1,7-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]heptane-1,3,5,7-tetrone | 291750-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,7-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]heptane-1,3,5,7-tetrone
• 英文别名: 1,7-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]heptane-1,3,5,7-tetrone
• CAS: 291750-03-3
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₈S₂
• 分子量: 582.739
• InChiKey: GACPTYDMBUVOPA-APRONMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]heptane-1,3,5,7-tetrone 在 ((S)-BINAP)Ru(p-cymene)Cl₂ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(3S,5S)-1,7-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3,5-dihydroxyheptane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氧杂庚二酸酯的合成和不对称氢化。对映体纯的取代δ-戊内酯的制备

  摘要：

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00747-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 、 6-[(2,2-Dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到1,7-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]heptane-1,3,5,7-tetrone
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氧杂庚二酸酯的合成和不对称氢化。对映体纯的取代δ-戊内酯的制备

  摘要：

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00747-4

文献信息

• Synthesis and asymmetric hydrogenation of 3,5-dioxoheptanedioates. Preparation of enantiomerically pure substituted δ-valerolactones
  作者：Jarosław Kiegiel、Julita Jóźwik、Krzysztof Woźniak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00747-4

  日期：2000.6

  The synthesis of 3,5-dioxoheptanedioic acid derivatives based on the reaction of ketene with malonyl chloride was developed. Resulting diketones were subjected to Ru–(S)-BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation. The products were transformed into enantiomerically pure 3,5-substituted-δ-valerolactones.

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。