去氢表雄酮 | 53-43-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 去氢表雄酮
• 中文别名: 反式-脱氢雄甾酮；脱氢异雄酮；普拉睾酮；雄素-5-烯-3β-醇-17-酮；3β-羟基-5-雄烯-17-酮；脱氢表雄甾酮；甲醇中脱氢异雄酮；(3β)-3-羟基-5-烯-17-甾酮；反式-脱氢异雄甾酮；脱氢表雄至素酮；DHEA；羟基雄烯醇
• 英文名称: dehydroepiandrosterone
• 英文别名: DHEA；dehydroisoandrosterone；3β-hydroxy-5-androsten-17-one；epiandrosterone；3β-hydroxy-5α-androst-5,6-ene-17-one；3β-hydroxyandrost-5-en-17-one；β-hydroxy-5-androsten-17-one；Prasterone；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 53-43-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(lit.)
• 比旋光度：
  12 º (c=2, ethanol 96% 25 ºC)
• 沸点：
  370.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0484 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  不溶于水； DMSO 中≥13.7 mg/mL；乙醇中≥58.6 mg/mL
• LogP：
  3.230
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  166 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.842
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

肝脏的。正如在一项涉及食蟹猴的研究中它们的高转化率所显示的，DHEA的主要循环代谢物是DHEA-S、雄酮葡萄糖醛酸苷和雄烷-3α,17β-二醇-葡萄糖醛酸苷。[PMID: 12970301]

Hepatic. As shown by their high conversion ratios (in a study involving cynomolgus monkeys), the major circulating metabolites of DHEA are DHEA-S, androsterone glucuronide, and androstane-3 alpha,17 beta-diol-glucuronide. [PMID: 12970301]

来源:DrugBank

代谢

去氢异雄甾酮已知的人类代谢物包括3,16-二羟基雄-5-烯-17-酮、去氢异雄甾酮3-葡萄糖苷酸和3,7-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊[a]菲-17-酮。

Dehydroisoandrosterone has known human metabolites that include 3,16-Dihydroxyandrost-5-en-17-one, Dehydroisoandrosterone 3-glucuronide, and 3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

吸收、分配和排泄

• 吸收

在食蟹猴中，服用50毫克DHEA口服剂量后，系统可用性仅为3.1 +/- 0.4%。 [PMID: 12970301]

Following a 50-mg DHEA PO dose in cynomolgus monkeys, systemic availability was only 3.1 +/- 0.4%. [PMID: 12970301]

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• RTECS号：
  BV8396000

制备方法与用途

根据提供的信息，我将去氢表雄酮（DHEA）的相关内容总结如下：

化学性质

• 外观：白色结晶性粉末。
• 熔点：149-151℃。
• 溶解性：能溶于苯、乙醇、乙醚，难溶于氯仿和石油醚。

用途

• DHEA 主要用于生产甾体激素药物和避孕药的主要原料。它还被用作某些化妆品和个人护理产品的成分，并可能有潜在的医疗应用价值。
• 在一些研究中，DHEA 被认为具有多种生理功能，包括抗炎、抗氧化等作用。

生产方法

1. 化学法：

   • 通过将植物甾醇（如菜籽甾醇、豆甾醇）3位羟基保护后，利用微生物发酵生成去氢表雄酮甲氧基甲基醚。
   • 经过水解得到 DHEA。

2. 生物法：

   • 利用微生物发酵直接从植物甾醇中产生 DHEA。这是目前较为理想的生产方法之一。

3. 提取法：

   • 通过丙酮溶除类脂和脂肪，再用稀盐酸或醋酸在50℃下水解，从脑垂体叶、孕妇尿液和血液等天然产物中分离出 DHEA。

分析方法

• 薄层色谱（TLC）法。
• 高效液相色谱法（HPLC），具有较高的准确性和精密度。
• 气相色谱与质谱联用技术（GC/MS）、放射免疫测定法等其他有效的方法。

应用

1. 作为甾体激素的中间体，用于合成如炔诺酮、双炔失碳酯等多种药物。
2. 参与肾上腺分泌多种激素的合成过程。在一些研究中，DHEA 也被认为具有潜在的医疗应用价值。

注意事项

• DHEA 被归类为有毒物品，并且可燃性较强，燃烧时会释放刺激烟雾。因此，在储存和运输过程中需要注意防火措施。
• 必须严格按照相关规定进行生产和使用以确保安全性和有效性。

以上信息综合了DHEA的基本特性、生产方法及应用等方面的内容。希望对你有所帮助！

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 四氯苯醌 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 mercury dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 螺内酯
  参考文献：
  名称：

  分子内烯类捕集法对一炔丙醇进行一锅γ-内酯化

  摘要：

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00840
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  用于醇选择性氧化的氟铬酸吡啶鎓或氯铬酸苄基三甲基铵

  摘要：

  在伯醇存在下仲醇的选择性氧化已通过以下顺序实现，(1) 用 t-BuMe2SiCl 选择性保护伯醇，(2) 用标题试剂氧化仲醇，以及 (3) 伯醇的脱保护羟基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2019
• 作为试剂：
  描述：

  (1,2-Di-O-palmitoyl-5n-3-glyceryl)(2'-buten-2'3'-diyl)-phosphat 在 去氢表雄酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以5%的产率得到3β-<(D,L-1,2-di-O-palmitoylglycero)-(3-oxo-2-butyloxy)phosphoryl>androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of dehydroepiandrosterone (DHEA) phosphatide

  摘要：

  Synthetic dehydroepiandrosterone (DHEA) phosphatide 1c, (R = C15H31), was prepared by three methods. The most efficient of these involved the coupling of the commercially available DHEA la and commercially available phosphatidic acid 2, via mesitylene sulfonyl chloride and pyridine. Alternatively, DHEA-3-phosphate 1b was coupled with dipalmitoyl glycerol 3 in the same way. The third synthesis gave 1c by coupling DHEA with the cyclic phosphotriester 4 followed by deblocking.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00003-9

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• [EN] TRIPARTITE MODULATORS OF ENDOSOMAL G PROTEIN-COUPLED RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS TRIPARTITES DE RÉCEPTEURS COUPLÉS AUX PROTÉINES G DES ENDOSOMES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017112792A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to tripartite compounds comprising a modulator moiety for endosomal G protein-coupled receptors like neurokinin-1 receptor, a linker and a lipid anchor suitable for anchoring the tripartite compound into a plasma membrane. The present invention also relates to a prodrug and a pharmaceutical composition comprising the tripartite compound and the use of the tripartite compound for the treatment of a disease or disorder mediated by endosomal G protein-coupled receptors signalling like NK1R signalling.

  本发明涉及三部分化合物，包括用于内体高尔基蛋白偶联受体（如神经激肽-1受体）的调节子基团，一个连接物和一个适合将三部分化合物锚定到细胞膜的脂质锚。本发明还涉及一种前药和含有三部分化合物的药物组合物，以及利用三部分化合物治疗由内体高尔基蛋白偶联受体信号传导介导的疾病或紊乱的用途。
• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150225379A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to cyclopropylamine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及环丙胺衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。

表征谱图