3β-acryloxyandrost-5-en-17-one | 121431-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acryloxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acrylate；DHEA-3-yl acrylate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 121431-34-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: VKFSNLZBVCHMKZ-CSOYKPOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氧基-1亚硝基-1环己烷 、 3β-acryloxyandrost-5-en-17-one 以 丙酮 为溶剂， 以39%的产率得到(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (E)-3-(1-acetoxycyclohexyl)-2-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基与亚硝基化合物通过光介导的烯烃与酮的分子间偶联

  摘要：

  报道了由可见光介导的酰氧基亚硝基化合物与缺电子烯烃的原子经济分子间自由基加成反应。起始亚硝基衍生物可以容易地通过由酮制得的相应肟的氧化来制备，并且总转化表示酮与迈克尔受体的氧化偶联。在温和条件下，级联反应平稳进行，以中等至良好的收率提供了一系列有价值的功能化肟。机理研究表明，这些级联反应是通过加成/偶联过程进行的，加成/偶联过程受持久性自由基效应（PRE）的控制，NO则为持久性物种。

  DOI：

  10.1002/anie.202016955
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3β-acryloxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Dehydroepiandrosterone Derivatives on Es-2, A549, and HepG2 Cells in vitro

  摘要：

  A series of dehydroepiandrosterone derivatives containing an acid ester was synthesized and evaluated for their antitumor activity on ES‐2, A549, and HepG2 cells by the MTT assay. Most compounds showed antitumor activity, while compounds 1c, 2i, and 2o exhibited more potential inhibitory effects compared with dehydroepiandrosterone on ES‐2 cells, A549 cells, and HepG2 cells, respectively.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01311.x

文献信息

• Visible-Light-Mediated Radical Silyl-Oximation of Activated Alkenes Using <i>tert</i>-Butyl Nitrite and Silanes
  作者：Stefanie Plöger、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03644

  日期：2022.11.25

  metal-free radical 1,2-difunctionalization of activated alkenes with various silanes and tert-butyl nitrite is reported. The radical cascade occurs by light-promoted homolytic O–NO bond cleavage of tert-butyl nitrite and subsequent hydrogen atom abstraction by the alkoxyl radical from the silane. Silyl radical addition to the alkene and highly selective cross-coupling of the NO radical with the Si-adduct

  报道了用各种硅烷和亚硝酸叔丁酯对活化烯烃进行金属自由基 1,2-双官能化。自由基级联是通过光促进亚硝酸叔丁酯的均裂 O-NO 键断裂以及随后的烷氧基从硅烷中夺取氢原子而发生的。烯烃中的甲硅烷基自由基加成以及 NO 自由基与 Si 加合物 C 自由基的高度选择性交叉偶联以中等至良好的收率提供甲硅烷基肟化产物。该反应具有良好的官能团耐受性，易于放大。
• Khaidem, Ibomacha Singh; Singh, Laishram Ramananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 850 - 851
  作者：Khaidem, Ibomacha Singh、Singh, Laishram Ramananda

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, KHAIDEM IBOMACHA;SINGH, LAISHRAM RAMANANDA, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 850-851
  作者：SINGH, KHAIDEM IBOMACHA、SINGH, LAISHRAM RAMANANDA

  DOI：——

  日期：——
• Photo‐Mediated Intermolecular Coupling of Alkenes with Ketones via Acyloxy Nitroso Compounds
  作者：Danqing Zheng、Stefanie Plöger、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202016955

  日期：2021.4.6

  An atom‐economic intermolecular radical addition reaction of acyloxy nitroso compounds to electron‐deficient alkenes mediated by visible light is reported. The starting nitroso derivatives are readily prepared by oxidation of the corresponding oximes prepared from ketones and the overall transformation represents an oxidative coupling of a ketone with a Michael acceptor. The cascade proceeds smoothly

  报道了由可见光介导的酰氧基亚硝基化合物与缺电子烯烃的原子经济分子间自由基加成反应。起始亚硝基衍生物可以容易地通过由酮制得的相应肟的氧化来制备，并且总转化表示酮与迈克尔受体的氧化偶联。在温和条件下，级联反应平稳进行，以中等至良好的收率提供了一系列有价值的功能化肟。机理研究表明，这些级联反应是通过加成/偶联过程进行的，加成/偶联过程受持久性自由基效应（PRE）的控制，NO则为持久性物种。
• Synthesis and Antitumor Activity of Dehydroepiandrosterone Derivatives on Es-2, A549, and HepG2 Cells in vitro
  作者：Xue-Kun Liu、Bai-Jun Ye、Yan Wu、Ji-Xing Nan、Zhen-Hua Lin、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01311.x

  日期：2012.4

  A series of dehydroepiandrosterone derivatives containing an acid ester was synthesized and evaluated for their antitumor activity on ES‐2, A549, and HepG2 cells by the MTT assay. Most compounds showed antitumor activity, while compounds 1c, 2i, and 2o exhibited more potential inhibitory effects compared with dehydroepiandrosterone on ES‐2 cells, A549 cells, and HepG2 cells, respectively.