3β-hydroxy-17,17-ethylenedioxo-5-androstene | 7745-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-17,17-ethylenedioxo-5-androstene
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol；17,17-ethylenedioxyandrost-5-en-3β-ol；3β-hydroxy-17,17-(ethylenedioxy)-androst-5-ene；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3-ol
• CAS: 7745-40-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SXXRMGBMPQWUTB-XSEPRYCASA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-17,17-ethylenedioxo-5-androstene 在 CrO₃/NHPI on activated clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到7-酮基去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  吸附在活性粘土上的 CrO3/NHPI：一种用于 Δ5-甾醇烯丙基选择性氧化的新型载体

  摘要：

  摘要 负载在活性粘土上的三氧化铬和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 可以作为一种高效温和的氧化剂用于 Δ5-甾醇的烯丙基选择性氧化。因此，由于存在敏感的 3β-羟基，酮基可以很容易地引入 Δ5-甾醇的烯丙基位置。氧化剂残留物可以通过过滤轻松地从反应混合物中去除，并在 120°C 下重新活化 4-6 小时后重新使用。

  DOI：

  10.1080/00397910802484114
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17,17-ethylenedioxyandrost-5-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3β-hydroxy-17,17-ethylenedioxo-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Acetals Promoted by Copper (II) Sulphate Adsorbed on Silica Gel

  摘要：

  Copper sulphate supported on silica gel promotes the easy removal of cyclic acetals and tetrahydropyranyl ethers to give the respective parent carbonyl and hydroxyl compounds.

  DOI：

  10.1080/00397919508011371

文献信息

• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• An improved and efficient synthesis for IPL576,092 and its analogues
  作者：Jin Liu、Rong Huang、Hongyou Zhu

  DOI：10.1007/s00706-012-0920-4

  日期：2013.7

  AbstractAn improved and efficient preparation of IPL576,092 was developed. The synthetic route involves selective allylic oxidation of ∆5-sterols and subsequent hydroboration–oxidation as the key steps. In addition, two analogues were readily synthesized from commercially available steroidal compounds in two steps in the same way. Graphical abstract

  摘要开发了一种改进的高效IPL576,092的制备方法。合成路线涉及∆ 5-甾醇的选择性烯丙基氧化和随后的硼氢化-氧化作为关键步骤。另外，很容易以相同的方式分两步从商购的甾族化合物合成两种类似物。 图形概要
• Facile Synthesis of Steroidal Δ⁴-3,6-Diones from Δ⁵-3-Ols using Pyridinium Chlorochromate
  作者：A. Nangia、A. Anthony

  DOI：10.1080/00397919608003608

  日期：1996.1

  Abstract Pyridinium chlorochromate (PCC) in dichloromethane under ambient conditions is found to oxidise steroidal Δ5-3-alcohols to Δ4-3,6-diketones in high yield.

  摘要 氯铬酸吡啶 (PCC) 在二氯甲烷中的环境条件下被发现可将甾体 Δ5-3-醇以高产率氧化为 Δ4-3,6-二酮。
• Novel methods for the preparation of dhea derivatives
  申请人：Criton Marc

  公开号：US20070032462A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention relates to a method for the production of DHEA derivatives, such as 7-oxo-DHEA and 7-hydroxy-DHEA, from DHEA itself.

  这项发明涉及一种从脱氢表雄酮本身生产DHEA衍生物（如7-氧代脱氢表雄酮和7-羟基脱氢表雄酮）的方法。
• AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20110053902A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na + , K + -ATPase. Said compounds are used for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。