2
4-氟-D-苯丙氨酸
4-噻唑基丙氨酸 2-Amino-3-(4-thiazolyl)-propanoic acid 14717-97-6 C6H8N2O2S
4-噻唑基丙氨酸
4-吡啶丙氨酸 4-pyridylalanine 1956-21-4 C8H10N2O2
4-吡啶丙氨酸
4-叠氮基-l-苯丙氨酸 4-azido-L-phenylalanine 33173-53-4 C9H10N4O2
4-叠氮基-l-苯丙氨酸
4-叔丁氧羰基氨基-L-苯丙氨酸 (S)-2-amino-3-[4-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]propionic acid 74578-48-6 C14H20N2O4
4-叔丁氧羰基氨基-L-苯丙氨酸
4-叔丁氧羰基氨基-4-氨基甲酰基丁酸 (4S)-4-(N-tert-butoxycarbonylamino)-4-(carbamoyl)butanoic acid 18800-74-3 C10H18N2O5
4-叔丁氧羰基氨基-4-氨基甲酰基丁酸
4-二羟基硼基-DL-苯丙氨酸 DL-4-boronophenylalanine 90580-64-6 C9H12BNO4
4-二羟基硼基-DL-苯丙氨酸
4-二甲氨基苯甲酸 p-N,N-dimethylaminobenzoic acid 619-84-1 C9H11NO2
4-二甲氨基苯甲酸
4-二甲氨基偶氮苯-4'-磺酰甘氨酸 DABSYL-glycine 89131-05-5 C16H18N4O4S
4-二甲氨基偶氮苯-4'-磺酰甘氨酸
4-二甲氨基偶氮苯-4'-磺酰-L-蛋氨酸 Dabsyl-L-methionine 97684-99-6 C19H24N4O4S2
4-二甲氨基偶氮苯-4'-磺酰-L-蛋氨酸
4-二甲氨基偶氮苯-4'-磺酰-L-亮氨酸 Dabsyl-L-leucine 89131-12-4 C20H26N4O4S
4-二甲氨基偶氮苯-4'-磺酰-L-亮氨酸
4-二甲基氨基肉桂酸 4-dimethylaminocinnamic acid 1552-96-1 C11H13NO2
4-二甲基氨基肉桂酸
4-二甲基-L-谷氨酸 4,4-dimethyl-L-glutamic acid 151139-88-7 C7H13NO4
4-二甲基-L-谷氨酸
4-二乙氨基-2-丁炔-1-醇 4-diethylamino-2-butyn-1-ol 10575-25-4 C8H15NO
4-二乙氨基-2-丁炔-1-醇
4-乙酰氨基安替比林 4-acetylaminoantipyrine 83-15-8 C13H15N3O2
4-乙酰氨基安替比林
4-乙酰氨基丁酸 N-Acetyl-4-aminobutyric acid 3025-96-5 C6H11NO3
4-乙酰氨基丁酸
4-乙酰氨基-2-甲基苯甲酸 4-acetamido-2-methylbenzoic acid 103204-69-9 C10H11NO3
4-乙酰氨基-2-甲基苯甲酸
4-乙炔基-L-苯丙氨酸HCl p-ethynylphenylalanine 278605-15-5 C11H11NO2
4-乙炔基-L-苯丙氨酸HCl
4-三氟甲基-DL-苯丙氨酸 2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid 14091-16-8 C10H10F3NO2
4-三氟甲基-DL-苯丙氨酸
4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸 4-(tert-Butoxycarbonylaminomethyl)benzoic acid 33233-67-9 C13H17NO4
4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸
4-[(E)-(2,6-二氯苯基)亚甲基氨基]-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-硫酮 4-[(E)-(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione 5619-02-3 C15H10Cl2N4S
4-[(E)-(2,6-二氯苯基)亚甲基氨基]-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-硫酮
4-[(3-氯苯基)甲基]-l-脯氨酸盐酸盐 (2S,4R)-4-(3-Chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 1049733-75-6 C12H15Cl2NO2
4-[(3-氯苯基)甲基]-l-脯氨酸盐酸盐
4-[(2,4-甲氧基苯基)(Fmoc-氨基)甲基]苯氧基乙酸 4-[(2,4-dimethoxyphenyl)(Fmoc-amino)methyl]phenoxyacetic acid 126828-35-1 C32H29NO7
4-[(2,4-甲氧基苯基)(Fmoc-氨基)甲基]苯氧基乙酸
4-N-甲基天冬酰胺 Asn-NH-CH3 7175-34-0 C5H10N2O3
4-N-甲基天冬酰胺
4-N-Boc-氨基-4-羧基四氢硫代吡喃 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxylic acid 108329-81-3 C11H19NO4S
4-N-Boc-氨基-4-羧基四氢硫代吡喃
4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-aminobutyric acid 116821-47-7 C19H19NO4
4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸
4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸,4-(AZIDOMETHYL)-L-PHENYLALANINE 4-azidomethyl-L-phenylalanine 1446772-80-0 C10H12N4O2
4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸,4-(AZIDOMETHYL)-L-PHENYLALANINE
4-(二甲胺基)丁酸 盐酸盐 4-(dimethylamino)butyric acid hydrochloride 69954-66-1 C6H13NO2*ClH
4-(二甲胺基)丁酸 盐酸盐
4-(乙酰氨基)-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酸 N-Boc-L-p-acetylamido-phenylalanine 114117-42-9 C16H22N2O5
4-(乙酰氨基)-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酸
4-(三氟甲氧基)-DL-苯基甘氨酸 2-amino-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetic acid 261952-24-3 C9H8F3NO3
4-(三氟甲氧基)-DL-苯基甘氨酸
4-(三氟甲基)-L-苯基甘氨酸 (S)-<(p-Trifluoromethyl)phenyl>glycine 144789-75-3 C9H8F3NO2
4-(三氟甲基)-L-苯基甘氨酸
4-(丁氨基)苯甲酸 4-(N-butylamino)benzoic acid 4740-24-3 C11H15NO2
4-(丁氨基)苯甲酸
4-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-丁醇 (4-hydroxybutyl)carbamic acid tert-butyl ester 75178-87-9 C9H19NO3
4-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-丁醇
4-(N,N-二乙氨基)-苯甲酸 4-(diethylamino)benzoic acid 5429-28-7 C11H15NO2
4-(N,N-二乙氨基)-苯甲酸
4-(FMOC-氨基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methyl-2-pyrrole carboxylic acid 195387-29-2 C21H18N2O4
4-(FMOC-氨基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
4-(Boc-氨基)-1-甲基吡咯-2-羧酸 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 77716-11-1 C11H16N2O4
4-(Boc-氨基)-1-甲基吡咯-2-羧酸
4-(BOC-氨甲基)-N-FMOC-L-苯基丙氨酸 Fmoc-4-(Boc-aminomethyl)-phenylalanine 204715-91-3 C30H32N2O6
4-(BOC-氨甲基)-N-FMOC-L-苯基丙氨酸
4-(4-氨基苯基)丁酸 4-(4-aminophenyl)butyric Acid 15118-60-2 C10H13NO2
4-(4-氨基苯基)丁酸