N-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)bornane-10,2-sultam | 125665-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpentan-1-one；(2R,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpentan-1-one
• CAS: 125665-00-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄S
• 分子量: 329.461
• InChiKey: FZFKEPRUEGALGT-GUYIQFIESA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  461.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)bornane-10,2-sultam 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.09h， 生成 (2R)-2-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  晶状体、对映体纯的合成醛醇的硼烷 sultam 定向不对称合成

  摘要：

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  DOI：

  10.1021/ja00163a045
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 5.75h， 生成 N-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  晶状体、对映体纯的合成醛醇的硼烷 sultam 定向不对称合成

  摘要：

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  DOI：

  10.1021/ja00163a045

文献信息

• Non-destructive Removal of the Bornanesultam Auxiliary in ?-SubstitutedN-Acylbornane-10,2-sultanis under Mild Conditions: An efficient synthesis of enantiomerically pure ketones and aldehydes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christophe Darcel、Patrick Rochet、Stephane Rosset、Jef De Brabander

  DOI：10.1002/hlca.19970800502

  日期：1997.8.11

  two-step procedure involving a known mercaptolysis reaction followed by an [Fe(acac)3]-mediated coupling of the resulting S-benzyl thioesters with Grignard reagents. Furthermore, enantiomerically pure aldehydes 23 can be obtained from α-substituted N-acylbornane-10,2-sultams 6via a one-step reduction with (i-Bu)2AIH. No epimerization at the α-chiral center is observed during the cleavage reaction whereby

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。
• Efficient asymmetric synthesis of anti-aldols from bornanesultam derived boryl enolates
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philippe Lienard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79339-7

  日期：1993.7

  O-Borylation of N-propionylsultam 1 provides in situ boryl enolate 6 which, at -78-degrees-C in the presence of TiCl4, reacts with aliphatic, aromatic and alpha, beta-unsaturated aldehydes giving mostly crystalline, diastereomerically pure anti-aldols 3.
• OPPOLZER, WOLFGANG;BLAGG, JULIAN;RODRIGUEZ, INES;WALTHER, ERIC, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2767-2772
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、BLAGG, JULIAN、RODRIGUEZ, INES、WALTHER, ERIC

  DOI：——

  日期：——
• Bornane sultam-directed asymmetric synthesis of crystalline, enantiomerically pure syn aldols
  作者：Wolfgang Oppolzer、Julian Blagg、Ines Rodriguez、Eric Walther

  DOI：10.1021/ja00163a045

  日期：1990.3

  La configuration absolue est controlee par le choix du centre ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames