1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)pent-4-en-1-one | 127392-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: (2R)-N-(pent-4-enoyl)bornane-10,2-sultam；(2R)-N-(4-pentenoyl)bornane-10,2-sultam；acyl sultam；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]pent-4-en-1-one；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 127392-82-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: GYXCVJBZBUDRLO-LALPHHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)pent-4-en-1-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 Amberlite IR-120 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 63.0h， 生成 D-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基冰片烷10,2-异亚砜不对称合成α-氨基酸和α- N-羟基氨基酸：以1-氯-1-亚硝基环己烷为实际[NH]等效物

  摘要：

  用六甲基二硅叠氮化钠，1-氯-1-亚硝基环己烷（1）和碳酸氢钠水溶液连续处理N-酰基磺酰胺3。盐酸给出非对映异构纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物5。这些被转换成各种氨基酸7，N-羟基氨基酸8和N -Boc氨基酸9。从N中获得（S，S）-异亮氨酸（17）和（S，S）-2-乙酰氨基-3-苯基丁酸（23）。-crotonoylsultam 15通过1，4-添加有机镁或有机铜试剂，然后用1烯醇化'胺化' 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750622
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-2-hydroxypropan-1-one 在 甲醇 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以Oppolzer's Sultam为手性助剂的酰胺的立体选择性α-羟基化

  摘要：

  开发了基于Oppolzer's sultam的酰胺的高度立体选择性α-羟基化剂，以高收率和出色的非对映选择性（> 20/1）提供所需的产物。通常为晶体的产品和手性助剂的可回收性说明了当前方法的实用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00068

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-amino acids and α-N-hydroxyamino acids via electrophilic amination of bornanesultam-derived enolates with 1-chloro-1-nitrosocyclohexane.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94411-3

  日期：1990.1

  Successive treatment of N-acylsultams with NaN(TMS)2, l-chloro-1-nitrosocyclohexane () and 1 aq. HCl gave diastereomerically pure, crystalline Nhydroxyamino acid derivatives . Products were converted to various amino acids , an NBOC-amino acid and to N-hydroxyamino acids . (S,S)-Isoleucine () was obtained from N-crotonoylsultam via an organomagnesium- 1,4-addition/enolate trapping process generating

  的连续处理Ñ -acylsultams用的NaN（TMS）2，1-氯-1- nitrosocyclohexane（ ）和1水溶液。HCl得到非对映体纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物。将产物转化为各种氨基酸，N BOC-氨基酸和N-羟基氨基酸。（S，S）-异亮氨酸（）是通过有机镁-1,4-加成/烯醇化物捕获过程从N-巴豆酰基舒马坦中获得的，产生了两个立体异构中心。
• Enantioselective synthesis of the dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the zaragozic acids via intramolecular Wacker-type cyclisation reactions
  作者：Patrick Perlmutter、Walailak Selajerern、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1039/b406280a

  日期：——

  Wacker-type cyclisation reactions provide an effective entry into the dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the zaragozic acid analogues.

  Wacker型环化反应可有效进入zaragozic酸类似物的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心。
• Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1039/b200976e

  日期：2002.4.9

  Acylated oxazolidinones and bornane sultams can be cleaved to divinyl- and diallylcarbinols by treatment with vinyl- or allylmetal compounds. For the preparation of divinylcarbinols, acylated bornane sultams are the starting materials of choice, while for the preparation of diallylcarbinols acylated oxazolidinones and bornane sultams work equally well.

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。
• A New Nucleophilic Addition/Ring-Closure Sequence. Enantioselective Synthesis of 3-Deoxy-8-oxatropanes
  作者：Giang Nguyen、Patrick Perlmutter、Mark L. Rose、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1021/ol036404o

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] A study of new nucleophilic addition/ring-closure (NARC) sequences has resulted in the development of a stereoselective synthetic route to 3-deoxy-8-oxatropanes. The new sequences consisted of either a syn or anti aldol addition, employing an omega-alkenoyl sultam, followed by two-step bicyclic ring construction involving, consecutively, ring-closing metathesis and intramolecular

  [反应：见正文]对新的亲核加成/闭环（NARC）序列的研究导致了立体选择性合成途径发展为3-脱氧-8-氧杂环丁烷。新的序列由顺式或反式羟醛加成组成，采用ω-链烯酰基舒马坦，然后是两步双环结构，包括连续的闭环复分解和分子内的氧化汞作用。
• Asymmetric alkylation of N-acylsultams: A general route to enantiomerically pure, crystalline C(α,α)-disubstituted carboxylic acid derivatives
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Silvia Thomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93810-9

  日期：1989.1

  Successive treatment of acylsultams with nBuLi or NHMDS and primary alkyl halides, followed by crystallization, gave pure C(α)-alkylation products and, via their non-destructive cleavage, enantiomerically pure alcohols or carboxylic acids .

  用n BuLi或NHMDS和伯烷基卤连续处理酰基磺酰胺，然后结晶，得到纯C（α）-烷基化产物，并通过它们的非破坏性裂解，得到对映体纯的醇或羧酸。