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    首页 分子通 按物质功能分类 生物化工 氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物，在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内，而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

    天然氨基酸通常为无色结晶物质，熔点较高，大多在200℃以上。它们容易溶于水，但难溶于非极性有机溶剂；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

    根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质，构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组：

    1. 非极性的R基：共有8种，包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的，实际上是一种亚氨基酸。

    2. 有极性的非电荷R基：共有7种，它们的特征是侧链带有羟基（丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸），巯基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

    3. 带正电荷的R基：共有3种，即赖氨酸、精氨酸和组氨酸，在pH7.0时携带正电荷，被称为碱性氨基酸。

    4. 带负电荷的R基：共有2种，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷，称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

    除了上述20种常见的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外，在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸，这些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

    在自然界中，至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸，其中大部分出现在植物界，并具有复杂的分子结构，与蛋白质代谢无关。此外，在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成，例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸；肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

    下级分类

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    L-3-(2-萘基)-丙氨酸 L-3-(2-naphthyl)alanine 58438-03-2 C13H13NO2
    L-3-(2-萘基)-丙氨酸
    L-3-(2-(5-溴噻吩))丙氨酸 (S)-2-amino-3-(5-bromothiophen-2-yl)propanoic acid 154593-58-5 C7H8BrNO2S
    L-3-(2-(5-溴噻吩))丙氨酸
    L-3,5-二氟苯丙氨酸 3',5'-Difluoro-L-phenylalanine 31105-91-6 C9H9F2NO2
    L-3,5-二氟苯丙氨酸
    L-3,4-二氟苯丙氨酸 (S)-2-amino-3-(3,4-difluorophenyl)propanoic acid 31105-90-5 C9H9F2NO2
    L-3,4-二氟苯丙氨酸
    L-3,4,5-三氟苯丙氨酸 3,4,5-trifluoro-L-phenylalanine 646066-73-1 C9H8F3NO2
    L-3,4,5-三氟苯丙氨酸
    L-3,3-二苯基丙氨酸 L-diphenylalanine 149597-92-2 C15H15NO2
    L-3,3-二苯基丙氨酸
    L-2-羟基苯丙氨酸 L-o-tyrosine 7423-92-9 C9H11NO3
    L-2-羟基苯丙氨酸
    L-2-甲氧基苯丙氨酸 2-methoxy-L-phenylalanine 193546-31-5 C10H13NO3
    L-2-甲氧基苯丙氨酸
    L-2-甲基苯丙氨酸 2-methyl-L-phenylalanine 80126-53-0 C10H13NO2
    L-2-甲基苯丙氨酸
    L-2-溴苯丙氨酸 2-bromo-L-phenylalanine 42538-40-9 C9H10BrNO2
    L-2-溴苯丙氨酸
    L-2-氯苯丙氨酸 2-chloro-L-phenylalanine hydrochloride 185030-83-5 C9H11Cl2NO2
    L-2-氯苯丙氨酸
    L-2-氯苯丙氨酸 2-chloro-L-phenylalanine 103616-89-3 C9H10ClNO2
    L-2-氯苯丙氨酸
    L-2-氨基氧基-3-苯丙酸 Benzenepropanoic acid, alpha-(aminooxy)-, (S)- 42990-62-5 C9H11NO3
    L-2-氨基氧基-3-苯丙酸
    L-2-氨基己二酸 L-homoglutamic acid 1118-90-7 C6H11NO4
    L-2-氨基己二酸
    L-2-氨基丁酸 L-2-aminobutyric acid 1492-24-6 C4H9NO2
    L-2-氨基丁酸
    L-2-氨基-5-苯基戊酸 L-2-amino-5-phenylpentanoic acid 62777-25-7 C11H15NO2
    L-2-氨基-5-苯基戊酸
    L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸 (2S)-2-azaniumyl-4-bromopent-4-enoate 151144-96-6 C5H8BrNO2
    L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸
    L-2-氟苯丙氨酸 (S)-2-fluorophenylalanine 19883-78-4 C9H10FNO2
    L-2-氟苯丙氨酸
    L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯 methyl (2R)-2-(((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)amino)-3-iodopropanoate 156017-42-4 C19H18INO4
    L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯
    L-2,6-二氯苯丙氨酸 (2S)-2-azaniumyl-3-(2,6-dichlorophenyl)propanoate 111119-37-0 C9H9Cl2NO2
    L-2,6-二氯苯丙氨酸
    L-2,5-二氟苯丙氨酸 (2S)-2-amino-3-(2,5-difluorophenyl)propanoic acid 31105-92-7 C9H9F2NO2
    L-2,5-二氟苯丙氨酸
    L-2,4-二氨基丁酸氢溴酸盐 L-2,4-diaminobutyrate 1758-80-1 C4H10N2O2
    L-2,4-二氨基丁酸氢溴酸盐
    L-2,4-二氨基丁酸 单盐酸盐 (S)-2,4-diaminobutyric acid dihydrochloride 1883-09-6 C4H12N2O2*2Cl
    L-2,4-二氨基丁酸 单盐酸盐
    L-2,3-二氨基丙酸盐酸盐 (S)-2,3-diaminopropanoic acid hydrochloride 1482-97-9 C3H8N2O2*ClH
    L-2,3-二氨基丙酸盐酸盐
    L-2,3-二氟苯丙氨酸 2,3-Difluoro-L-Phenylalanine 266360-42-3 C9H9F2NO2
    L-2,3-二氟苯丙氨酸
    L-(+)-邻氯苯甘氨酸甲脂L-酒石酸盐 d-(+)-o-chlorophenylglycine methyl ester tartrate 141109-15-1 C4H6O6*C9H10ClNO2
    L-(+)-邻氯苯甘氨酸甲脂L-酒石酸盐
    L-(+)-对羟基苯甘氨酸 (S)-hydroxyphenylglycine 32462-30-9 C8H9NO3
    L-(+)-对羟基苯甘氨酸
    L-(+)-刀豆氨酸硫酸盐一水合物 L-(+)-Canavanine sulfate salt monohydrate 206996-57-8 C5H16N4O8S
    L-(+)-刀豆氨酸硫酸盐一水合物
    L-(+)-Fmoc-鸟氨酸盐酸盐 N<sup>α</sup>-Fmoc-N<sup>δ</sup>-L-ornithine hydrochloride 201046-57-3 C20H22N2O4*ClH
    L-(+)-Fmoc-鸟氨酸盐酸盐
    L-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐 methyl (S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate hydrochloride 213018-92-9 C9H10ClNO2*ClH
    L-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐
    L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸 L-threo-3-hydroxyaspartic acid 4294-45-5 C4H7NO5
    L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸
    H-组氨酸-AMC L-Histidine 7-amido-4-methylcoumarin 191723-64-5 C16H16N4O3
    H-组氨酸-AMC
    H-精氨酸-精氨酸-β-萘胺盐酸盐 Arg-Arg beta-naphthylamide trihydrochloride 100900-26-3 C22H36Cl3N9O2
    H-精氨酸-精氨酸-β-萘胺盐酸盐
    H-甘酰氨-天冬酰氨-天冬酰氨-天冬酰氨-天冬酰氨-赖酰氨-β-萘胺 glycyl-tetra-L-aspartyl-L-lysine β-naphthylamide 70023-02-8 C34H44N8O14
    H-甘酰氨-天冬酰氨-天冬酰氨-天冬酰氨-天冬酰氨-赖酰氨-β-萘胺
    H-甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸-OH乙酸盐 Gly-Pro-Arg-Pro 67869-62-9 C18H31N7O5
    H-甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸-OH乙酸盐
    H-甘氨酸-NHME盐酸盐 glycine-N-methylamide hydrochloride 49755-94-4 C3H8N2O*ClH
    H-甘氨酸-NHME盐酸盐
    H-半胱氨酸-甘氨酸-OH Cysteinylglycin 19246-18-5 C5H10N2O3S
    H-半胱氨酸-甘氨酸-OH
    H-γ-羧基-DL-谷氨酸-OH DL-γ-carboxyglutamic acid 56271-99-9 C6H9NO6
    H-γ-羧基-DL-谷氨酸-OH
    H-his(trt)-ome.盐酸盐 H-His(Trt)-OMe*HCl 32946-56-8 C26H25N3O2*ClH
    H-his(trt)-ome.盐酸盐
    H-gly-gly-oet.盐酸盐 glycyl glycine ethyl ester hydrochloride 2087-41-4 C6H13N2O3*Cl
    H-gly-gly-oet.盐酸盐
    H-Phe-氯甲基酮盐酸盐 L-phenylalanine chloromethyl ketone 52735-71-4 C10H12ClNO
    H-Phe-氯甲基酮盐酸盐
    H-D-苯丙酰氨-脯酰氨-精氨酸-氯甲基酮三氟乙酸 Ppack 71142-71-7 C21H31ClN6O3
    H-D-苯丙酰氨-脯酰氨-精氨酸-氯甲基酮三氟乙酸
    H-Cys(Acm)-NH2.盐酸盐 H-Cys(Acm)-NH2.HCl 88530-32-9 C6H14ClN3O2S
    H-Cys(Acm)-NH2.盐酸盐
    GAMMA-谷氨酸 7-γ-L-glutamyl-4-methylcoumarinylamide 72669-53-5 C15H16N2O5
    GAMMA-谷氨酸
    Formyl-L-缬氨酸 N-formyl-L-valine 4289-97-8 C6H11NO3
    Formyl-L-缬氨酸
    Fmoc-缬氨醇 2-[(S)-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-methylbutan-1-ol 160885-98-3 C20H23NO3
    Fmoc-缬氨醇
    Fmoc-甘氨酸 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycine 29022-11-5 C17H15NO4
    Fmoc-甘氨酸
    Fmoc-环亮氨酸 1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-cyclopentanecarboxylic acid 117322-30-2 C21H21NO4
    Fmoc-环亮氨酸
    Fmoc-异leucinol Fmoc-Ile-ol 133565-46-5 C21H25NO3
    Fmoc-异leucinol
    Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 N-α-FMOC-4-nitro-L-phenylalanine 95753-55-2 C24H20N2O6
    Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸