(2R)-N-(2-methoxyethanoyl)bornane-10,2-sultam | 127392-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-(2-methoxyethanoyl)bornane-10,2-sultam
• 英文别名: 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methoxyethanone；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methoxyethanone
• CAS: 127392-85-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 287.38
• InChiKey: ODHWKYDFQMSJPX-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (2R)-N-(2-methoxyethanoyl)bornane-10,2-sultam 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(2R)-N-[(2S)-2-methoxypent-4-enoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols

  摘要：

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。

  DOI：

  10.1039/b200976e
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 、 (2-Methoxyacetyl) 2,2-dimethylpropanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以13.24 g的产率得到(2R)-N-(2-methoxyethanoyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols

  摘要：

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。

  DOI：

  10.1039/b200976e

文献信息

• Asymmetric alkylation of N-acylsultams: A general route to enantiomerically pure, crystalline C(α,α)-disubstituted carboxylic acid derivatives
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Silvia Thomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93810-9

  日期：1989.1

  Successive treatment of acylsultams with nBuLi or NHMDS and primary alkyl halides, followed by crystallization, gave pure C(α)-alkylation products and, via their non-destructive cleavage, enantiomerically pure alcohols or carboxylic acids .

  用n BuLi或NHMDS和伯烷基卤连续处理酰基磺酰胺，然后结晶，得到纯C（α）-烷基化产物，并通过它们的非破坏性裂解，得到对映体纯的醇或羧酸。
• OPPOLZER, WOLFGANG;MORETTI, ROBERT;THOMI, SILVIA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5603-5606
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、MORETTI, ROBERT、THOMI, SILVIA

  DOI：——

  日期：——