(S)-4-[(E)-5-(benzyloxy)pent-2-enoyl]-10,10-dimethyl-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-3,3-dione | 198268-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-[(E)-5-(benzyloxy)pent-2-enoyl]-10,10-dimethyl-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-3,3-dione
• 英文别名: (E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-5-phenylmethoxypent-2-en-1-one；(E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-5-phenylmethoxypent-2-en-1-one
• CAS: 198268-10-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S
• 分子量: 403.543
• InChiKey: DJTYXNMGBJNZSD-SUBGGEBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(E)-5-(benzyloxy)pent-2-enoyl]-10,10-dimethyl-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-3,3-dione 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 正丁基氯化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 155.75h， 生成 (1S,8aS)-1-[2-(benzyloxy)ethyl]-1,5,8,8a-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-(E)-pentenocarboxylic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-4-[(E)-5-(benzyloxy)pent-2-enoyl]-10,10-dimethyl-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-3,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>ent</i>-Stellettamide A via a Novel Dipolar Cycloaddition Reaction of (Trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo971571l

  日期：1997.11.1
• Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.