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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
正己基-L-高丝氨酸内酯 C6-HSL 147852-83-3 C10H17NO3
正己基-L-高丝氨酸内酯
椰油酰基谷氨酸TEA盐 Triethanolamine glutamate 68187-29-1 C11H24N2O7
椰油酰基谷氨酸TEA盐
棕榈酰精氨酸 mono-Nα-palmitoyl-L-arginine 58725-47-6 C22H44N4O3
棕榈酰精氨酸
棕榈酰甘氨酸 N-palmitoyl glycine 2441-41-0 C18H35NO3
棕榈酰甘氨酸
棕榈酰天冬氨酸二乙酯 Diethyl palmitoyl aspartate 3397-14-6 C24H45NO5
棕榈酰天冬氨酸二乙酯
棕榈酰三肽-5 Palmitoyl tripeptide-5 bistrifluoracetate salt 623172-56-5 C37H67F6N5O9
棕榈酰三肽-5
核苷类中间体 (2R)-2-fluoro-2-C-methyl-D-2-deoxyribono-γ-lactone 879551-04-9 C6H9FO4
核苷类中间体
月桂酰谷氨酸TEA盐 (2S)-2-(dodecanoylamino)-5-hydroxy-5-oxopentanoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium 53576-49-1 C23H46N2O8
月桂酰谷氨酸TEA盐
月桂酰精氨酸 mono-Nα-lauroyl-L-arginine 42492-22-8 C18H36N4O3
月桂酰精氨酸
月桂基二亚乙二氨基甘氨酸盐酸盐 Dodicin hydrochloride 18205-85-1 C18H40ClN3O2
月桂基二亚乙二氨基甘氨酸盐酸盐
替拉那韦 4-<(2-chloroethyl)<2-(mesyloxy)ethyl>amino>benzoyl-L-glutamic acid 122665-73-0 C17H23ClN2O8S
替拉那韦
戊二酸-2-甲氨基-5-硝基单苯胺 5-((2-(Methylamino)-5-nitrophenyl)amino)-5-oxopentanoic acid 91644-13-2 C12H15N3O5
戊二酸-2-甲氨基-5-硝基单苯胺
戊二酰基-甘氨酸-精氨酸-AMC盐酸盐 Glutaryl-gly-arg-amc hcl 103213-40-7 C23H31ClN6O7
戊二酰基-甘氨酸-精氨酸-AMC盐酸盐
戊二酰-丙氨酰-丙氨酰-苯丙氨酰4-甲氧基-beta-萘酰胺 5-[[1-[[1-[[1-[(4-Methoxynaphthalen-2-yl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid 79642-99-2 C31H36N4O7
戊二酰-丙氨酰-丙氨酰-苯丙氨酰4-甲氧基-beta-萘酰胺
布立尼布丙氨酸酯 [14C]-Brivanib alaninate 649735-63-7 C22H24FN5O4
布立尼布丙氨酸酯
布立尼布 Brivanib 649735-46-6 C19H19FN4O3
布立尼布
布洛芬赖氨酸盐 ibuprofen lysinate 57469-77-9 C6H14N2O2*C13H18O2
布洛芬赖氨酸盐
布洛芬精氨酸 ibuprofen L-arginine salt 57469-82-6 C6H14N4O2*C13H18O2
布洛芬精氨酸
己酰甘氨酸 N-hexanoylglycine 24003-67-6 C8H15NO3
己酰甘氨酸
左旋苯甘氨酸酰胺 (R)-phenylglycine amide 6485-67-2 C8H10N2O
左旋苯甘氨酸酰胺
左旋苯丙氨酸氮芥盐酸盐 melphalan hydrochloride 3223-07-2 C13H18Cl2N2O2*ClH
左旋苯丙氨酸氮芥盐酸盐
左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 D-2-p-hydroxyphenylglycine methyl ester 37763-23-8 C9H11NO3
左旋对羟基苯甘氨酸甲酯
尿刊酸 urocanic acid 104-98-3 C6H6N2O2
尿刊酸
对羟基苯甘氨酸 p-hydroxyphenylglycine 938-97-6 C8H9NO3
对羟基苯甘氨酸
对称N,N-二甲基精氨酸 symmetric dimethylarginine 30344-00-4 C8H18N4O2
对称N,N-二甲基精氨酸
对硝基苯甲酰-beta-丙氨酸 3-(4-nitrobenzamido)propanoic acid 59642-21-6 C10H10N2O5
对硝基苯甲酰-beta-丙氨酸
对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 methyl tosylglycinate 2645-02-5 C10H13NO4S
对甲苯磺酰甘氨酸甲酯
对甲胺基苯甲酰谷氨酸二乙酯 diethyl <4-(N-methylamino)benzoyl>-L-glutamate 2378-95-2 C17H24N2O5
对甲胺基苯甲酰谷氨酸二乙酯
对甲氨基苯甲酰-L-谷氨酸锌 zinc p-methylaminobenzoyl glutamate 66104-81-2 C13H14N2O5*Zn
对甲氨基苯甲酰-L-谷氨酸锌
对氯-L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 p-chloro-L-phenylalanine t-butyl ester hydrochloride 401791-64-8 C13H18ClNO2*ClH
对氯-L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐
对氨基马尿酸 p-Aminohippuric acid 61-78-9 C9H10N2O3
对氨基马尿酸
对氨基苯甲酸钾 4-Aminobenzoic acid potassium salt, 97% 138-84-1 C7H7KNO2
对氨基苯甲酸钾
对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸 4-aminobenzoyl-β-aline 7377-08-4 C10H12N2O3
对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸
对氨基苯乙酸 4-aminophenylacetic acid 1197-55-3 C8H9NO2
对氨基苯乙酸
对氨基-DL-苯丙氨酸水合物 (p-aminophenyl)alanine 2922-41-0 C9H12N2O2
对氨基-DL-苯丙氨酸水合物
对氟-D-苯丙氨酸盐酸盐 (R)-4-fluorophenylalanine hydrochloride 122839-52-5 C9H10FNO2*ClH
对氟-D-苯丙氨酸盐酸盐
对-硝基苯谷氨酸脂 L-glutamine α-4-nitrobenzyl ester hydrobromide 14349-18-9 BrH*C12H15N3O5
对-硝基苯谷氨酸脂
(3S)-3,4-二氨基-4-氧代丁酸苄酯单盐酸盐 H-Asp(OBzl)-CONH<sub>2</sub> hydrochloride 199118-68-8 C11H14N2O3*ClH
(3S)-3,4-二氨基-4-氧代丁酸苄酯单盐酸盐
天冬酰胺 N-α-Fmoc-N-β-trityl-L-asparagine pentafluorophenyl ester 132388-64-8 C44H31F5N2O5
天冬酰胺
天冬氨酸铜盐 Copper(2+) 2-aminobutanedioate--aspartic acid (1/1/1) 65732-10-7 C8H12CuN2O8
天冬氨酸铜盐
天冬氨酸钾镁 L-Aspartic acid, magnesium salt (2:1) 2068-80-6 C4H7MgNO4
天冬氨酸钾镁
天冬氨酰-天冬氨酰-天冬氨酰-天冬氨酸 Asp-Asp-Asp-Asp 145224-95-9 C16H22N4O13
天冬氨酰-天冬氨酰-天冬氨酰-天冬氨酸
多聚-D-赖氨酸氢溴酸盐 Poly-D-lysine HBr 27964-99-4 C6H15BrN2O2
多聚-D-赖氨酸氢溴酸盐
多地辛 dodicin 6843-97-6 C18H39N3O2
多地辛
塞奥芬 thiorphan 76721-89-6 C12H15NO3S
塞奥芬
培美曲塞甲酯 N-[4-[2-(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic dimethyl ester 155405-81-5 C22H25N5O6
培美曲塞甲酯
培美曲塞二钠2.5水合物 (2S)-2-[[4-[2-(2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioate 357166-30-4 C20H19N5O6
培美曲塞二钠2.5水合物
培哚普利精氨酸 perindopril L-arginine 612548-45-5 C6H14N4O2*C19H32N2O5
培哚普利精氨酸
四水合肌酸磷酸二钠盐 disodium 2-(N'-hydrogen phosphonato-N-methylcarbamimidamido)acetate tetrahydrate 71519-72-7 C4H16N3Na2O9P
四水合肌酸磷酸二钠盐
四[N-邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸基]二铑-双(乙酸乙酯)加合物 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 154090-43-4 C56H56N4O16Rh2
四[N-邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸基]二铑-双(乙酸乙酯)加合物