(1S)-(-)-N-(2-diazo)propionyl 2,10-camphorsultam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(-)-N-(2-diazo)propionyl 2,10-camphorsultam
• 英文别名: N-(2-diazo)propionyl (-)-camphorsultam；2-diazo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one；2-diazo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: DOGOVOICJGPTGO-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-N-(2-diazo)propionyl 2,10-camphorsultam 、 benzaldehyde N-boc imine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-methyl-3-phenylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用N-α-重氮酰基樟脑的不对称三取代叠氮基亚胺和酮亚胺

  摘要：

  现已认识到重氮乙酸盐和醛亚胺的酸催化反应（布鲁克哈特-特姆普尔顿叠氮化）是提供对映异构体富集的二取代氮丙啶的可靠方法，因此由于发展了不对称催化作用。然而，迄今为止，甚至对于外消旋产品，尚未探索将该方法扩展为制备三取代氮丙啶的方法。在这种情况下，考虑到它们的综合重要性以及缺乏替代的直接合成方法，我们最近启动了一个程序来实现这一未满足的挑战。本文中，我们报告了一项详细的研究，该研究以N -α-重氮酰基樟脑为主要成分，从而为各种三取代的氮丙啶建立了高度立体选择性的合成方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201000604
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidyl 2-diazopropanoate 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到(1S)-(-)-N-(2-diazo)propionyl 2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 卡宾和硫化物生成硫叶立德的高立体选择性 [2,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  通过将手性樟脑 sultam 助剂和 Cu(I) 催化剂与手性或非手性二亚胺相结合的双不对称诱导方法，通过 Cu(I) 卡宾和烯丙基和炔丙基硫化物生成硫叶立德的高度立体选择性 [2,3]-σ 重排配体已被开发。

  DOI：

  10.1021/ja055021d

文献信息

• Highly Stereoselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylide Generated through Cu(I) Carbene and Sulfides
  作者：Ming Ma、Lingling Peng、Changkun Li、Xiu Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja055021d

  日期：2005.11.1

  A highly stereoselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylide generated through Cu(I) carbene and allyl and propargyl sulfides by a double asymmetric induction approach that combines a chiral camphor sultam auxiliary and Cu(I) catalyst with chiral or achiral diimine ligands has been developed.

  通过将手性樟脑 sultam 助剂和 Cu(I) 催化剂与手性或非手性二亚胺相结合的双不对称诱导方法，通过 Cu(I) 卡宾和烯丙基和炔丙基硫化物生成硫叶立德的高度立体选择性 [2,3]-σ 重排配体已被开发。
• Asymmetric Trisubstituted Aziridination of Aldimines and Ketimines using N-α-Diazoacyl Camphorsultams
  作者：Takuya Hashimoto、Hiroki Nakatsu、Kumiko Yamamoto、Shogo Watanabe、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201000604

  日期：2011.2.1

  The acid‐catalyzed reaction of diazoacetates and aldimines (Brookhart–Templeton aziridination) is now recognized as a reliable method to provide enantiomerically enriched disubstituted aziridines, thus owing to the development of asymmetric catalysis. However, the extension of this method to prepare trisubstituted aziridines has not been explored to date, even for racemic products. In this context

  现已认识到重氮乙酸盐和醛亚胺的酸催化反应（布鲁克哈特-特姆普尔顿叠氮化）是提供对映异构体富集的二取代氮丙啶的可靠方法，因此由于发展了不对称催化作用。然而，迄今为止，甚至对于外消旋产品，尚未探索将该方法扩展为制备三取代氮丙啶的方法。在这种情况下，考虑到它们的综合重要性以及缺乏替代的直接合成方法，我们最近启动了一个程序来实现这一未满足的挑战。本文中，我们报告了一项详细的研究，该研究以N -α-重氮酰基樟脑为主要成分，从而为各种三取代的氮丙啶建立了高度立体选择性的合成方法。
• Stereoselective Synthesis of α-Alkyl-β-keto Imides via Asymmetric Redox C−C Bond Formation between α-Alkyl-α-diazocarbonyl Compounds and Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Hisashi Miyamoto、Yuki Naganawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja903500w

  日期：2009.8.19

  Asymmetric redox C-C bond formation between alpha-alkyl-alpha-diazocarbonyl compounds and aldehydes was developed as a practical and general method for the construction of alpha-alkyl-beta-keto imides having a chiral nonracemic tertiary stereogenic center.