雄甾-5-烯-3-醇 | 1476-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾-5-烯-3-醇
• 英文名称: androst-5-en-3β-ol
• 英文别名: 3β-hydroxyandrost-5-ene；5-androsten-3β-ol；3β-Hydroxyandrosten-(5)；3β-Hydroxy-androst-5-en；Androst-5-en-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1476-64-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: LYFPAZBMEUSVNA-DYKIIFRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136.5 °C
• 沸点：
  387.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾-5-烯-3-醇 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 A-Nor-3,5-secoandrostan-5-one-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and examination of the anticholesteremic and antimicrobial activity of hydrogenated A and B indole analogs of steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00762056
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到雄甾-5-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  2,3-官能化的胆甾烷和雄烷酮衍生物的新颖，有效的合成和抗真菌评价

  摘要：

  胆固醇和其他传统类固醇分子的合成修饰已成为探索和开发新型抗真菌剂的有前途的领域，尤其是在类固醇脂肪酸酯的开发方面。另外，2，3-官能化的类固醇也是具有潜在令人感兴趣的生物学性质的化合物，并且2，3-类固醇的适当官能化可以导致开发有效合成的类固醇的脂肪酸酯的结构单元。在这封信中，我们概述了合成2，3-官能化的胆甾烷和雄烷酮衍生物的新颖而有效的方法，并提出了它们对许多真菌物种的有希望的初步抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.044

文献信息

• Reduction of Steroid Ketones and other Carbonyl Compounds by Modified Wolff--Kishner Method
  作者：[not available]. Huang-Minlon

  DOI：10.1021/ja01178a008

  日期：1949.10

  concentration of the regenerated ketone a t a low level.2 In fact all the C3-steroid ketones so far investigated gave the normal C3-methylenic compounds by the modified Wolff-Kish20-diketopregnane (I) gave a reduced product melting a t 152-153' in which one of the two keto groups is unattacked. In view of the fact that the 20-keto compounds, such as A5-pregnen-3 (P)-ol20-one (IV) and its hydrogenation product

  根据Dutcher 和Wintersteiner2，在通常条件下通过Wow-Kishner 方法还原C3-类固醇酮主要产生相应的Cs-差向异构甲醇和少量预期的Cs-亚甲基产物。在α,P-不饱和酮、胆甾酮的情况下，还原遵循更复杂的过程。除了差向异构不饱和甲醇和少量正常产物A4-胆甾醇外，还分离出饱和甲醇、α-粪甾醇和P-胆甾醇。作者指出，异常还原可以通过以下假设来解释：腙或缩氨基脲部分水解为游离酮，然后被醇钠还原为仲醇。然而，这些可能性被修改后的 WolffKishner red ~ ction 消除，~ , ~ 其中水在加热期间蒸发。此外，该反应中使用过量的水合肼应将再生酮的浓度保持在较低水平。 2 事实上，迄今为止研究的所有 C3-甾体酮都通过改性的 Wolff-Kish20-二酮孕烷得到了正常的 C3-亚甲基化合物(I) 得到在 152-153' 熔化的还原产物，其中两个酮基中的一个未
• NOVEL STEROIDAL ESTERS OF 17-OXIMINO-5-ANDROSTEN-3BETA-OL
  申请人：Bhardwaj Tilak Raj

  公开号：US20100292201A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to steroidal esters of 17-oximino-5-androsten-3-ol, of compound of general formula (A) wherein R is selected from a group consisting of arylalkyl, aryl, substituted aryl. The ester derivatives are synthesized starting from Dehydroandrosterone acetate. The compounds were tested for their antiproliferative activity and 5α-reductase inhibitory activity in comparison to Finasteride. Decreased androgen level have been found in serum of animal treated with newly synthesized compounds. These compounds have also shown better cytotoxicity in comparison to reference drug Finasteride. Thus such compounds can be useful in treatment of androgen dependent disorder of prostate alone or by synergistic effect they can decrease the size of prostate due to their antiproliferative activity.

  本发明涉及17-氧代氨基-5-雄烯-3-醇的类固醇酯化合物，通式（A）中R选自芳基烷基、芳基、取代芳基的群。酯衍生物是从去氢雄烯酮醋酸酯开始合成的。与非那雄胺相比，这些化合物被测试其抗增殖活性和5α-还原酶抑制活性。发现动物血清中的雄激素水平降低，这些动物接受了新合成化合物的治疗。与参考药物非那雄胺相比，这些化合物还表现出更好的细胞毒性。因此，这些化合物可以在治疗仅限于前列腺雄激素依赖性疾病中发挥作用，或者通过协同作用减小前列腺的大小，因为它们具有抗增殖活性。
• Methods and compositions for attracting and controlling termites
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0846417A1

  公开（公告）日：1998-06-10

  The present invention provides a composition for attracting termites containing a steroid derivative of formula I The present invention also provides a method for attracting or controlling termites with the composition.

  本发明提供了一种吸引白蚁的组合物，其中包含一种化学式I的类固醇衍生物。本发明还提供了一种使用该组合物吸引或控制白蚁的方法。
• Photo-induced transformations. Part 51. Photo- and thermally-induced rearrangements of hypoiodites of steroidal homoallyl alcohols. The formation of some oxygen heterocycles via photo- and thermally-induced rearrangements of 3-hydroxy-Δ⁵-steroid hypoiodites in the presence of mercury(<scp>II</scp>) oxide and iodine
  作者：Hiroshi Suginome、Akio Furusaki、Kimitoshi Kato、Norio Maeda、Fumihiko Yonebayashi

  DOI：10.1039/p19810000236

  日期：——

  Hypoiodites of cholesterol and epicholesterol in benzene containing mercury(II) oxide and iodine underwent photo-induced rearrangement to give 3α,5-epoxy-6β- and -6α-iodo-A-homo-4-oxa-5α-cholestanes (3) and (4), together with 3-formyloxy-2-iodo-A-nor-2,3-secocholest-5-ene (2). Stereochemistry of the epoxide (3) was established by an X-ray crystallographic analysis. When the reaction of cholesterol

  在苯含汞（胆固醇和epicholesterol的次碘酸盐II）氧化物和碘后行光致重排，得到3α，5-环氧- 6β-和-6α碘-阿-homo -4-氧杂- 5α-胆甾烷（3） （4）与3-甲酰氧基-2-碘-A -nor-2,3-secocholest-5-烯（2）一起。通过X射线晶体学分析确定了环氧化物（3）的立体化学。当胆固醇次碘酸根的反应在55-60℃下，只有6β异构体热引起的，伴随着胆甾-5-烯3α基甲-homo -4- oxacholest -5-烯3α基醚（ 20），形成了-homo-4-oxacholest-5-en-3α-ol（21）。碘代环氧化合物（3）或（4）的催化氢解反应得到3α，5-环氧-A-homo-4-oxa-5β-胆甾烷（16）经三氟化硼-乙醚-乙酸酐处理后转化为2-乙酰基-5-乙酰氧基甲基-4-oxa-5β-胆甾-2-烯（29）苯。
• The reaction of lead tetraacetate with 3.BETA.-hydroxy steroids.
  作者：RIKIO OHUCHI、KENYU SHIBATA、NOBUAKI YAMAKOSHI、HIROMU MORI

  DOI：10.1248/cpb.29.43

  日期：——

  It was found that the reaction of lead tetraacetate with 3β-hydroxy steroids of the 5α-series gave the corresponding 3β, 19-oxido steroids. Only poor yields were obtained in the cases of 3β-hydroxy steroids having no substituent at C-5 (5α-H). Substitution at the 5α-position by an electronegative group such as halogen or acetoxyl enhanced the yield of the 3β, 19-oxido compound. The best result was obtained when a steroid was heated with lead tetraacetate in benzene in the presence of calcium carbonate and a trace of benzoyl peroxide.

  发现四乙酸铅与5α系列3β-羟基甾体化合物的反应产生了相应的3β, 19-氧代甾体化合物。在没有C-5（5α-H）取代基的3β-羟基甾体化合物的情况下，仅得到了较低的产率。通过在5α位引入电负性基团如卤素或乙酰氧基能提高3β, 19-氧代化合物的产率。当甾体化合物在碳酸钙和微量过氧化苯甲酰存在下，与四乙酸铅在苯中加热时，得到了最佳结果。