[3aS-[1(E),3a,6,7a]]-1-[3-(3,4-difluorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole-2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [3aS-[1(E),3a,6,7a]]-1-[3-(3,4-difluorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole-2,2-dioxide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-Difluorophenyl)-1-((3AS,6R,7AR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3A,6-methanobenzo[C]isothiazol-1-YL)prop-2-EN-1-one；(E)-3-(3,4-difluorophenyl)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₁F₂NO₃S
• 分子量: 381.443
• InChiKey: RSZFNQMNZSXXIE-NALRDDBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3aS-[1(E),3a,6,7a]]-1-[3-(3,4-difluorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole-2,2-dioxide 在 palladium diacetate 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS CYCLOPROPYLÉS DU RÉCEPTEUR P2Y12

  摘要：

  公开号：

  WO2011017108A3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3aS-[1(E),3a,6,7a]]-1-[3-(3,4-difluorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS CYCLOPROPYLÉS DU RÉCEPTEUR P2Y12

  摘要：

  公开号：

  WO2011017108A3

文献信息

• From ATP to AZD6140: The discovery of an orally active reversible P2Y12 receptor antagonist for the prevention of thrombosis
  作者：Brian Springthorpe、Andrew Bailey、Patrick Barton、Timothy N. Birkinshaw、Roger V. Bonnert、Roger C. Brown、David Chapman、John Dixon、Simon D. Guile、Robert G. Humphries、Simon F. Hunt、Francis Ince、Anthony H. Ingall、Ian P. Kirk、Paul D. Leeson、Paul Leff、Richard J. Lewis、Barrie P. Martin、Dermot F. McGinnity、Michael P. Mortimore、Stuart W. Paine、Garry Pairaudeau、Anil Patel、Aaron J. Rigby、Robert J. Riley、Barry J. Teobald、Wendy Tomlinson、Peter J.H. Webborn、Paul A. Willis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.057

  日期：2007.11

  Starting from adenosine triphosphate (ATP), the identification of a novel series of P2Y(12) receptor antagonists and exploitation of their SAR is described. Modifications of the acidic side chain and the purine core and investigation of hydrophobic substituents led to a series of neutral molecules. The leading compound, 17 (AZD6140), is currently in a large phase III clinical trial for the treatment of acute coronary syndromes and prevention of thromboembolic clinical sequelae. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS CYCLOPROPYLÉS DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017108A3

  公开（公告）日：2011-06-03