N-<(2S,3R)-2,3-dimethylheptanoyl>bornane-10,2-sultam | 108462-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(2S,3R)-2,3-dimethylheptanoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2,3-dimethylheptan-1-one
• CAS: 108462-67-5；108509-72-4；116262-10-3；116262-22-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃S
• 分子量: 355.542
• InChiKey: HWPBNPNJWHGPTK-PPLBCVRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2S,3R)-2,3-dimethylheptanoyl>bornane-10,2-sultam 、 氢氧化锂 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OPPOLZER, WOLFGANG;KINGMA, AREND J.;POLI, GIOVANNI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 479-488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 三甲基铝 、 L-Selectride 作用下， 反应 5.5h， 生成 N-<(2S,3R)-2,3-dimethylheptanoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  1,4-氢化物加成/烯醇化物的诱捕在N-烯丙基杜鹃花的C（β）和C（α）处的不对称诱导

  摘要：

  共轭加成三仲丁基硼氢化锂的α，β烯酰基磺内酰胺和接着将得到的烯醇化物的电俘获在具有高β-和/或α-stereodifferentiation一个操作饱和酰亚胺得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85046-7

文献信息

• Asymmetric Induction on Copper(I) Chloride catalyzed 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to ?, ?-disubstituted (E)-enoylsultams and subsequent protonation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma

  DOI：10.1002/hlca.19890720622

  日期：1989.9.20

  Successive treatment of conjugated N-enoylsultams 2 with alkyl Grignard reagents/CuCl and aq. NH4Cl solution generated selectively two stereogenic centers at C(α) and C(β) providing, after flash chromatography and crystallization, acylsultams 5 in high purity. Mild cleavage afforded the recovered sultam auxiliary 1 and enantiomerically pure carboxylic acids 7.

  用烷基格氏试剂/ CuCl和水溶液连续处理缀合的N-烯丙基阿磺酰胺2。NH 4 Cl溶液有选择地在C（α）和C（β）处生成两个立体异构中心，经过快速色谱和结晶后，可以提供高纯度的酰基磺酰胺5。温和的裂解得到了回收的杜鹃花助剂1和对映体纯的羧酸7。
• Asymmetric 1,4-additions of gilman reagents to α,β - disubstitoted (e)-enoylsultams / “enolate” protonations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80075-4

  日期：1989.1

  Successive treatment of (E)-Cα,Cβ-disubstltuted N-enoyl sultams 6 and 13 with organocopper reagents (Me2CuLi, (CH2CH)2CuLi, Ph2CuLi in the presence of PBu3 or SCN−) and aq. NH4Cl gave products 7 and 14. respectivety, with good to excellent stereoface differentiation at Cβ and Cα. Crystallization and mild saponification 7 → 11 and 14 → 15 furnished enantiomerically pure carboxylic acids containing

  （连续处理ë）-Cα，Cβ-disubstltuted Ñ -enoyl磺内酰胺6和13与有机铜试剂（ME 2 CuLi，（CH 2 CH）2 CuLi中，Ph 2 CuLi在PBU的存在3或SCN - ）和水 NH 4 Cl分别给出产物7和14。结晶和轻度皂化7→11和14→15提供了对映体纯的羧酸，其中包含两个新的立体异构中心。假定的反应拓扑结构通过瞬态“ nolate”（22→23）的乙酰基酮得到支持，并与相关的有机镁添加/质子化序列进行了比较。
• OPPOLZER, WOLFGANG;KINGMA, AREND J.;POLI, GIOVANNI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 479-488
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KINGMA, AREND J.、POLI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER W.; POLI G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4717-4720
  作者：OPPOLZER W.、 POLI G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction at C(β) and C(α) of N-enoyl sultams by 1,4-hydride addition/enolate trapping
  作者：Wolfgang Oppolzer、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85046-7

  日期：1986.1

  Conjugate addition of L-Selectride to α, β-enoyl sultams and followed by electrophilic trapping of the resulting enolates gave in one operation saturated imides with high β- and/or α- stereodifferentiation.

  共轭加成三仲丁基硼氢化锂的α，β烯酰基磺内酰胺和接着将得到的烯醇化物的电俘获在具有高β-和/或α-stereodifferentiation一个操作饱和酰亚胺得到。