(2R)-N-[(2S)-2-methylpent-4-enoyl]bornane-10,2-sultam | 127392-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-[(2S)-2-methylpent-4-enoyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylpent-4-en-1-one；(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylpent-4-en-1-one
• CAS: 127392-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: BRCZESZNILRHOV-VPWBDBDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  416.7±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-[(2S)-2-methylpent-4-enoyl]bornane-10,2-sultam 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以86.5%的产率得到(S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Boholamide A的全合成与结构修正

  摘要：

  首次通过全合成制备了15元环状缩肽boholamide A和差向异构体，从而对最初提出的天然boholamide A结构中的C6立体化学进行了修正。该收敛路线的特点是实现了大环内酰胺化步骤以克为单位。修改后的 boholamide A 用 16 个线性步骤合成，总产率为 5.46%。这项工作促进了 boholamide A 作为潜在缺氧选择性抗癌剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01382
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-N-[(2S)-2-methylpent-4-enoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成两性霉素的C14–C29片段。

  摘要：

  实现了C14-C29片段的高效立体选择性合成，突出了1,3-二硫杂环丁烷衍生物与α-支链醛之间的偶联反应。这种高度趋同的合成涉及两个手性库，L-苹果酸和（+）-樟脑磺酸，这是控制两性酚C14-C29片段中六个立体异构中心的起始化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41569d

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1039/b200976e

  日期：2002.4.9

  Acylated oxazolidinones and bornane sultams can be cleaved to divinyl- and diallylcarbinols by treatment with vinyl- or allylmetal compounds. For the preparation of divinylcarbinols, acylated bornane sultams are the starting materials of choice, while for the preparation of diallylcarbinols acylated oxazolidinones and bornane sultams work equally well.

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。
• Asymmetric alkylation of N-acylsultams: A general route to enantiomerically pure, crystalline C(α,α)-disubstituted carboxylic acid derivatives
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Silvia Thomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93810-9

  日期：1989.1

  Successive treatment of acylsultams with nBuLi or NHMDS and primary alkyl halides, followed by crystallization, gave pure C(α)-alkylation products and, via their non-destructive cleavage, enantiomerically pure alcohols or carboxylic acids .

  用n BuLi或NHMDS和伯烷基卤连续处理酰基磺酰胺，然后结晶，得到纯C（α）-烷基化产物，并通过它们的非破坏性裂解，得到对映体纯的醇或羧酸。
• Diastereoselective synthesis of the C14–C29 fragment of amphidinol 3
  作者：Nicolas Rival、Gilles Hanquet、Charlelie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c3ob41569d

  日期：——

  efficient stereoselective synthesis of the C14–C29 fragment highlighting a coupling reaction between a 1,3-dithiane derivative and an α-branched aldehyde was realized. This highly convergent synthesis involved two chiral pools, L-malic acid and (+)-camphorsulfonic acid, which are the starting compounds to control the six stereogenic centers present in the C14–C29 fragment of amphidinol 3.

  实现了C14-C29片段的高效立体选择性合成，突出了1,3-二硫杂环丁烷衍生物与α-支链醛之间的偶联反应。这种高度趋同的合成涉及两个手性库，L-苹果酸和（+）-樟脑磺酸，这是控制两性酚C14-C29片段中六个立体异构中心的起始化合物。
• Total Synthesis and Structure Revision of Boholamide A
  作者：Fangzhi Han、Guangju Liu、Xuhai Zhang、Yahui Ding、Liang Wang、Yijing Wu、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01382

  日期：2021.7.2

  The 15-membered cyclic depsipeptide boholamide A and an epimer were prepared by total synthesis for the first time, thus leading to a revision of C6 stereochemistry in the originally proposed structure of natural boholamide A. This convergent route features achievement of a macro-lactamization step in a gram scale. The revised boholamide A was sythesized with 16 linear steps in 5.46% overall yield

  首次通过全合成制备了15元环状缩肽boholamide A和差向异构体，从而对最初提出的天然boholamide A结构中的C6立体化学进行了修正。该收敛路线的特点是实现了大环内酰胺化步骤以克为单位。修改后的 boholamide A 用 16 个线性步骤合成，总产率为 5.46%。这项工作促进了 boholamide A 作为潜在缺氧选择性抗癌剂的研究。