(2S)-2-amino-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one | 168958-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 168958-30-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 362.493
• InChiKey: UVWPGJOIMSANMO-YYAJDYIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one 在 chlortris(triphenylphosphine)rhodium titanium(IV) tetraethanolate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Fmoc-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-<(2S)-2-<amino>-3-phenylpropan-1-oyl>bornane-10,2-sultam 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-amino-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812

文献信息

• Diastereoselective alkylation of sultam-derived amino acid aldimines preparation of Cα-methylated amino acids
  作者：Mimoun Ayou、Gérard Chassaing、Albert Loffet、Solange Lavielle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00683-4

  日期：1995.6

  Alkylation of Schiff bases 2 derived from 4-chlorobenzaldehyde and sultam-derived amino acids 1 gave crystalline diastereomers 3 which after deprotection and re-crystallization, if necessary, afforded in good yield enantiomerically pure Cα′-methylated amino acid (ex: αMePhe, αMeLeu, αMeMet).

  衍生自4-氯苯甲醛和源自杜鹃花的氨基酸1的席夫碱2的烷基化生成结晶性非对映异构体3，将其脱保护并重结晶后，如有必要，可提供高收率的对映体纯Cα'-甲基化氨基酸（例如：αMePhe，αMeLeu ，αMeMet）。
• Non-destructive Cleavage ofN-Acylsultams Under Neutral Conditions: Preparation of Enantiomerically, Pure Fmoc-Protected ?-Amino Acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Phillippe Lienard

  DOI：10.1002/hlca.19920750812

  日期：1992.12.16

  Heating diastereoisomerically pure N-acylsultams 3 or 4 with allyl alcohol/Ti(OR)4 efficiently yields sultams 1 or 2 and allyl esters 5. Esters 5 are hydrolyzed under nonbasic conditions in the presence of Wilkinson's catalyst to give enantiomerically and diastereoisomerically pure carboxylic acids 7. A series of [(fluoren-9-yl)methoxy]-carbonyl-(Fmoc)-protected amino acids 14 were thus prepared from

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。