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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
甘油-L-脯氨酸 H-Gly-Pro-OH 704-15-4 C7H12N2O3
甘氨酸锰 Manganese glycinate 14281-77-7 C4H8MnN2O4
甘氨酸钠碳酸盐 Glycinecarbonatesodiumsalt 50610-34-9 C3H4NNa3O5
甘氨酸邻甲酚红 o-Cresolsulfonphthalein-3',3''-bis(methylaminoacetic acid sodium salt) 4079-10-1 C27H28N2O9S
甘氨酸苄酯盐酸盐 benzyl 2-aminoacetate hydrochloride 2462-31-9 C9H11NO2*ClH
甘氨酸苄酯盐酸盐 Gly-OBz 1738-68-7 C9H11NO2
甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 glycine benzyl ester p-toluenesulfonic acid salt 1738-76-7 C7H8O3S*C9H11NO2
甘氨酸甲酯盐酸盐 glycine ethyl ester hydrochloride 5680-79-5 C3H8NO2*Cl
甘氨酸氧肟酸盐酸盐 HCl*Pro-Leu-Gly-NHOH 120928-08-7 C13H24N4O4*ClH
甘氨酸月桂醇酯盐酸盐 glycine dodecyl ester hydrochloride 16194-11-9 C14H29NO2*ClH
甘氨酸异丙酯盐酸盐 glycine isopropyl ester hydrochloride 14019-62-6 C5H11NO2*ClH
甘氨酸异丙酯 glycine isopropyl ester 13048-66-3 C5H11NO2
甘氨酸对硝基苯胺 glycine p-nitroanilide 1205-88-5 C8H9N3O3
甘氨酸叔丁酯盐酸盐 glycine tert-butyl ester hydrochloride 27532-96-3 C6H14NO2*Cl
甘氨酸叔丁酯二苯磺酰亚胺盐 Glycine tert-butyl ester dibenzenesulfonimide salt 77284-30-1 C6H13NO2*C12H11NO4S2
甘氨酸叔丁酯乙酸盐 glycine tert-butyl ester, acetic acid salt 38024-18-9 C2H3O2*C6H14NO2
甘氨酸亚铁硫酸盐 ferrous glycine sulfate 17169-60-7 C2H5NO2*Fe*O4S
甘氨酸乙酯盐酸盐 glycine ethyl ester hydrochloride 623-33-6 C4H10NO2*Cl
甘氨酸丁酯盐酸盐 glycine n-butyl ester hydrochloride 13048-99-2 C6H14NO2*Cl
甘氨酸β-萘基酰胺盐酸 2-amino-N-(β-naphthyl)acetamide hydrochloride 1208-12-4 C12H12N2O*ClH
甘氨酸-脯氨酸-羟脯氨酸 Gly-Pro-Hyp 2239-67-0 C12H19N3O5
甘氨酸-脯氨酰-4-甲氧基-BETA-萘胺盐酸盐(-20°C) Gly-Pro 4-methoxy-beta-naphthylamide hydrochloride 100929-90-6 C18H22ClN3O3
甘氨酸-d5 glycine-d5 4896-77-9 C2H5NO2
甘氨酸-DL-亮氨酸 glycylleucine 688-14-2 C8H16N2O3
甘氨酸-2-14C <2-14C>-Glycin 52-64-2 C2H5NO2
甘氨酸-2-13C,15N [2-13C,15N]glycine 91795-59-4 C2H5NO2
甘氨酸-2-13C 2-(13)C-glycine 20220-62-6 C2H5NO2
甘氨酸-2,2-d2 <2-2H2>glycine 4896-75-7 C2H5NO2
甘氨酸-15N glycine-15N 7299-33-4 C2H5NO2
甘氨酸-13C2 1,2-13C2-glycine 67836-01-5 C2H5NO2
甘氨酸-1-14C [1-14C]glycine 56-39-3 C2H5NO2
甘氨酸,氨基乙酸 sodium glycinate hydrate 313222-98-9 C2H4NO2*H2O*Na
甘氨酸,N-[2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]乙基]-N-[[2-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1(2H)-嘧啶基]乙酰基]- N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl>-N-<<4-N-(benzyloxycarbonyl)cytosin-1-yl>acetyl>glycine 169396-95-6 C33H31N5O8
甘氨酰苯基丙氨酸 Gly-Phe-OH 3321-03-7 C11H14N2O3
甘氨酰胺盐酸盐 glycinamide hydrochloride 1668-10-6 C2H7N2O*Cl
甘氨酰甘氨酸甲酯盐酸盐 glycylglycine methyl ester hydrochloride 2776-60-5 C5H10N2O3*ClH
甘氨酰甘氨酰酪氨酸 gly-gly-tyr 17343-07-6 C13H17N3O5
甘氨酰甘氨酰酪氨酰-精氨酸 Gly-Gly-Tyr-Arg 70195-20-9 C19H29N7O6
甘氨酰甘氨酰谷氨酰胺 Glycylglycyl-L-glutamine 186787-32-6 C9H16N4O5
甘氨酰甘氨酰-L-苯丙氨酸 glycylglycyl-(L)-phenylalanine 6234-26-0 C13H17N3O4
甘氨酰甘氨酰-L-组氨酸 diglycylhistidine 7451-76-5 C10H15N5O4
甘氨酰基-L-苏氨酸 glycyl-DL-threonine 7093-70-1 C6H12N2O4
甘氨酰基-DL-正亮氨酸 Gly-DL-Nle 1504-41-2 C8H16N2O3
甘氨酰基-4/Γ-氨基正丁酸 glycyl-γ-aminobutyric acid 32595-49-6 C6H12N2O3
甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸 glycine-glycine-glycine 556-33-2 C6H11N3O4
甘氨酰-甘氨酰-L-缬氨酸 Gly-Gly-Val 20274-89-9 C9H17N3O4
甘氨酰-甘氨酰-L-亮氨酸 glycylglycyl-(L)-leucine 14857-82-0 C10H19N3O4
甘氨酰-L-酪氨酸 N-Gly-Tyr 658-79-7 C11H14N2O4
甘氨酰-L-谷氨酰胺一水合物 glycyl-L-glutamine 13115-71-4 C7H13N3O4
甘氨酰-L-蛋氨酸 Gly-Met 554-94-9 C7H14N2O3S