N-<(E)-2-hexenoyl>bornane-10,2-sultam | 114951-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(E)-2-hexenoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (3aS,6R,7aR)-1-[(2E)-hex-2-enoyl]-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide；(E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hex-2-en-1-one；(E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hex-2-en-1-one
• CAS: 114951-07-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: GLXWMKDDPWPFAR-LNJIUEPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(E)-2-hexenoyl>bornane-10,2-sultam 在 四氧化锇 、 N-morpholine N-oxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-<(E)-2-hexenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703

文献信息

• On the scope of diastereoselective epoxidation of various chiral auxiliaries derived enones: the conformational analysis of camphor derived N- and O-enones
  作者：Wei-Der Lee、Ching-Chen Chiu、Hua-Lin Hsu、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.095

  日期：2004.7

  Various camphor derived N- and O-enones were treated with selected oxidants to provide the corresponding epoxides in a wide range of diastereoselectivity. For camphorsultam derived activated alkenes, high to excellent stereoselectivities were obtained when the s-trans enones were treated with methyl(trifluoromethyl)dioxirane. On the other hand, for exo-10,10-diphenyl-2,10-camphanediol (3) and exo-10

  用选定的氧化剂处理各种樟脑衍生的N-和O-烯酮，可在很宽的非对映选择性范围内提供相应的环氧化物。对于樟脑素衍生的活化烯烃，当用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷处理s-反式烯酮时，可获得高至优异的立体选择性。另一方面，对于exo -10,10-diphenyl-2,10-camphanediol（3）和exo -10,10-diphenyl-10-methoxy-camphaneol（4）衍生的烯烃，使用s-cis在相同的反应条件下，烯酮得到所需的环氧化物，具有极好的非对映选择性。立体选择性高度依赖于助剂衍生的烯酮的几何形状，并讨论了立体化学诱导。
• Diastereoselective Ru-Catalyzed Cross-Metathesis−Dihydroxylation Sequence. An Efficient Approach toward Enantiomerically Enriched <i>syn</i>-Diols
  作者：N. Matthias Neisius、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo800145x

  日期：2008.4.1

  metathesis reactions allows for a stereoselective subsequent RuO4-catalyzed dihydroxylation. The sequence is concluded by an unusual kinetic resolution of the diastereomeric diols obtained in the oxidation reaction. As a consequence a variety of structurally diverse enantiomerically enriched diols are obtained. To the best of our knowledge the results summarized in this paper represent the first highly efficient

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。
• Stereoselective Preparation of α-Hydroxycarboxamide by Manganese Complex Catalyzed Hydration of α,β-Unsaturated Carboxamide with Molecular Oxygen and Phenylsilane
  作者：Mitsuo Sato、Yasuhiko Gunji、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2004.1304

  日期：2004.10

  Aerobic oxidation with the combined use of phenylsilane and a manganese complex catalyst was successfully applied to the α,β-unsaturated carboxamide containing a C2-symmetrical chiral auxiliary to afford the corresponding α-hydroxycarboxamide in good-to-high yield with high stereoselectivity.

  苯基硅烷和锰络合物催化剂联合使用进行的有氧氧化反应成功应用于含有C2对称手性助剂的α,β-不饱和羧酰胺，以高立体选择性制备相应的高产率α-羟基羧酰胺。
• Ruthenium catalyzed asymmetric dihydroxylation with sultams as chiral auxiliaries
  作者：Albert W.M Lee、W.H Chan、W.H Yuen、P.F Xia、W.Y Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00121-4

  日期：1999.4

  Ruthenium catalyzed asymmetric dihydroxylations of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with sultams 4, 5 and 6 as chiral auxiliaries are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Shu, Jia Zhang; Wing, Hong Chan; Lee, Albert W. M., Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 755 - 756
  作者：Shu, Jia Zhang、Wing, Hong Chan、Lee, Albert W. M.、Wai, Yeung Wong、Rogatchov, Viktor O.、Metz, Peter

  DOI：——

  日期：——