dehydroepiandrosterone acetate | 104597-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dehydroepiandrosterone acetate
• 英文别名: 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one acetate；3-acetoxy-17-oxo-5-androstene；5.6-Dehydro-iso-androsteron-acetat；3-acetoxy-androst-5-en-17-one；3β-acetoxy-androst-5-en-17-one；3-Acetoxy-5-androstene-17-one；[(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 104597-49-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: NCMZQTLCXHGLOK-QCDWPJGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroepiandrosterone acetate 在 Jones reagent 、 三氯异氰尿酸 、 碘 、 臭氧 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  EP3750909

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 dehydroepiandrosterone acetate
  参考文献：
  名称：

  一种19-去甲基-4-雄烯二酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种19‑去甲基‑4‑雄烯二酮的制备方法，属于医药中间体加工技术领域。它包括以下步骤：（1）酯化反应；（2）缩酮反应；（3）还原反应；（4）水解反应；（5）酯化反应；（6）加成反应；（7）环合、水解反应；（8）氧化、脱氯、开环反应；（9）氧化、脱羧反应。本制备方法对环境污染小，溶剂及水的用量更少，对温度敏感度低，容易控制，收率高；采用氯化剂，使得反应收率提高；采用二氯海因，使得反应收率进一步提高；采用碳酸氢钠，使得最终脱羧反应收率提高，且能提高产品外标和外观。

  公开号：

  CN106928301A

文献信息

• 15-substituted 4-azasteroids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05359071A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  Compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen and C.sub.1-10 alkyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen and C.sub.1-10 alkyl; R.sup.3 is selected from the group consisting of C.sub.1-10 alkoxyl, C.sub.1-10 alkyl and cyano; R.sup.4 is selected from the group consisting of C.sub.1-10 alkenyloxyl, C.sub.1-10 alkoxyl, C.sub.1-10 alkyl, C.sub.1-10 alkylcarbamic, C.sub.1-10 alkylcarbonyloxyl, carbonyl, hydroxyl, and --NHR.sup.5, and R.sup.5 is selected from the group consisting of hydrogen and C.sub.1-10 alkylcarbonyl. Such compounds are useful as selective antagonists of testosterone 5.alpha.-reductase 1.

  式##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R.sup.1选自由氢和C.sub.1-10烷基组成的群；R.sup.2选自由氢和C.sub.1-10烷基组成的群；R.sup.3选自由C.sub.1-10烷氧基、C.sub.1-10烷基和氰基组成的群；R.sup.4选自由C.sub.1-10烯氧基、C.sub.1-10烷氧基、C.sub.1-10烷基、C.sub.1-10烷基氨基甲酸、C.sub.1-10烷基羰基氧基、羰基、羟基和--NHR.sup.5的群，R.sup.5选自由氢和C.sub.1-10烷基羰基组成的群。这些化合物可用作睾酮5α-还原酶1的选择性拮抗剂。
• Silver-Mediated Oxidative Aliphatic CH Trifluoromethylthiolation
  作者：Shuo Guo、Xiaofei Zhang、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201411807

  日期：2015.3.23

  of a practical and direct trifluoromethylthiolation reaction of unactivated aliphatic CH bonds employs a silver‐based reagent. The reaction is operationally simple, scalable, and proceeds under aqueous conditions in air. Furthermore, its broad scope and good functional‐group compatibility were demonstrated by applying this method to the selective trifluoromethylthiolation of natural products and natural‐product

  未活化的脂族CH键直接进行实际的三氟甲硫基化反应的第一个例子是使用基于银的试剂。该反应操作简单，可扩展，并且在空气中的水性条件下进行。此外，通过将该方法应用于天然产物和天然产物衍生物的选择性三氟甲基硫醇化反应，证明了其广泛的范围和良好的官能团相容性。
• [EN] METHODS FOR PREPARING 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STEROIDS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STÉROÏDES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：HOLLIS EDEN PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2009149392A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to processes for preparing 17-alkynyl-7-hydroxy- steroids, such as 17-Ethynyl-10R13S-dimethyl 2,3,4,7,8R,9S, 10,11,12,13,14S,15,16,17-hexadecahydro-1 H-cyclopenta[a]phenanthrene- 3R,7R,17S-triol (also referred to as 17α-ethynyl-androst-5-ene-3β,7β,17β-triol), that are essentially free of process impurities having binding activity at nuclear estrogen receptors.

  该发明涉及制备17-炔基-7-羟基类固醇的过程，例如17-乙炔基-10R13S-二甲基2,3,4,7,8R,9S,10,11,12,13,14S,15,16,17-十六氢-1H-环戊[α]苯并-3R,7R,17S-三醇（也称为17α-乙炔基-雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇），这些类固醇基本上不含有在核雌激素受体上具有结合活性的工艺杂质。
• A New Route to 16-Methylene-17-ketosteroids
  作者：Tamás Bakos、Irén Vincze

  DOI：10.1080/00397919208021602

  日期：1992.5

  Abstract A new, high-yield preparation of 16-methylene-17-ketosteroids by the methylenation of trimethylsilyl enol ethers is described.

  摘要 描述了通过三甲基甲硅烷基烯醇醚的亚甲基化反应制备 16-亚甲基-17-酮类固醇的一种新的、高产率的制备方法。
• Direct Cu-Catalyzed Allylic Acetoxylation of Δ⁵-Steroids at 7-Position
  作者：Faiz Ur Rahman、Ata Ur Rahman、Tian-Wei Tan

  DOI：10.1002/jccs.201000183

  日期：2010.12

  The efficiency and selectivity of Cu‐catalyzed allylic acetoxylation of alkene in different solvent systems is improved by the presence of different metallic salts in the reaction medium. The methodology is particularly well employed for the direct allylic acetoxylation of Δ5‐steroids at 7‐position, for which the resulting acetoxylated product obtained was exclusively α‐isomer. Excellent yield was

  反应介质中存在不同的金属盐，可提高在不同溶剂体系中Cu催化烯烃烯丙基乙酰氧基化反应的效率和选择性。该方法特别好地用于Δ的直接烯丙基乙酸化5个在7位上，为此，获得的所得乙酰氧基化产物是专门α异构体-steroids。与其他先前报道的方法相比，在优化的条件下可获得出色的收率（高达90％），同时显着降低了成本和环境危害并提高了收率。