雄甾-5-烯-3beta,7beta-二醇-17-酮 | 2487-48-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾-5-烯-3beta,7beta-二醇-17-酮
• 中文别名: 雄甾-5-烯-3BETA,7BETA-二醇-17-酮
• 英文名称: 5-androsten-3β,7β-diol-17-one
• 英文别名: 7β-hydroxy-dehydroepiandrosterone；3β,7β-dihydroxyandrost-5-en-17-one；3β,7β-dihydroxyandrost-5-ene-17-one；7beta-Hydroxydehydroepiandrosterone；7b-Hydroxydehydroepiandrosterone；(3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 2487-48-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: OLPSAOWBSPXZEA-GCNMQWDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: acetone (67-64-1); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾-5-烯-3beta,7beta-二醇-17-酮 在 Mortierella isabellina AM₂₁₂ fungal strain 作用下， 反应 12.0h， 以32%的产率得到7-酮基去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  DHEA的羟化，雄烯二醇和雄酮黄被孢霉AM212。证据表明，组成型和诱导型羟化酶均催化5-烯底物的7α-和7β-羟基化

  摘要：

  DHEA的转型过程， 雄烯二醇 和 表雄甾酮在黄被孢霉AM212文化的影响。所提到的底物进行了有效的羟基化。5烯底物– DHEA和雄烯二醇 –被转化为7α-和7β-烯丙醇的混合物，而 表雄甾酮 被转化为7α-（主要是），11α-和9α-单羟基衍生物。 酮康唑和环己酰亚胺的抑制研究表明，伊萨贝拉霉中存在组成型和底物诱导的羟化酶。在时间过程的基础上分析脱氢表雄酮和雄烯二醇，烯丙基C中的氧化7 -H α和C 7 -H β键由相同的酶是一个合理的假设。

  DOI：

  10.1039/c1ob05350g
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 Mucor racemosus 、 盐酸羟胺 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 雄甾-5-烯-3beta,7beta-二醇-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7α-hydroxy-dehydroepiandrosterone and 7β-hydroxy-dehydroepiandrosterone

  摘要：

  The fermentation of dehydroepiandrosterone synthesized from the starting material diosgenin using Mucor racemosus produced 7 alpha-hydroxy-dehydroepiandrosterone and 7 beta-hydroxy-dehydroepiandrosterone. The bioactivity of the microbial metabolites is also discussed. The species M. racemosus was isolated by screening among stains from soil samples collected from various parts of China. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.07.006

文献信息

• The microbiological hydroxylation of 3α,5-cycloandrostanes by Cephalosporium aphidicola
  作者：Caroline S. Bensasson、James R. Hanson、Yvan Le Huerou

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00415-x

  日期：1999.12

  The microbiological hydroxylation of some 3α,5-cycloandrostanes by the fungus, Cephalosporium aphidicola has been shown to take place at C-2α and C-14α and a 6β-alcohol was oxidized to the 6-ketone.

  真菌 Cephalosporium aphidicola 对某些 3α,5-环雄甾烷的微生物羟基化作用已显示在 C-2α 和 C-14α 处发生，并且 6β-醇被氧化为 6-酮。
• Novel methods for the preparation of dhea derivatives
  申请人：Criton Marc

  公开号：US20070032462A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention relates to a method for the production of DHEA derivatives, such as 7-oxo-DHEA and 7-hydroxy-DHEA, from DHEA itself.

  这项发明涉及一种从脱氢表雄酮本身生产DHEA衍生物（如7-氧代脱氢表雄酮和7-羟基脱氢表雄酮）的方法。
• [EN] METHODS FOR PREPARING 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STEROIDS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STÉROÏDES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：HOLLIS EDEN PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2009149392A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to processes for preparing 17-alkynyl-7-hydroxy- steroids, such as 17-Ethynyl-10R13S-dimethyl 2,3,4,7,8R,9S, 10,11,12,13,14S,15,16,17-hexadecahydro-1 H-cyclopenta[a]phenanthrene- 3R,7R,17S-triol (also referred to as 17α-ethynyl-androst-5-ene-3β,7β,17β-triol), that are essentially free of process impurities having binding activity at nuclear estrogen receptors.

  该发明涉及制备17-炔基-7-羟基类固醇的过程，例如17-乙炔基-10R13S-二甲基2,3,4,7,8R,9S,10,11,12,13,14S,15,16,17-十六氢-1H-环戊[α]苯并-3R,7R,17S-三醇（也称为17α-乙炔基-雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇），这些类固醇基本上不含有在核雌激素受体上具有结合活性的工艺杂质。
• Gas chromatography/chemical ionization triple quadrupole mass spectrometry analysis of anabolic steroids: ionization and collision-induced dissociation behavior
  作者：Michael Polet、Wim Van Gansbeke、Peter Van Eenoo、Koen Deventer

  DOI：10.1002/rcm.7472

  日期：2016.2.28

  detection of new anabolic steroid metabolites and new designer steroids is a challenging task in doping analysis. Switching from electron ionization gas chromatography triple quadrupole mass spectrometry (GC/EI‐MS/MS) to chemical ionization (CI) has proven to be an efficient way to increase the sensitivity of GC/MS/MS analyses and facilitate the detection of anabolic steroids. CI also extends the possibilities

  新的合成代谢类固醇代谢物和新设计的类固醇的检测在掺杂分析中是一项艰巨的任务。从电子电离气相色谱三重四极杆质谱（GC / EI-MS / MS）切换到化学电离（CI）是提高GC / MS / MS分析灵敏度并促进合成代谢类固醇检测的有效方法。CI还扩展了GC / MS / MS分析的可能性，因为分子离子由于较软的电离而保留为其质子化形式。在EI中，由于分子离子的丰度低或不存在以及广泛的（很大程度上是不可预测的）碎片，很难找到以前未知但预期的代谢物。这项工作的主要目的是研究大量合成代谢雄激素类固醇（AAS）作为其三甲基甲硅烷基衍生物的CI和碰撞诱导解离（CID）行为，以确定结构与CID片段化之间的相关性。需要澄清这些相关性，以阐明未知类固醇和新代谢产物的结构。
• Baeyer–Villiger oxidation of some steroids by Aspergillus tamarii MRC 72400
  作者：Kudret Yildirim、Ahmet Uzuner、Emine Yasemin Gulcuoglu

  DOI：10.1135/cccc2011008

  日期：——

  Biotransformations of epiandrosterone (1), dehydroepiandrosterone (2), testosterone (3), progesterone (4) and pregnenolone (5) byAspergillus tamariiMRC 72400 for 5 days have been reported and the results of these incubations have been compared with previously published data obtained withAspergillus tamariiQM 1223.A. tamariiMRC 72400 showed higher Bayer–Villiger monooxygenase activities thanA. tamariiQM 1223 did. Apart from pregnenolone (5),A. tamariiMRC 72400 metabolized these steroids in different ways. Incubation of epiandrosterone (1) afforded 3β,11β-dihydroxy-5α-androstan-17-one (6) (3%) and 3β-hydroxy-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one (7) (9.5%). Incubation of dehydroepiandrosterone (2) afforded 3β-hydroxy-17a-oxa-D-homoandrost-5-en-17-one (8) (28%), testolactone (9) (6%), 3β,7β-dihydroxyandrost-5-en-17-one (10) (13%) and 3β,7α-dihydroxy- androst-5-en-17-one (11) (24%). Incubation of testosterone (3) afforded testolactone (9) (58%). Incubation of progesterone (4) also afforded testolactone (9), however in higher yield (86%). Incubation of pregnenolone (5) afforded 3β-hydroxy-17a-oxa-D-homoandrost-5-en-17-one (8) (25%) and testolactone (9) (27%).

  对于Epiandrosterone（1），去氢表雄酮（2），睾酮（3），孕酮（4）和孕酮醇（5）在5天内由Aspergillus tamarii MRC 72400进行的生物转化已经报道，并将这些培养结果与之前使用Aspergillus tamarii QM 1223获得的数据进行了比较。A. tamarii MRC 72400显示出比A. tamarii QM 1223更高的Bayer-Villiger单氧酶活性。除了孕酮醇（5）外，A. tamarii MRC 72400以不同方式代谢这些类固醇。Epiandrosterone（1）的培养产生了3β，11β-二羟基-5α-雄烷-17-酮（6）（3％）和3β-羟基-17a-氧杂-D-同型-5α-雄烷-17-酮（7）（9.5％）。去氢表雄酮（2）的培养产生了3β-羟基-17a-氧杂-D-同型雄烷-5-烯-17-酮（8）（28％），睾酮内酯（9）（6％），3β，7β-二羟基雄烷-5-烯-17-酮（10）（13％）和3β，7α-二羟基-雄烷-5-烯-17-酮（11）（24％）。睾酮（3）的培养产生了睾酮内酯（9）（58％）。孕酮（4）的培养也产生了睾酮内酯（9），但产率更高（86％）。孕酮醇（5）的培养产生了3β-羟基-17a-氧杂-D-同型雄烷-5-烯-17-酮（8）（25％）和睾酮内酯（9）（27％）。