(2R)-N-glyoxylbornane-10,2-sultam | 123191-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-glyoxylbornane-10,2-sultam
• 英文别名: N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam；N-glyoxyoyl-(2R)-bornane-10,2-sultam；N-glyoxyloyl-(2R)-bornano-10,2-sultam；2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-oxoacetaldehyde；2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 123191-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: KPVGXZHEAGPXCQ-KBVBSXBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-glyoxylbornane-10,2-sultam 在 phosphate buffer 、 碘 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective allylation of N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam and (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate: synthesis of (2S,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide

  摘要：

  The diastereoselective addition of allylsilanes and allylstannanes to N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 1 and (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate 7 in the presence of Lewis acids has been studied. We obtained diastereoselectivities up to 84% and 94% for the allylation of 2 and 7, respectively. The application of the allylation products of 1 or 2 in the synthesis of 4-butanolides, for example (2S,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide 13 is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.025
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-fumaroyldi<(2R)-bornane-10,2-sultam> 生成 (2R)-N-glyoxylbornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels - 1-甲氧基丁-1,3-二烯与（2 R）-N-乙氧基乙酰基冰片烷10,2-杜马的Alder反应

  摘要：

  从磺内酰胺开始1中，手性亲双烯体（2 - [R ）- ñ -glyoxyloylbornane-10,2-磺内酰胺（4）中的溶液容易地制备。非催化atmospheric-和高压以及[铕（FOD）3 ]促进的[4 + 2] 1-甲氧基丁-1,3-二烯（的环加成5）手性亲二烯体4，具有较高的领先不对称诱导到6-甲氧基-3,6-二氢-2- ħ -吡喃-2-基衍生物6 - 9，进行说明。这些反应中不对称诱导的程度和方向由1确定1 H-NMR分析和化学相关性。提出了针对非催化和[Eu（fod）3 ]促进的反应的立体化学模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720310

文献信息

• Pictet-Spengler reaction of biogenic amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective synthesis of (S)-(+)-N-methylcalycotomine
  作者：Zbigniew Czarnocki、Józef B. Mieczkowski、Jaroslaw Kiegiel、Zbigniew Araźny

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00380-0

  日期：1995.12

  (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam reacted with dopamine hydrochloride, forming the Pictet-Spengler condensation product, which was further converted into (S)-(+)-N)-methylcalycotomine of high enantiomeric purity. The same kind of reaction with tryptamine hydrochloride gave the condensation product with 100% d.e.

  (2R)-N-糖苷酸基bornane-10,2-磺酰胺与多巴胺盐酸盐发生反应，形成了Pictet-Spengler缩合产物，该产物进一步转化为高对映体纯度的(S)-(+)-N-甲基calycotomine。同样的反应与色胺盐酸盐反应，生成了具有100%对映体过量的缩合产物。
• The synthesis of oximes and nitroalkanes bearing a chiral auxiliary unit: convenient substrates for the preparation of enantiomerically pure nitrile oxides
  作者：Iwona Kudyba、Julita Jóźwik、Jan Romański、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.025

  日期：2005.7

  We report the synthesis of four new oximes and three nitroalkanes bearing a chiral unit. All these compounds were converted into nitrile oxides and subjected to 1,3-dipolar cycloaddition with 3-E-hexene, giving the corresponding 2-isoxazolines in fair yields but only with moderate stereoselectivities.

  我们报道了带有手性单元的四种新肟和三种硝基烷的合成。所有这些化合物均转化为腈氧化物，并与3- E-己烯进行1,3-偶极环加成反应，以适当的收率得到相应的2-异恶唑啉，但仅具有中等的立体选择性。
• Highly diastereoselective nitroaldol reactions with chiral derivatives of glyoxylic acid
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.152

  日期：2003.11

  N-Glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam (1a) and (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate (1b) react stereoselectively with simple nitroalkanes giving diastereomeric nitroalcohols with high asymmetric induction. The glyoximide 1a is proved to be a highly efficient chiral inducer, superior to glyoxylate 1b. In all cases, the absolute configuration (2S) and relative configuration, syn for the major diastereoisomers

  N-乙醛酰-（2R）-硼烷-10,2-sultam（1a）和（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯（1b）与简单的硝基烷烃立体选择性地反应，得到具有高不对称诱导性的非对映体硝基醇。乙二酰亚胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于乙醛酸1b。在所有情况下，均确认了主要非对映异构体的绝对构型（2 S）和相对构型，syn。
• Highly diastereoselective Henry reaction of nitro compounds with chiral derivatives of glyoxylic acid
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.005

  日期：2004.5

  N-Glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam and (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate react stereoselectively with simple nitro compounds giving diastereoisomeric nitroalcohols with high asymmetric induction. N-Glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 1a is shown to be a highly efficient chiral inducer, superior to (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate 1b. In all cases, the absolute (2S) configuration at the center bearing

  N-乙二酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺酰胺和（1 R）-8-苯薄荷基乙醛酸酯与简单的硝基化合物发生立体选择反应，得到具有高不对称诱导作用的非对映异构体硝基醇。N-乙醛酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯1b。在所有情况下，确定了带有羟基的中心的绝对（2 S）构型和主要非对映异构体的相对syn构型。
• Asymmetric [4+2] cycloaddition of cyclopentadiene to N′-tosylimine of N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam
  作者：Tomasz Bauer、Sławomir Szymański、Artur Jeżewski、Przemysław Gluziński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00305-4

  日期：1997.8

  The first synthesis of the N′-tosylimine of N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam using a modified Holmes method is described. The N′-tosylimine was used as a dienophile in the Lewis acid-catalyzed diastereoselective imino-Diels-Alder reaction with cyclopentadiene to give cycloadducts with good diastereoisomeric excess. The direction of the asymmetric induction depends on the Lewis acid used.

  描述了使用改良的福尔摩斯方法首次合成N-乙二酰氯（-2 R）-降冰片烷10,2-磺胺的N'-甲苯胺。所述Ñ '-tosylimine被用作与环戊二烯的路易斯酸催化的非对映选择性亚氨基Diels-Alder反应亲双烯体，得到具有良好的非对映异构过量cycloadducts。不对称感应的方向取决于所用的路易斯酸。