(2R)-N-{N'-[bis(methylthio)methylidine]glycyl}bornane-10,2-sultam | 127556-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-{N'-[bis(methylthio)methylidine]glycyl}bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R)-N-{N-[bis(methylthio)methylidene]glycyl}bornane-10,2-sultam；2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone；2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• CAS: 127556-03-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃S₃
• 分子量: 376.565
• InChiKey: IXTNNTWFDQGMIN-UEKVPHQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-{N'-[bis(methylthio)methylidine]glycyl}bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-Amino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-3-methyl-butan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苏丹娜衍生的甘氨酸等效物的不对称烷基化：对映​​体纯α-氨基酸的实际制备

  摘要：

  磺胺衍生的N- [双（甲基）硫代亚甲基]甘氨酸酯等效物的去质子化/烷基化得到结晶产物，其在温和水解下以高总收率提供α-氨基酸（〜100％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93840-7
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (2R)-N-{N'-[bis(methylthio)methylidine]glycyl}bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  L-(6,7-dimethoxy-4-coumaryl) alanine: an intrinsic probe for the labelling of peptides

  摘要：

  The asymmetric synthesis, spectral properties and incorporation into solid phase peptide synthesis are described for L-(6,7-dimethoxy-4-coumaryl)alanine (Dca). Dca has great utility as a specific and highly sensitive intrinsic probe for fluorescence labelling and quantitation of peptides and proteins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01753-x

文献信息

• Asymmetric Alkylations of a Sultam-Derived Glycine Equivalent: Practical preparation of enantiomerically pure ?-amino acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Changyou Zhou

  DOI：10.1002/hlca.19940770823

  日期：1994.12.14

  products 3. Acidic hydrolysis of the pure products 3 gives (aminoacyl)sultams 4 which by mild saponification furnish pure α-amino acids 5 in good overall yields from 2, along with recovered auxiliary 1 (Scheme 1). Pure ω-protected α,ω-diamino acids and α-amino-ω-(hydroxyamino)acids 12–16 are readily accessible from (ω-haloacyl)sultams 3via reaction with N-nucleophiles followed by acidic and basic hydrolyses

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。
• Non-destructive Cleavage ofN-Acylsultams Under Neutral Conditions: Preparation of Enantiomerically, Pure Fmoc-Protected ?-Amino Acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Phillippe Lienard

  DOI：10.1002/hlca.19920750812

  日期：1992.12.16

  Heating diastereoisomerically pure N-acylsultams 3 or 4 with allyl alcohol/Ti(OR)4 efficiently yields sultams 1 or 2 and allyl esters 5. Esters 5 are hydrolyzed under nonbasic conditions in the presence of Wilkinson's catalyst to give enantiomerically and diastereoisomerically pure carboxylic acids 7. A series of [(fluoren-9-yl)methoxy]-carbonyl-(Fmoc)-protected amino acids 14 were thus prepared from

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。
• Lankiewicz, Leszek; Nyasse, Barthelemy; Fransson, Bengt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2503 - 2510
  作者：Lankiewicz, Leszek、Nyasse, Barthelemy、Fransson, Bengt、Grehn, Leif、Ragnarsson, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of aminobenzazepinones as anti-phenylalanine dipeptide mimics and their use in nep inhibition
  作者：Alan M. Warshawsky、Gary A. Flynn、Jack R. Koehl、Shujaath Mehdi、Roy J. Vaz

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00149-7

  日期：1996.4

  A general and stereoselective synthesis of 4-aminobenzazepinones is presented. This peptidomimetic structure was used in the preparation of MDL 100,407, a potent inhibitor of NEP. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Wozniak; Szymanska; Oldziej, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 2, p. 265 - 277
  作者：Wozniak、Szymanska、Oldziej、Lankiewicz、Grzonka

  DOI：——

  日期：——