(2R)-bornane-10,2-sultam | 94594-90-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (1S)-(-)-2,10-camphorsultam；(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide
• CAS: 94594-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00066271
• 分子量: 215.316
• InChiKey: DPJYJNYYDJOJNO-NQMVMOMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 比旋光度：
  -33 º (c=4.9, CHCl3)
• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1469 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醇、甲醇
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与碱、氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934991000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中，并远离碱性物质及酸性材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1S)-(-)-2,10-樟脑磺内酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H17NO2S
分子式
: 215.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3H-3a,6-Methano-2,1-benzisothiazole, hexahydro-8,8-dimethyl-, 2,2-dioxide, (3aS,6R,7aR)-
<=100%
化学文摘登记号(CAS 94594-90-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 181 - 183 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

左旋樟脑磺内酰胺是一种白色结晶粉末，作为一种亲双烯体，它主要用于在不对称Diels-Alder反应中制备N-丙烯酰衍生物的手性助剂，并且还应用于其他不对称转化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2R,2'R)-N-<2'-(hydroxyamino)phenylacetyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基冰片烷10,2-异亚砜不对称合成α-氨基酸和α- N-羟基氨基酸：以1-氯-1-亚硝基环己烷为实际[NH]等效物

  摘要：

  用六甲基二硅叠氮化钠，1-氯-1-亚硝基环己烷（1）和碳酸氢钠水溶液连续处理N-酰基磺酰胺3。盐酸给出非对映异构纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物5。这些被转换成各种氨基酸7，N-羟基氨基酸8和N -Boc氨基酸9。从N中获得（S，S）-异亮氨酸（17）和（S，S）-2-乙酰氨基-3-苯基丁酸（23）。-crotonoylsultam 15通过1，4-添加有机镁或有机铜试剂，然后用1烯醇化'胺化' 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750622
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-trans-α-ethyl-γ-methyl-γ-(4-bromophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成高度旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的新反应系统。

  摘要：

  已经开发了用于合成旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的非常有用的方法。SmI（2）诱导的异山梨醇与酮的手性2-烷基丙烯酸2-烷基酯的还原偶联，在存在（1S）-（-）-2,10-樟脑作为质子源的情况下，得到手性α，γ取代的γ -丁内酯，收率高，对映体纯度高（反式可高达99％ee，顺式可高达75％ee）。已经用各种酮研究了该反应系统，并且证明该系统对于反式α，γ-取代的γ-丁内酯是非常有效的。为了观察到优异的产品ee值，该系统中的手性助剂和受阻质子源都是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo0155153

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A Exploiting the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Kevin P. Minbiole、Patrick R. Verhoest、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja011604l

  日期：2001.11.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis-Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。
• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reactions of N-acyl-camphor-sultam trienes.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Dominique Dupuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98228-5

  日期：1985.1

  Treatment of triene-imides 4 with EtAlCl2 at −20° gave crystalline cycloadducts 5 which furnished enantiomerically pure bicyclic alcohols 9 with regeneration of the chiral auxiliary.

  在-20°下用EtAlCl 2处理三烯酰亚胺4，得到结晶的环加合物5，其提供对映体纯的双环醇9并具有手性助剂的再生。
• Synthesis of (?)-Pinidinevia asymmetric, electrophilic enolate hydroxyamination/nitrone reduction
  作者：Wolfgang Oppolzer、Eric Merifield

  DOI：10.1002/hlca.19930760218

  日期：1993.3.24

  Enantiomerically pure(−)-pinidine (1) has been synthesized in 18.5% overall yield by a nine-step sequence starting from keto-ester 2. The key step 5 6 involves an asymmetric, electrophilic enolate hydroxyamination. Diastereoselective hydrogenation of nirtone 6 ensures the cis-relation between the substituents at C(2) and C(6) in piperidine 7.

  对映体纯的（-）-吡啶（1）已通过从酮酸酯2开始的九步法合成，以18.5％的总收率合成。关键步骤5 6涉及不对称的亲电烯醇式羟基胺化。内酯6的非对映选择性氢化可确保哌啶7中C（2）和C（6）处的取代基之间具有顺式关系。
• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。
• Diastereoselective Alkyl Grignard 1,4-Additions to para-Substituted (2R)-N-Cinnamoylbornane-10,2-sultam Derivatives: Influence of N-Atom Pyramidalization
  作者：Anna M. Piątek、Agnieszka Sadowska、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.201100197

  日期：2011.12

  Several typical 13C‐NMR displacements (of CO, C(α), C(β), and Cipso), as well as conformational or energy properties (SNCO dihedral angle, ΔE syn/anti; HOMO/LUMO) could be correlated with the electronic parameters of p‐substituted N‐cinnamoylbornane‐10,2‐sultams 2. Even under nonchelating conditions, the pyramidalization of the sultam N‐atom decreases for electron‐attracting p‐substituents, inducing

  几种典型的13 C-NMR的位移（的CO，C（α），C（β），和C本位），以及构象或能量性质（S  Ñ  CO二面角，Δ ÈSYN / anti ; HOMO / LUMO）可能与p-取代的N-肉桂酰基冰片烷10,2-sultams 2的电子参数相关。即使在非螯合条件下，对于电子吸引性p取代基，sultam N原子的金字塔化也会减少，从而导致对sultam-ring褶皱的修饰。2b，2d的X射线结构分析的详细比较和2米表明，空间位引导伪轴向SO（2）和H的取向 C（2）被修改，并且排除对任何结论π N个孤对烷基上的-facial立体电子影响格利雅1 ，4-加法。我们还表明，可以以等摩尔方式使用聚集的烷基格氏试剂，这证明了阿s肽被路易斯酸（例如MgBr 2）螯合。所述的Schlenk平衡也可被用来产生有效1,4-非对映选择性的适当的条件。虽然抗-S-顺/ SYN-S-顺对于构象的能量的差ñ

表征谱图