3β-hydroxy-16α-bromoandrost-5-ene-17-one | 1093-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-16α-bromoandrost-5-ene-17-one
• 英文别名: 16α-bromo-17-oxo-5-androsten-3β-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-16-bromo-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1093-91-0
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₂
• 分子量: 367.326
• InChiKey: WQCCGDRKRHLVJM-DNKQKWOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-16α-bromoandrost-5-ene-17-one 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl (2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  OSW-1的23-氧杂类似物：有效合成和极强的抗肿瘤活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454237
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3β-hydroxy-16α-bromoandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  OSW皂苷：易于合成具有抗肿瘤活性的新型结构。

  摘要：

  OSW皂苷，设有16β，17α-dihydroxycholest-22酮糖苷配基和酰化β- d -xylopyranosyl-（1→3）-α-升最近从一组百合植物中发现了附着在16-羟基上的-arabinopyranosyl残基，它们显示出有效的抗肿瘤活性并具有新颖的作用机理。本文描述了一种醇醛醇方法，其由16α-羟基-5-雄烯基17-酮和丙酸酯立体选择性地构建16α，17α-二羟基胆甾22-酮结构。已经探索并完成了向OSW-1的醛醇加合物的精制，包括安装异戊基酮侧链，反转16-羟基构型和选择性保护C22-氧基。特别地，发现该途径对于合成具有C22-酯侧链的OSW皂苷类似物是方便的。因此，OSW-1的23-氧杂类似物（40从工业脱氢异雄甾酮（1）开始，以线性八步顺序制备，总产率为26％。制备具有各种修饰的侧链的类似物，通过醛醇缩合反应用不同长度的丙酸盐，硫代丙酸酯，和乙酸（其制备的68 -

  DOI：

  10.1021/jo051536b

文献信息

• Darzens Reaction Rate Enhancement Using Aqueous Media Leading to a High Level of Kinetically Controlled Diastereoselective Synthesis of Steroidal Epoxyketones
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo501500v

  日期：2014.9.5

  been used in aqueous Darzens reactions. The Darzens reactions were much faster in water than in organic solvents. This aqueous rate enhancement occurred for Darzens reactions between enantiopure steroidal haloketones and aldehydes, yielding enantiopure spiroepoxides with a high level of kinetically controlled diastereoselectivity. Chromatography was avoided in the purifications of the steroidal spiroepoxides

  卤代羰基和醛之间的Darzens反应已在水中在Li +存在下进行机械搅拌下，将其包含碱，相转移催化剂和粒状聚四氟乙烯。使用芳族和脂族醛的反应以良好至优异的收率立体选择性地产生环氧化物。这是首次将具有α-H的脂族醛用于水性Darzens反应。在水中的Darzens反应比在有机溶剂中的反应快得多。这种对水的速率提高发生于对映纯的类固醇卤代酮和醛之间的Darzens反应，产生具有高水平动力学控制的非对映选择性的对映纯螺环氧化物。甾族螺环氧化物的纯化避免使用色谱法。这是使用手性α-卤代酮底物通过水性Darzens反应制备对映体纯的环氧酮的实例。
• Novel Steroid Inhibitors of Glucose 6-Phosphate Dehydrogenase
  作者：Niall M. Hamilton、Martin Dawson、Emma E. Fairweather、Nicola S. Hamilton、James R. Hitchin、Dominic I. James、Stuart D. Jones、Allan M. Jordan、Amanda J. Lyons、Helen F. Small、Graeme J. Thomson、Ian D. Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1021/jm300317k

  日期：2012.5.10

  Novel derivatives of the steroid DHEA 1, a known uncompetitive inhibitor of G6PD, were designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit this dehydrogenase enzyme. Several compounds with approximately 10-fold improved potency in an enzyme assay were identified, and this improved activity translated to efficacy in a cellular assay. The SAR for steroid inhibition of G6PD has been substantially

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。
• Epiandrosterone- and Dehydroepiandrosterone-3β-alkanesulfonates as Inhibitors of Mouse Glucose-6-phosphate Dehydrogenase Activity
  作者：Magid Abou-Gharbia、Elaine N. Cheeseman、Laura Pashko、Arthur Schwartz、Daniel Swern

  DOI：10.1002/jps.2600731140

  日期：1984.11

  prepared in 54-95% yield via the reaction of long chain alkanesulfonyl chlorides with the corresponding dehydroepiandrosterone, and epiandrosterone analogues. These compounds inhibit mouse glucose-6-phosphate dehydrogenase activity.

  通过长链链烷磺酰氯与相应的脱氢表雄酮和表雄甾酮类似物的反应，以54-95％的收率制备了3种脱氢表雄酮，16种α-溴脱氢表雄酮，表雄甾酮和16种α-溴表雄酮的β-烷磺酸盐。这些化合物抑制小鼠葡萄糖6-磷酸脱氢酶活性。
• Synthesis and anti-gastric cancer activity evaluation of novel triazole nucleobase analogues containing steroidal/coumarin/quinoline moieties
  作者：Jian-Wei Zhao、Zeng-Hui Wu、Jia-Wen Guo、Ming-Jie Huang、Ya-Zhen You、Hong-Min Liu、Li-Hua Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.023

  日期：2019.11

  A series of novel triazole nucleobase analogues containing steroidal/coumarin/quinoline moieties have been synthesized based on copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). The anti-cancer activity of the new triazole nucleobase analogues was studied in gastric cancer cell lines (MGC-803, SGC-7901) and normal gastric epithelial cells (GES-1) in vitro. Some of the synthesized compounds could

  基于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），已合成了一系列包含甾体/香豆素/喹啉部分的新型三唑核碱基类似物。在体外，在胃癌细胞系（MGC-803，SGC-7901）和正常胃上皮细胞（GES-1）中研究了新的三唑核碱基类似物的抗癌活性。一些合成的化合物可以显着抑制这些测试癌细胞的增殖。在测试的化合物中，化合物20c对MGC-803细胞（IC50 = 1.48μM）和SGC-7901（IC50 = 2.28μM）细胞表现出良好的抗增殖活性，并且在癌细胞和正常细胞之间表现出最佳的选择性。进一步的机理研究表明，化合物20c可以下调受试胃癌细胞系中TGFβ1的表达，并抑制细胞的迁移和侵袭。研究结果表明，化合物20c可用作抗胃癌药物的有前途的骨架，具有改善的功效和较小的副作用。
• Novel Series of Imidazolyl Substituted Steroidal and Indan-1-One Derivatives
  申请人：Bansal Ranju

  公开号：US20090137541A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a novel series of imidazolyl substituted steroidal and indan-1-one derivatives and salts thereof having the following general structural formulae (A and B)

  本发明提供了一种新的咪唑基取代类固醇和茚环-1-酮衍生物及其盐，其具有以下一般结构式（A和B）。