(1S)-N-crotyl-2,10-camphorsultam | 94668-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-N-crotyl-2,10-camphorsultam
• 英文别名: (-)-N-[(E)-2'butenoyl]bornane-10,2-sultam；(1S,2R)-N-[(E)-Crotonyl]bornane-10,2-sultam；(1S)-N-(E)-Crotonyl-1,10-camphorsultam；(E)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)but-2-en-1-one；(E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 94668-55-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: BKPQKSSKLBTRJO-MNKRUUAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C(lit.)
• 沸点：
  397.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (R)-(-)-(2-丁烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(N-Crotonyl)-(2R)-bornane-10,2-sultam
(2E)-1-[(3aS,6R,7aR)-Tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-2-
buten-1-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (N-Crotonyl)-(2R)-bornane-10,2-sultam
别名
(2E)-1-[(3aS,6R,7aR)-Tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-
methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-2-buten-1-one
: C14H21NSO3
分子式
: 283.39 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(2-Butenoyl)-2,10-camphorsultam
-
化学文摘登记号(CAS 94668-55-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 180 - 184 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-crotyl-2,10-camphorsultam 在 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-morpholine N-oxide monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-N-crotyl-2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  全合成callipeltin A（I）的进展：（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在新型环状二肽肽Callipeltin A（1）的全合成过程中，通过不对称迈克尔加成反应和随后的亲电子叠氮化成功合成了（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺单元。该方法的关键特征是使用相同的樟脑手性助剂生成三个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol006679t

文献信息

• Conjugate reduction of α,β-unsaturated esters and amides with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate
  作者：Satomi Hirasawa、Yoshie Tajima、Yoko Kameda、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.059

  日期：2007.11

  We report herein that the conjugate reduction of α,β-unsaturated esters and amides, such as aryl acrylates, pantolactone esters of acrylic acids, diethyl itaconate and N-crotonylcamphorsultam, with tributyltin hydride proceeded in moderate to high yields in the presence of magnesium bromide diethyl etherate. The effect of metal halide enhancing the yields is also described.

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。
• Rhodium-catalyzed 1,4-addition of alkenylzirconocene chlorides to electron deficient alkenes
  作者：Akito Kakuuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.073

  日期：2004.2

  acid esters, and α,β-enoic acid amides can be efficiently achieved by the use of [RhCl(cod)]2 catalyst. A high diastereoselectivity (95% yield, 90% de) was obtained through the reaction of α,β-enoic acid amide derived from Oppolzer's sultam and 2-butenoyl chloride, while the use of Evans' chiral oxazolidinone as a chiral auxiliary in place of Oppolzer's sultam gave a poor diastereoselectivity (98% yield

  通过使用[RhCl（cod）] 2催化剂可有效地将烯基氯化锆烯属化合物的1,4-共轭加成到α，β-烯酮，α，β-烯酸酯和α，β-烯酸酯中。通过衍生自Oppolzer's sultam的α，β-烯酸酰胺与2-丁烯酰氯的反应获得了较高的非对映选择性（95％收率，90％de），而使用Evans的手性恶唑烷酮代替手性助剂Oppolzer的sultam的非对映选择性差（98％的收率，26％的de）。
• An improved synthesis of ethyl cis-5-iodo-trans-2-methylcyclohexanecarboxylate, a potent attractant for the Mediterranean fruit fly
  作者：Ashot Khrimian、Armenak Kh. Margaryan、Walter F. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00853-6

  日期：2003.7

  Both racemic ethyl 5-iodo-2-methylcyclohexanecarboxylate (1), known as Mediterranean fruit fly attractant ceralure B1, and its (−)-(1R,2R,5R) enantiomer 1a were conveniently synthesized from commercially available racemic trans-6-methyl-3-cyclohexenecarboxylic acid 2 or its (1R,6R) enantiomer 2a. Key steps included an asymmetric Diels–Alder reaction using a sultam auxiliary and cyclization of the unwanted

  由商业上可得到的外消旋反式方便地合成了外消旋的5-碘-2-甲基环己烷甲酸乙酯（1）（称为地中海果蝇引诱剂B 1）及其（-）-（1 R，2 R，5 R）对映体1a -6-甲基-3-环己烯羧酸2或其（1 R，6 R）对映异构体2a。关键步骤包括使用磺胺助剂进行不对称Diels-Alder反应，以及将不需要的反式-5-碘-反式-2-甲基环己烷羧酸环化（8）至中间体内酯7（或8a至7a）。新方法可能会绕过色谱分离，并且似乎可以扩大规模。
• Derivatives of (2<i>R</i>)-<i>N</i>-Glyoxylbornane-10,2-sultam and Their Use as auxiliaries in the diastereoselective spirocyclization of 2-substituted tryptamines
  作者：Ralf Freund、Christos Allagiannis、Peter Schönholzer、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19940770304

  日期：1994.5.11

  prepared from crotonamide 5 (Scheme 2). Particularly hemiacetal 7, but also 6 and the ‘dimer’ 8 (obtained from 7) may serve as homochiral auxiliaries. The structure of 8 was determined by X-ray analysis. By arenesulfonyl halides, tryptimines 12–14 of 4 were diastereoselectively transformed into spirotricycles 15–17 and 19.

  由巴豆酰胺5（方案2）制备乙醛酰胺4的粗水合物6和结晶半缩醛7。特别是半缩醛7，但也可以是6和'二聚体' 8（由7获得）可以用作同手性助剂。通过X射线分析确定8的结构。由芳烃磺酰基卤化物，tryptimines 12-14的4进行非对映选择性转化为spirotricycles 15-17和19。
• Asymmetric<i>syn</i>-Dihydroxylation of β-Substituted (2<i>R</i>)-<i>N</i>-(α,β-Enoyl)bornane-10,2-sultams
  作者：Jerzy Raczko、Michael Achmatowicz、Artur Jezewski、Christian Chapuis、Zofia Urbañczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.19980810537

  日期：——

  β-substituted (2R)-N-[(E)-α,β-enoyl]bornane-10,2-sultams were oxidized with OsO4/4-methylmorpholine 4-oxide in a highly stereoselective manner. In all cases, the attack occurred on the C(α)-re face. The absolute configurations of all products were determined by chemical correlation. Mechanistic considerations about the reactive conformation as well as fully refined X-ray crystal structures of the dihydroxylated

  以高度立体选择性的方式，用OsO 4 / 4-甲基吗啉4-氧化物氧化各种β-取代的（2 R）-N -[（E）-α，β-烯酰基]硼烷-10，2-sultams 。在任何情况下，袭击发生在C（α） -重新面对。所有产品的绝对构型由化学相关性确定。讨论了有关二羟基化产物的反应构象以及完全精制的X射线晶体结构的力学考虑。还介绍了适用于紫杉醇和Taxotere®C（13）侧链以及Cardizem®和氯霉素前体制备的新的磺酰化中性条件。