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    首页 分子通 按物质功能分类 生物化工 氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物，在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内，而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

    天然氨基酸通常为无色结晶物质，熔点较高，大多在200℃以上。它们容易溶于水，但难溶于非极性有机溶剂；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

    根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质，构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组：

    1. 非极性的R基：共有8种，包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的，实际上是一种亚氨基酸。

    2. 有极性的非电荷R基：共有7种，它们的特征是侧链带有羟基（丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸），巯基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

    3. 带正电荷的R基：共有3种，即赖氨酸、精氨酸和组氨酸，在pH7.0时携带正电荷，被称为碱性氨基酸。

    4. 带负电荷的R基：共有2种，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷，称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

    除了上述20种常见的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外，在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸，这些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

    在自然界中，至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸，其中大部分出现在植物界，并具有复杂的分子结构，与蛋白质代谢无关。此外，在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成，例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸；肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

    下级分类

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    L-吡喃半乳糖基溴化,6-脱氧-,三乙酸酯(9CI) (R)-2,4-diaminobutyric acid dihydrochloride 1482-98-0 C4H10N2O2*2ClH
    L-吡喃半乳糖基溴化,6-脱氧-,三乙酸酯(9CI)
    L-叠氮亮氨酸盐酸盐 N-ε-azido-L-lysine hydrochloride 1454334-76-9 C6H12N4O2*ClH
    L-叠氮亮氨酸盐酸盐
    L-叔亮氨醇 (S)-tert-leucinol 112245-13-3 C6H15NO
    L-叔亮氨醇
    L-叔亮氨酸盐酸盐 (S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoic acid hydrochloride 139163-43-2 C6H13NO2*ClH
    L-叔亮氨酸盐酸盐
    L-叔亮氨酸甲酰胺 (S)-2-amino-N,3,3-trimethylbutanamide 89226-12-0 C7H16N2O
    L-叔亮氨酸甲酰胺
    L-叔亮氨酸甲酯盐酸盐 L-tert-leucine methyl ester hydrochloride 63038-27-7 C7H16NO2*Cl
    L-叔亮氨酸甲酯盐酸盐
    L-叔亮氨酸乙酯盐酸盐 (S)-tert-leucine ethyl ester hydrochloride 144054-74-0 C8H17NO2*ClH
    L-叔亮氨酸乙酯盐酸盐
    L-半胱氨酸盐酸盐无水物 l-cysteine hydrochloride 52-89-1 C3H8NO2S*Cl
    L-半胱氨酸盐酸盐无水物
    L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 (L)-cysteine methyl ester hydrochloride 871018-11-0 C4H10NO2S*Cl
    L-半胱氨酸甲酯盐酸盐
    L-半胱氨酸异丙酯盐酸盐 Propan-2-yl 2-azanyl-3-sulfanyl-propanoate hydrochloride 73255-49-9 C6H14ClNO2S
    L-半胱氨酸异丙酯盐酸盐
    L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 L-cysteine ethyl ester hydrochloride 868-59-7 C5H12NO2S*Cl
    L-半胱氨酸乙酯盐酸盐
    L-半胱氨酸-15N L-Cysteine 15N 204523-09-1 C3H7NO2S
    L-半胱氨酸-15N
    L-别异亮氨酸 D-allo-isoleucine 1509-34-8 C6H13NO2
    L-别异亮氨酸
    L-刀豆氨酸硫酸盐 H-Cav-OH sulfate 2219-31-0 C5H12N4O3*H2O4S
    L-刀豆氨酸硫酸盐
    L-亮氨醇 (S)-2-amino-4-methylpentan-1-ol 7533-40-6 C6H15NO
    L-亮氨醇
    L-亮氨酸苄酯盐酸盐(1:1) L-leucine benzyl ester hydrochloride 2462-35-3 C13H19NO2*ClH
    L-亮氨酸苄酯盐酸盐(1:1)
    L-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 L-leucine benzyl ester p-toluenesulfonate 1738-77-8 C7H8O3S*C13H19NO2
    L-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
    L-亮氨酸盐酸盐 L-leucine hydrochloride 760-84-9 C6H13NO2*ClH
    L-亮氨酸盐酸盐
    L-亮氨酸甲酯盐酸盐 methyl (L)-leucinate hydrochloride 7517-19-3 C7H16NO2*Cl
    L-亮氨酸甲酯盐酸盐
    L-亮氨酸烯丙酯对甲苯硫酸盐 L-leucine allyl ester hydro-p-toluenesulfonate 88224-03-7 C7H8O3S*C9H17NO2
    L-亮氨酸烯丙酯对甲苯硫酸盐
    L-亮氨酸对硝基苯胺盐酸盐 L-leucine p-nitroanilide hydrochloride salt 16010-98-3 C12H17N3O3*ClH
    L-亮氨酸对硝基苯胺盐酸盐
    L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 L-leucine tert-butyl ester hydrochloride 2748-02-9 C10H21NO2*ClH
    L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐
    L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 L-Leu-OBu-t 21691-53-2 C10H21NO2
    L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐
    L-亮氨酸乙酯盐酸盐 L-leucine ethyl ester hydrochloride 2743-40-0 C8H18NO2*Cl
    L-亮氨酸乙酯盐酸盐
    L-亮氨酸乙酯 L-Leucine ethyl ester 2743-60-4 C8H17NO2
    L-亮氨酸乙酯
    L-亮氨酸-L-丙氨酸 Leu-Ala 7298-84-2 C9H18N2O3
    L-亮氨酸-L-丙氨酸
    L-亮氨酸-4-硝基苯胺 (S)-2-amino-4-methyl-N-(4-nitrophenyl)valeramide 4178-93-2 C12H17N3O3
    L-亮氨酸-4-硝基苯胺
    L-亮氨酸-2-D1 (S)-α-deuterated leucine 89836-93-1 C6H13NO2
    L-亮氨酸-2-D1
    L-亮氨酸-15N <(15)N>-L-leucine 59935-31-8 C6H13NO2
    L-亮氨酸-15N
    L-亮氨酰胺盐酸盐 (2S)-amino-4-methylpentanamide hydrochloride 10466-61-2 C6H15N2O*Cl
    L-亮氨酰胺盐酸盐
    L-亮氨酰甘氨酸 L-leucyl-glycine 686-50-0 C8H16N2O3
    L-亮氨酰甘氨酸
    L-亮氨酰甘氨酰甘氨酸 L-Leu-Gly-Gly 1187-50-4 C10H19N3O4
    L-亮氨酰甘氨酰甘氨酸
    L-亮氨酰-L-酪氨酸 H-Leu-Tyr-OH 968-21-8 C15H22N2O4
    L-亮氨酰-L-酪氨酸
    L-亮氨酰-D-亮氨酸二水合物 L-leucyl-D-leucine 17665-02-0 C12H24N2O3
    L-亮氨酰-D-亮氨酸二水合物
    L-乙烯基甘氨酸 L-vinylglycine 70982-53-5 C4H7NO2
    L-乙烯基甘氨酸
    L-丝氨酸苄酯盐酸盐 L-serine benzyl ester hydrochloride 60022-62-0 C10H13NO3*ClH
    L-丝氨酸苄酯盐酸盐
    L-丝氨酸盐酸盐 L-serine hydrochloride 16428-75-4 C3H7NO3*ClH
    L-丝氨酸盐酸盐
    L-丝氨酸甲酯盐酸盐 methyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate hydrochloride 5680-80-8 C4H10NO3*Cl
    L-丝氨酸甲酯盐酸盐
    L-丝氨酸叔丁酯盐酸盐 L-serine tert-butyl ester hydrochloride 106402-41-9 C7H15NO3*ClH
    L-丝氨酸叔丁酯盐酸盐
    L-丝氨酸乙酯盐酸盐 L-serine ethyl ester hydrochloride 26348-61-8 C5H11NO3*ClH
    L-丝氨酸乙酯盐酸盐
    L-丝氨酸Β-内酯四氟硼酸盐 (3S)-2-Oxooxetan-3-aminium tetrafluoroborate 403655-97-0 C3H6BF4NO2
    L-丝氨酸Β-内酯四氟硼酸盐
    L-丝氨酸-15N <(15)N>-L-serine 59935-32-9 C3H7NO3
    L-丝氨酸-15N
    L-丝氨酰胺盐酸盐 L-serinamide hydrochloride 65414-74-6 C3H8N2O2*ClH
    L-丝氨酰胺盐酸盐
    L-丙氨酸苄酯盐酸盐 L-alanine benzyl ester hydrochloride 5557-83-5 C10H13NO2*ClH
    L-丙氨酸苄酯盐酸盐
    L-丙氨酸甲酯盐酸盐 L-alanine methyl ester hydrochloride 2491-20-5 C4H10NO2*Cl
    L-丙氨酸甲酯盐酸盐
    L-丙氨酸甲酯 (S)-lactamide 114041-77-9 C4H9NO
    L-丙氨酸甲酯
    L-丙氨酸异丙酯盐酸盐 alanine isopropyl ester hydrochloride 62062-65-1 C6H13NO2*ClH
    L-丙氨酸异丙酯盐酸盐
    L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 tert-butyl L-alaninate hydrochloride 13404-22-3 C7H15NO2*ClH
    L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐
    L-丙氨酸乙酯盐酸盐 (S)-alanine ethyl ester hydrochloride 1115-59-9 C5H12NO2*Cl
    L-丙氨酸乙酯盐酸盐
    L-丙氨酸 7-氨基-4-甲基香豆素 L-alanine-4-methylcoumaryl-7-amide 77471-41-1 C13H14N2O3
    L-丙氨酸 7-氨基-4-甲基香豆素