(+)-N-<(R)-cyclohex-3-enylcarbonyl>bornane-10,2-sultam | 94594-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-N-<(R)-cyclohex-3-enylcarbonyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(1R)-cyclohex-3-en-1-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone；[(1R)-cyclohex-3-en-1-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 94594-79-3；128779-34-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: IKQPXDIHPDIWAL-WSMBLCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-<(R)-cyclohex-3-enylcarbonyl>bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(S)-(-)-3-环己烯甲酸
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的N-丙烯酰基和N- crononoyl苏丹娜：不对称Diels--木反应中的实际活化的亲二烯体。初步沟通†

  摘要：

  从（+）-樟脑-10-磺酰氯（5）开始，容易制得结晶阿片8。路易斯-酸-促进的狄尔斯-阿尔德结晶的添加Ñ -acry-loyl和Ñ -crotonoyl衍生物9和10，分别向环戊二烯和在-130 1,3-丁二烯至-78°布置的加合物11，12和17具有高手性效率。所述加合物和非破坏性拆卸的结晶8，得到任一醇13，14和18 IR酸19％的对映体纯度为19。在使用8的对映异构体作为辅助剂时，诱导的感觉相反。通过X射线衍射分析确定了10的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670527
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-N-<(R)-cyclohex-3-enylcarbonyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的N-丙烯酰基和N- crononoyl苏丹娜：不对称Diels--木反应中的实际活化的亲二烯体。初步沟通†

  摘要：

  从（+）-樟脑-10-磺酰氯（5）开始，容易制得结晶阿片8。路易斯-酸-促进的狄尔斯-阿尔德结晶的添加Ñ -acry-loyl和Ñ -crotonoyl衍生物9和10，分别向环戊二烯和在-130 1,3-丁二烯至-78°布置的加合物11，12和17具有高手性效率。所述加合物和非破坏性拆卸的结晶8，得到任一醇13，14和18 IR酸19％的对映体纯度为19。在使用8的对映异构体作为辅助剂时，诱导的感觉相反。通过X射线衍射分析确定了10的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670527

文献信息

• FK-506 synthetic studies. 3. An efficient asymmetric synthesis of the C(24)–C(34) fragment of FK-506, FR-900520, and FR-900523
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Leif M. Laakso、Kwunmin Chen、Antoni Riéra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93398-2

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of the C(24)–C(34) fragment of the FK-506 family of immunosuppressants has been achieved.

  FK-506免疫抑制剂家族的C（24）–C（34）片段的有效不对称合成已经实现。
• A Practical Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Cyclohex-3-enecarboxylic Acid via an Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Catriona Thom、Philip Kocieński、Krzysztof Jarowicki

  DOI：10.1055/s-1993-25885

  日期：——

  The polymerisation which complicates the ethylaluminum dichloride-catalysed asymmetric Diels-Alder reaction between N-propenoylbornane-10,2-sultam [10,10-dimethyl-3-thia-4-azatricyclo-[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide] and butadiene can be suppressed using galvinoxyl [2,6-di-tert-butyl-α-(3, 5-di-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-p-tolyloxyl] leading to a practical and large scale synthesis of (R)-(+)-cyclohex-3-enecarboxylic acid.

  在二氯化铝催化的不对称 Diels-Alder 反应中，N-丙烯酰基降冰片烷-10,2-苏丹[10,10-二甲基-3-硫杂-4-氮杂三环-[5.2.1.01,5]癸烷 3,3-二氧化物]和丁二烯之间的不对称 Diels-Alder 反应，并使用 galvinoxyl [2,6-二叔丁基-δ-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯-1-亚基)-p-tolyloxyl]进行抑制，从而实现了 (R)-(+)-cyclohex-3-enecarboxylic acid 的实用化和大规模合成。
• Thom Catriona, Kocieski Philip, Jarowicki Krzysztof, Synthesis (BRD), (1993) N 5, S 475-477
  作者：Thom Catriona, Kocieski Philip, Jarowicki Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• Camphor-DerivedN-Acryloyl andN-Crotonoyl Sultams: Practical Activated Dienophiles in AsymmetricDiels-alder Reactions. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、G�rald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19840670527

  日期：1984.8.8

  Starting from (+)-camphor-10-sulfonyl chloride (5), the crystalline sultam 8 was easily prepared. Lewis-acid-promoted Diels-Alder additions of the crystalline N-acry-loyl and N-crotonoyl derivatives 9 and 10, respectively, to cyclopentadiene and 1,3-butadiene at −130 to −78° furnished adducts 11, 12 and 17 with high chiral efficiency. Crystallization of the adducts and nondestructive removal of 8 gave

  从（+）-樟脑-10-磺酰氯（5）开始，容易制得结晶阿片8。路易斯-酸-促进的狄尔斯-阿尔德结晶的添加Ñ -acry-loyl和Ñ -crotonoyl衍生物9和10，分别向环戊二烯和在-130 1,3-丁二烯至-78°布置的加合物11，12和17具有高手性效率。所述加合物和非破坏性拆卸的结晶8，得到任一醇13，14和18 IR酸19％的对映体纯度为19。在使用8的对映异构体作为辅助剂时，诱导的感觉相反。通过X射线衍射分析确定了10的结构。