麦冬皂苷D | 945619-74-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 麦冬皂苷D
• 英文名称: ophiopogonin D
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,14R,16R)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-14-yl]oxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 945619-74-9
• 化学式: C₄₄H₇₀O₁₆
• 分子量: 855.03
• InChiKey: FHKHGNFKBPFJCB-LYLKFOBISA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C
• 密度：
  1.40
• 溶解度：
  DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);35.09(最大浓度 mM)DMSO:30.0(最大浓度 mg/mL);35.09(最大浓度 mM)乙醇:15.0(最大浓度 mg/mL);17.54(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

麦冬皂苷D（C44H70O16）属于甾体皂苷类化合物，易溶于乙醇和水，而不溶于丙酮、石油醚等非极性溶剂。这种成分在心脑血管系统方面表现出显著作用。例如，在“麦冬皂苷D对过氧化氢造模的HUVEC保护作用机制研究”一文中，蒋风荣等人明确指出麦冬皂苷D能够稳定线粒体膜电位、减少钙离子内流，并增加细胞活力，从而对人体脐静脉血管内皮细胞（HUVEC）产生一定的保护效果。

制备

取500克干燥的麦冬药材，粉碎后通过40目筛。将之加入80%乙醇溶液4升中浸泡半小时，然后置于微波装置中以60～70℃、200W功率辐照提取15分钟。浓缩滤液得浸膏68克，再用150毫升水分散，并加200毫升饱和正丁醇萃取两次，合并萃取液，用300毫升丙酮沉淀，过滤后蒸干得麦冬总皂苷11.8克。

接下来将氯仿、甲醇和1%氨水按7:13:5的体积比混合超声提取。加入分液漏斗中静置使上、下相分层，取上相作为固定相，下相作为流动相。用500毫升下相溶解上述黄色粉末，并用上相泵满色谱柱，以2.0ml/min流速泵入流动相。平衡后设定色谱仪转速为850r/min，通过进样阀进样150mg，收集流出液并减压蒸干得到麦冬皂苷D2.7克，含量99.3%。

生物活性

Ophiopogonin D是从麦冬（Ophiopogon japonicus）的块茎中分离出的一种罕见天然存在的C29甾体糖苷。它作为CYP2J3诱导剂，通过提高人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中CYP2J2/EETs和PPARα的表达，显著抑制Ang II诱导的NF-κB核转位、IκBα下调、细胞内Ca2+过载及促炎细胞因子激活。因此，麦冬皂苷D在炎症和心血管疾病相关研究中有广泛应用。

靶点

| PPARα | NF-κB | Ca²⁺ |

化学性质：来源于山麦冬
用途：用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效：保护血管内皮细胞，防治心脑血管病症。

一种从麦冬中提取的甾体糖苷，具有抗氧化保护心血管系统的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦冬皂苷D 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 鲁斯可皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Yoshiaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3994 - 4002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Watanabe, Yoshiaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3994 - 4002
  作者：Watanabe, Yoshiaki、Sanada, Shuichi、Ida, Yoshiteru、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——