D(+)-10-樟脑磺酸 | 3144-16-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: D(+)-10-樟脑磺酸
• 中文别名: (1S)-(+)-樟脑-10-磺酸；(+)-10-樟脑磺酸；磷氟酸；2-酮-10-龍腦磺酸；D-樟脑-10-磺酸,右旋樟脑磺酸,(1S)-7,7-二甲基-2-氧代-二环[2.2.1]庚烷-1-甲磺酸；D-(+)樟脑磺酸；1S-(+)-10-樟脑磺酸；右旋樟脑磺酸；(+)-樟脑-10-磺酸；D-樟脑磺酸；D(+)樟脑磺酸；D-樟脑-10-磺酸；D-(+)-10-樟脑磺酸；(1S)-(+)-10-樟脑磺酸；D(-)樟脑磺酸；D-(+)-樟脑-10-磺酸；右旋-7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸；(1S)-7,7-二甲基-2-氧代-二环[2.2.1]庚烷-1-甲磺酸；D(+)-樟脑-10-磺酸；伏立康唑EP杂质E
• 英文名称: (1S)-10-camphorsulfonic acid
• 英文别名: d-10-camphorsulfonic acid；CSA；D-camphorsulfonic acid；(+)-10-camphorsulfonic acid；(+)-camphorsulfonic acid；(+)-camphor-10-sulfonic acid；((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid；(1S)-(+)-camphor-10-sulfonic acid；(1S)-(+)-camphorsulfonic acid；L-camphorsulfonic acid；D-CSA；[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxonorbornan-1-yl]methanesulfonic acid；(S)-CSA；10-CSA；[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid
• CAS: 3144-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• mdl: MFCD00064157
• 分子量: 232.301
• InChiKey: MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-200 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  22 º (589nm, c=20, H2O 25 ºC)
• 沸点：
  344.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2981 (rough estimate)
• 溶解度：
  在 HCl 中表现出适度的溶解度。
• pKa：
  1.17±0.50 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  1. 白色结晶体或结晶性粉末，不溶于醚，微溶于冰醋酸、乙酸乙酯，在潮湿的空气中易潮解。 2. 容易吸湿且具有腐蚀性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• RTECS号：
  ED1550000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P280,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  存放于2-8℃阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1S)-(+)-10-樟脑磺酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1S)-Camphor-10-sulfonic acid
(+)-Camphor-10-sulfonic acid (β)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1S)-Camphor-10-sulfonic acid
别名
(+)-Camphor-10-sulfonic acid (β)
: C10H16O4S
分子式
: 232.30 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Oxobornane-10-sulphonic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3144-16-9
No.) 221-554-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 196 - 200 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: ED1550000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2585 国际海运危规: 2585 国际空运危规: 2585
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ARYLSULPHONIC ACIDS, SOLID
国际海运危规: ARYLSULPHONIC ACIDS, SOLID
国际空运危规: Arylsulphonic acids, solid
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

光学活性左旋和右旋樟脑磺酸是一种重要的手性异构体药物拆分剂。右旋体可以从天然樟脑经溴化磺化而获得，也可以从外消旋樟脑磺酸通过诱导结晶拆分制得。

制备

左旋和右旋樟脑磺酸的制备过程如下：

1. 在100升搪瓷釜中边搅拌边加入消旋樟脑磺酸23.2公斤、拆分剂组合物18公斤，以及水20公斤。
2. 混合后加温至60～100℃，持续1小时。
3. 冷却至5～10℃并保持1小时，过滤得到右旋樟脑磺酸复盐。然后加入3倍量的水，加热至60～100℃，用氨水调节pH值至4～7，冷却后再次过滤回收拆分剂组合物。
4. 滤液为右旋樟脑磺酸铵盐溶液，其拆分率为99%。
5. 将滤去复盐的母液加氨水中和至pH4～7，冷却后滤出拆分剂组合物。此时，滤液即为左旋樟脑磺酸铵盐溶液，其拆分率为100%。

纯化

将左旋和右旋樟脑磺酸铵盐溶液分别装入A、B两层析柱中，通过后收集A柱的左旋溶液与B柱的右旋溶液。再经薄膜蒸发器浓缩至无水状态，并加入醋酸和醋酐溶剂结晶。

随后在5～25℃下冷却并过滤干燥，得到白色结晶体。其中，左旋樟脑磺酸光学纯度为99.5%，而右旋樟脑磺酸的光学纯度为99.7%。

化学性质

• 白色结晶体或结晶性粉末。
• 不溶于醚，微溶于冰醋酸和乙酸乙酯。
• 在潮湿空气中易潮解。

用途

• 作为有机合成中间体、拆分剂以及二肽偶联的催化剂。
• 用于医药中间体或异构体产品的拆分。
• 应用于制药工业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 cis-[PtCl₂(CNPh)₂] 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3aS)-10-benzoyl-11,11-dimethyl-9-pentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H,3H-3a,6-methanocyclonona[2,1-c]isothiazol-7-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  炔基取代的樟脑衍生物的合成及其在与紫杉醇相关的化合物的制备中的用途。

  摘要：

  当用亲电子试剂或催化量的铂（II）处理时，在樟脑磺酰胺刚性骨架上紧邻的两个炔烃基团的化合物显示出独特的反应性。形成的产物结构不仅取决于所用试剂，还取决于与三键连接的取代基。具有完美原子经济性的环异构化导致多环杂环在某种程度上类似于紫杉醇的AB环系统。在此，我们提出了一种实用的合成方法，用于选择性合成以缩酮或亚胺为保护基的三键带有不同取代基（烷基，芳基）的前体二炔。我们显示异构二烯酮，由Pt（II）诱导的反应级联反应包括环环化，硫还原和环扩大。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.122
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-10-camphorsulfonamide 在 pyrilium tetrafluoroborate 、 magnesium chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到D(+)-10-樟脑磺酸
  参考文献：
  名称：

  由Pyry-BF4活化的磺酰胺选择性地形成后期磺酰氯。

  摘要：

  此处报道的是通过吡喃鎓盐（Pyry-BF4）与亲核试剂一起对伯磺酰胺进行简单实用的官能化。这种简单的试剂可以活化磺酰胺中不良的亲核NH 2基团，从而可以形成有机合成中最好的亲电试剂之一：磺酰氯。由于在药物环境中伯磺酰胺的多样性，因此特别注意集中在通过后期形成相应的磺酰氯而直接转化为稠密官能化的伯磺酰胺。多种亲核试剂可参与该转化，因此允许合成复杂的磺酰胺，磺酸盐，硫化物，磺酰氟和磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201910895
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FUSED CYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  The invention relates to fused cyclic compounds, a composition containing the same and the use thereof.

  公开号：

  WO2024120433A1

文献信息

• Synthesis of chiral sulfonylmethyl isocyanides, and comparison of their propensities in asymmetric induction reactions with acetophenones1
  作者：Frans J.A. Hundscheid、Vishnu K. Tandon、Pieten H.F.M. Rouwette、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87684-5

  日期：1987.1

  Seven chiral analogues of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) were synthesized in order to investigate and compare their ability to achieve asymmetric induction in base mediated reactions with acetophenone and trifluoroacetophenone. Acid hydrolysis of the intermediate 2-oxazolines (10 and 11) gave optically active α-hydroxy aldehydes (12 and 13).

  为了研究和比较它们在与苯乙酮和三氟苯乙酮的碱基介导的反应中实现不对称诱导的能力，合成了七个甲苯磺酰基甲基异氰化物的手性类似物（TosMIC）。中间体2-恶唑啉（10和11）的酸解产生了光学活性的α-羟基醛（12和13）。
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018183418A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（I）或其立体异构体；以及这些化合物的药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-1" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-1" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020033782A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• CAMPHOR-DERIVED COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20120077976A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Camphor-derived compounds are disclosed, which are represented as the following formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each are defined as described in the specification. In addition, a method for manufacturing the camphor-derived compounds and application thereof are disclosed.

  揿脑素衍生化合物的结构如下式（I）所示： 其中R1、R2、R3和R4分别如规范中所述定义。此外，还公开了一种制造揿脑素衍生化合物和应用它们的方法。
• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

表征谱图