(-)-N-[(1'R,6'R)-6-methyl-3-cyclohexenylcarbonyl]bornane-10,2-sultam | 606933-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-N-[(1'R,6'R)-6-methyl-3-cyclohexenylcarbonyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(1R,6R)-6-methylcyclohex-3-en-1-yl]methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(1R,6R)-6-methylcyclohex-3-en-1-yl]methanone
• CAS: 606933-61-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃S
• 分子量: 337.483
• InChiKey: APMDAQWGXDCDQX-VFCJXBEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-[(1'R,6'R)-6-methyl-3-cyclohexenylcarbonyl]bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 potassium triiodide 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1RS,2RS,5RS)-2-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  改进的顺式-5-碘-反式-2-甲基环己烷甲酸乙酯的合成，地中海果蝇的强力引诱剂

  摘要：

  由商业上可得到的外消旋反式方便地合成了外消旋的5-碘-2-甲基环己烷甲酸乙酯（1）（称为地中海果蝇引诱剂B 1）及其（-）-（1 R，2 R，5 R）对映体1a -6-甲基-3-环己烯羧酸2或其（1 R，6 R）对映异构体2a。关键步骤包括使用磺胺助剂进行不对称Diels-Alder反应，以及将不需要的反式-5-碘-反式-2-甲基环己烷羧酸环化（8）至中间体内酯7（或8a至7a）。新方法可能会绕过色谱分离，并且似乎可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00853-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 加尔万氧基自由基 、 二氯乙基铝 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-N-[(1'R,6'R)-6-methyl-3-cyclohexenylcarbonyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  改进的顺式-5-碘-反式-2-甲基环己烷甲酸乙酯的合成，地中海果蝇的强力引诱剂

  摘要：

  由商业上可得到的外消旋反式方便地合成了外消旋的5-碘-2-甲基环己烷甲酸乙酯（1）（称为地中海果蝇引诱剂B 1）及其（-）-（1 R，2 R，5 R）对映体1a -6-甲基-3-环己烯羧酸2或其（1 R，6 R）对映异构体2a。关键步骤包括使用磺胺助剂进行不对称Diels-Alder反应，以及将不需要的反式-5-碘-反式-2-甲基环己烷羧酸环化（8）至中间体内酯7（或8a至7a）。新方法可能会绕过色谱分离，并且似乎可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00853-6

文献信息

• An improved synthesis of ethyl cis-5-iodo-trans-2-methylcyclohexanecarboxylate, a potent attractant for the Mediterranean fruit fly
  作者：Ashot Khrimian、Armenak Kh. Margaryan、Walter F. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00853-6

  日期：2003.7

  Both racemic ethyl 5-iodo-2-methylcyclohexanecarboxylate (1), known as Mediterranean fruit fly attractant ceralure B1, and its (−)-(1R,2R,5R) enantiomer 1a were conveniently synthesized from commercially available racemic trans-6-methyl-3-cyclohexenecarboxylic acid 2 or its (1R,6R) enantiomer 2a. Key steps included an asymmetric Diels–Alder reaction using a sultam auxiliary and cyclization of the unwanted

  由商业上可得到的外消旋反式方便地合成了外消旋的5-碘-2-甲基环己烷甲酸乙酯（1）（称为地中海果蝇引诱剂B 1）及其（-）-（1 R，2 R，5 R）对映体1a -6-甲基-3-环己烯羧酸2或其（1 R，6 R）对映异构体2a。关键步骤包括使用磺胺助剂进行不对称Diels-Alder反应，以及将不需要的反式-5-碘-反式-2-甲基环己烷羧酸环化（8）至中间体内酯7（或8a至7a）。新方法可能会绕过色谱分离，并且似乎可以扩大规模。