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苏氨酸类衍生物

苏氨酸类衍生物简介

苏氨酸是一种条件必需氨基酸,在蛋白质合成中扮演重要角色。基于其结构特点和生物学功能,通过化学修饰可以制备一系列具有特定性质的苏氨酸类衍生物。这些化合物在药物研发、材料科学以及生物催化等领域展现出广泛的应用潜力。

苏氨酸的结构与性质
  • 基本结构:苏氨酸分子中含有一个手性中心(C3位),因此存在L-和D-两种对映异构体。通常,生物体内利用的是L-型。
  • 官能团:包括氨基、羟基以及α-碳上的酯或酰胺键等。
苏氨酸类衍生物的分类
  1. 氨基酸半缩醛/半酮
    • 通过与糖类反应,形成苏氨酸半缩酮化合物。这类化合物具有一定的亲水性和立体化学控制能力,在有机合成中作为保护基使用。
  2. 酰胺衍生物
    • 苏氨酸可以被各种酸催化与酰氯或酸酐进行酯化反应生成相应的酰胺。这些化合物可用作药物中间体,用于合成新的抗菌、抗病毒等活性物质。
  3. 缩醛/酮类
    • 通过与特定醇反应,形成苏氨酸缩酮化合物。它们常作为保护基应用于有机合成中,保持氨基或羟基的反应性。
  4. 磷酸化衍生物
    • 苏氨酸可以被进一步修饰为磷酸酯。这些衍生物在模拟细胞内信号传导途径中有重要作用,并可作为研究蛋白质磷酸化位点及其功能的研究工具。
应用领域
  • 药物化学:苏氨酸类化合物因其独特的立体结构和生物学活性,在开发新型抗肿瘤、抗菌或抗炎药物方面具有潜力。
  • 材料科学:某些衍生物可用作合成聚氨酯或其他聚合物的单体,展示出在水溶性、光敏性等方面的改变化学性能。
  • 生物催化与酶工程:通过改造苏氨酸相关酶,提高其对特定底物的选择性和催化效率。

综上所述,通过对苏氨酸进行化学修饰可以得到一系列功能各异的衍生物,在多个领域展现出广阔的应用前景。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
苯基硫代乙内酰脲-D-苏氨酸 5-ethylidene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 5800-50-0 C11H10N2OS
苯基硫代乙内酰脲-D-苏氨酸
芴甲氧羰基-O-苄基-L-苏氨酸 Fmoc-Thr(Bzl)-OH 117872-75-0 C26H25NO5
芴甲氧羰基-O-苄基-L-苏氨酸
芴甲氧羰基-O-叔丁基-D-苏氨酸 Fmoc-D-Thr(tBu)-OH 138797-71-4 C23H27NO5
芴甲氧羰基-O-叔丁基-D-苏氨酸
芴甲氧羰基-L-苏氨酸 Fmoc-D-allo-Thr-OH 130674-54-3 C19H19NO5
芴甲氧羰基-L-苏氨酸
甘氨酰基-L-苏氨酸 glycyl-DL-threonine 7093-70-1 C6H12N2O4
甘氨酰基-L-苏氨酸
乙酰基-L-苏氨酸 N-acetyl-DL-theanine 17093-74-2 C6H11NO4
乙酰基-L-苏氨酸
乙内酰硫脲苏氨酸 D,L-threonine N-phenylthiohydantoin 5789-21-9 C11H12N2O2S
乙内酰硫脲苏氨酸
O-苄基-L-苏氨酸苄酯草酸盐 H-Thr(Bzl)-OBzl.oxalate 15260-11-4 C20H23NO7
O-苄基-L-苏氨酸苄酯草酸盐
O-甲基-L-苏氨酸 O-methyl-L-threonine 4144-02-9 C5H11NO3
O-甲基-L-苏氨酸
O-叔丁基-苏氨酸乙酸叔丁酯 O-tert.-Butyl-L-threonin-tert.-butylesteressigsaeuresalz 5854-77-3 C2H4O2*C12H25NO3
O-叔丁基-苏氨酸乙酸叔丁酯
O-叔丁基-L-苏氨酸 (O-tert-butyl)-L-threonine 4378-13-6 C8H17NO3
O-叔丁基-L-苏氨酸
O-(叔丁基)-N-[9H-芴-9-甲氧羰基]-D-别苏氨酸 Fmoc-Thr(tBu)-OH 170643-02-4 C23H27NO5
O-(叔丁基)-N-[9H-芴-9-甲氧羰基]-D-别苏氨酸
Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯 N-fluorenylmethoxycarbonyl-threonine-tert-butyl ester 120791-76-6 C23H27NO5
Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯
N-苯甲酰-L-苏氨酸甲酯 N-benzoyl-L-threonine methyl ester 79893-89-3 C12H15NO4
N-苯甲酰-L-苏氨酸甲酯
N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯 N-α-Z-threonine methyl ester 57224-63-2 C13H17NO5
N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯
N-苄氧羰基-L-苏氨酸 N-benzyloxycarbonyl-L-treonine 19728-63-3 C12H15NO5
N-苄氧羰基-L-苏氨酸
N-苄氧羰基-D-苏氨酸 (2R,3S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybutanoic acid 5618-95-1 C12H15NO5
N-苄氧羰基-D-苏氨酸
N-芴甲氧羰基-O-beta-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖基)-L-苏氨酸 N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine 116783-35-8 C33H38N2O13
N-芴甲氧羰基-O-beta-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖基)-L-苏氨酸
N-甲基L-苏氨酸 <i>N</i>-methyl-DL-threonine 2812-27-3 C5H11NO3
N-甲基L-苏氨酸
N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸 (2S,3R)-3-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid 13734-40-2 C13H25NO5
N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸
N-叔丁氧羰基-N-甲基-O-苄基-L-苏氨酸 N-Boc-N-methyl-O-benzyl-L-threonine 64263-80-5 C17H25NO5
N-叔丁氧羰基-N-甲基-O-苄基-L-苏氨酸
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-苏氨酸 Boc-MeThr-OH 101759-72-2 C10H19NO5
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-苏氨酸
N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸 (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxybutyric acid 55674-67-4 C9H17NO5
N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 Fmoc-N-Me-Thr(tBu)-OH 117106-20-4 C24H29NO5
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸
N-Cbz-D-别苏氨酸甲酯 N-carbobenzyloxy-D-allo-threonine methyl ester 100157-53-7 C13H17NO5
N-Cbz-D-别苏氨酸甲酯
N-CBZ-O-苄基苏氨酸 N-(Cbz)-O-(benzyl) ether L-threonine 69863-36-1 C19H21NO5
N-CBZ-O-苄基苏氨酸
N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 N-Boc-O-benzyl-L-threonine 15260-10-3 C16H23NO5
N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸
N-2,4-二硝基苯-L-苏氨酸 <i>N</i>-(2,4-dinitro-phenyl)-DL-threonine 14401-07-1 C10H11N3O7
N-2,4-二硝基苯-L-苏氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine 160168-40-1 C33H38N2O13
N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-D-苏氨酸 Fmoc-D-Thr-OH 157355-81-2 C19H19NO5
N-(9-芴甲氧羰基)-D-苏氨酸
L-苏氨酸苯甲酯 (2S,3R)-threonine benzyl ester 33640-67-4 C11H15NO3
L-苏氨酸苯甲酯
L-苏氨酸苄酯草酸盐 L-threonine benzyl ester oxalate 201274-07-9 C2H2O4*C11H15NO3
L-苏氨酸苄酯草酸盐
L-苏氨酸苄酯半草酸盐 L-Threonine benzyl ester hemioxalate 86088-59-7 C24H32N2O10
L-苏氨酸苄酯半草酸盐
L-苏氨酸盐酸盐 H-Thr-OH*HCl 82650-07-5 C4H9NO3*ClH
L-苏氨酸盐酸盐
L-苏氨酸甲酯盐酸盐 L-threonine methyl ester hydrochloride 39994-75-7 C5H11NO3*ClH
L-苏氨酸甲酯盐酸盐
L-苏氨酸乙酯盐酸盐 L-threonine ethyl ester hydrochloride 39994-70-2 C6H13NO3*ClH
L-苏氨酸乙酯盐酸盐
Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 Fmoc-Thr(tBu)-OH 71989-35-0 C23H27NO5
Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸
Fmoc-O-三苯甲基-L-苏氨酸 Fmoc-O-trityl-l-threonine 133180-01-5 C38H33NO5
Fmoc-O-三苯甲基-L-苏氨酸
Fmoc-L-苏氨酸 Fmoc-Thr-OH 73731-37-0 C19H19NO5
Fmoc-L-苏氨酸
D-苏氨酸甲酯盐酸盐 (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-butyric acid methyl ester hydrochloride 60538-15-0 C5H11NO3*ClH
D-苏氨酸甲酯盐酸盐
D-别苏氨酸甲酯盐酸盐 D-allo-threonine methyl ester hydrochloride 60538-18-3 C5H11NO3*ClH
D-别苏氨酸甲酯盐酸盐
D -苏氨酸苄酯 (2R,3S)-threonine benzyl ester 82679-58-1 C11H15NO3
D -苏氨酸苄酯
Cbz-O-叔丁基-L-苏氨酸二环己胺盐 (2S,3R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)butanoic acid dicyclohexylammonium salt 16966-07-7 C12H23N*C16H23NO5
Cbz-O-叔丁基-L-苏氨酸二环己胺盐
Cbz-L-苏氨酸苄酯 N-benzyloxycarbonyl-L-threonine benzyl ester 16597-50-5 C19H21NO5
Cbz-L-苏氨酸苄酯
Boc-O-苄基-D-苏氨酸 3-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid 69355-99-3 C16H23NO5
Boc-O-苄基-D-苏氨酸
Boc-O-甲基-L-苏氨酸 (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxybutanoic acid 48068-25-3 C10H19NO5
Boc-O-甲基-L-苏氨酸
Boc-L-苏氨酸 Boc-L-Thr 2592-18-9 C9H17NO5
Boc-L-苏氨酸
BOC-苏氨酸甲酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-l-threonine methyl ester 79479-07-5 C10H19NO5
BOC-苏氨酸甲酯
2,5-呋喃二甲醛 L-threonine tert-butyl ester hydrochloride 69320-90-7 C8H17NO3*ClH
2,5-呋喃二甲醛
—— O-Glycyl-L-threonin 27174-15-8 C6H12N2O4
O-Glycyl-L-threonin