3β-bromoandrost-5-en-17-one | 51104-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-bromoandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-bromo-androsten-(5)-one-(17)；3β-Brom-androsten-(5)-on-(17)；3β-Bromandrost-5-en-17-on；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-bromo-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 51104-94-0
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO
• 分子量: 351.327
• InChiKey: FCBMSABIOAECIG-USOAJAOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-bromoandrost-5-en-17-one 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  δ5-类固醇与三氟乙酸汞(II)反应的范围和局限性

  摘要：

  摘要 研究了C-3 取代基对雄性5-烯与三氟乙酸汞(II) 在二氯甲烷中反应（改性Treibs 氧化）的影响。3β-Acyloxyandrost-5-en-17-ones 得到 3β-acyloxy-6β-hydroxyandrost-4-en-17-ones 伴随着 3β-acyloxy-6-chloromercuriandrost-5-en-17-ones。3β-Acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one 和 3β-acetoxy-4β-trifluoroacetoxyandrost-5-en-17-one 是反应的中间体。氯汞类固醇的形成表明溶剂参与了反应。以 3α-acetoxyandrost-5-en-17-one 作为底物，观察到产物分布的完全逆转。3β-Haloandrost-5-en-17-ones 的主要产物反映了卤化物的

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00076-2
• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one 在 氢溴酸 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 3β-bromoandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Suranyi, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 597,603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trimethylsilyl tetrafluoroborate a convenient reagent for solvolysis reactions
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99942-8

  日期：1984.1

  Conversions of cyclopropyl carbinols (or their acetates) and ketones into homoallyl and γ-substituted ketone derivatives, respectively, are accomplished by trimethylsilyl tetrafluoroborate efficiently and under mild conditions.

  环丙基甲醇（或它们的乙酸盐）和酮分别通过高效四氟硼酸三甲基甲硅烷基酯在温和的条件下转化为均烯丙基和γ-取代的酮衍生物。
• Steroids and therapeutic compositions containing same
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0133995A2

  公开（公告）日：1985-03-13

  Steroids of the formula and a therapeutic composition containing same which are useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hypercholesterolemic agents.

  式中的类固醇 以及含有这些物质的治疗组合物，可用作抗癌、抗肥胖、抗高血糖、抗自身免疫和抗高胆固醇血症的药物。
• Steroids useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hyper-cholesterolemic agents
  申请人：Research Corporation

  公开号：EP0210665A1

  公开（公告）日：1987-02-04

  This invention relates to novel compounds of the formula: Y is lower alkyi; and X and Z are independently hydrogen, halogen. lower alkyl or hydroxy, or X and Z taken together are hydroxy-imino with the proviso that when Y is methyl and Z is hydrogen. X is other than methyl or hydroxy and with the further proviso that X and Z are not both hyorogen.

  本发明涉及式中的新型化合物： Y 是低级烷基；和 X 和 Z 独立地为氢、卤素、低级烷基或羟基，或 X 和 Z 合在一起为羟基亚氨基，但条件是当 Y 为甲基和 Z 为氢时，X 不是甲基或羟基。X不是甲基或羟基，而且X和Z不能都是次卤素。
• Hanson, James R.; Reese, Paul B.; Wadsworth, Harry J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2941 - 2944
  作者：Hanson, James R.、Reese, Paul B.、Wadsworth, Harry J.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of immunomodulating androstanes and stigmastanes: Comparison of their TNF-α inhibitory activity
  作者：Javier A. Ramírez、Andrea C. Bruttomesso、Flavia M. Michelini、Sofía L. Acebedo、Laura E. Alché、Lydia R. Galagovsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.012

  日期：2007.12

  In a previous work our group showed that some synthetic stigmastanes may play a role in immune-mediated inflammation. In this paper we report the syntheses of a series of new steroidal compounds derived from dehydroepiandrosterone and stigmasterol, and the evaluation of their in vitro inhibitory activity of the TNF-alpha production by macrophages. A preliminary qualitative structure-activity relationship was established. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.