DHEA-3-yl pent-4-enoate | 1372939-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: DHEA-3-yl pent-4-enoate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] pent-4-enoate
• CAS: 1372939-55-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: HCKVBFGSACSWMR-IGJOJHROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴四氢吡喃 、 DHEA-3-yl pent-4-enoate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以67 %的产率得到(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  NiH 电化学催化烷基卤化物与烷基烯烃的 C(sp3)−C(sp3) 偶联

  摘要：

  已经建立了电化学驱动的 NiH 催化Csp 3 - Csp 3烷基卤化物和烷基烯烃偶联的通用方案，提供了可调的线性和支化产物。在此反应中，烷基卤化物具有作为偶联底物和氢源的双重功能。优异的官能团耐受性和广泛的底物范围可扩展到天然产物和药物分子结构的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.202311941
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 去氢表雄酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到DHEA-3-yl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Dehydroepiandrosterone Derivatives on Es-2, A549, and HepG2 Cells in vitro

  摘要：

  A series of dehydroepiandrosterone derivatives containing an acid ester was synthesized and evaluated for their antitumor activity on ES‐2, A549, and HepG2 cells by the MTT assay. Most compounds showed antitumor activity, while compounds 1c, 2i, and 2o exhibited more potential inhibitory effects compared with dehydroepiandrosterone on ES‐2 cells, A549 cells, and HepG2 cells, respectively.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01311.x

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Dehydroepiandrosterone Derivatives on Es-2, A549, and HepG2 Cells in vitro
  作者：Xue-Kun Liu、Bai-Jun Ye、Yan Wu、Ji-Xing Nan、Zhen-Hua Lin、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01311.x

  日期：2012.4

  A series of dehydroepiandrosterone derivatives containing an acid ester was synthesized and evaluated for their antitumor activity on ES‐2, A549, and HepG2 cells by the MTT assay. Most compounds showed antitumor activity, while compounds 1c, 2i, and 2o exhibited more potential inhibitory effects compared with dehydroepiandrosterone on ES‐2 cells, A549 cells, and HepG2 cells, respectively.
• Electrochemical NiH‐Catalyzed C(sp³)−C(sp³) Coupling of Alkyl Halides and Alkyl Alkenes
  作者：Pengfei Li、Guangsheng Kou、Tian Feng、Minyan Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202311941

  日期：2023.10.26

  NiH-catalyzed Csp3−Csp3 coupling of alkyl halides and alkyl alkenes has been established, providing tunable linear and branched products. Alkyl halides perform dual function as both coupling substrates and hydrogen sources in this reaction. Excellent functional group tolerance and broad substrate scope can be extended to late-stage modification of natural products and drug molecular structures.

  已经建立了电化学驱动的 NiH 催化Csp 3 - Csp 3烷基卤化物和烷基烯烃偶联的通用方案，提供了可调的线性和支化产物。在此反应中，烷基卤化物具有作为偶联底物和氢源的双重功能。优异的官能团耐受性和广泛的底物范围可扩展到天然产物和药物分子结构的后期修饰。