(3beta,7alpha,15alpha)-3,7,15-三羟基雄甾-5-烯-17-酮 | 2963-69-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,7alpha,15alpha)-3,7,15-三羟基雄甾-5-烯-17-酮
• 中文别名: 7a15a-二羟基雄甾酮；(3BETA,7ALPHA,15ALPHA)-3,7,15-三羟基雄甾-5-烯-17-酮；三羟物；(3β,7α,15α)-3,7,15-三羟基雄甾-5-烯-17-酮
• 英文名称: 3β,7α,15α-trihydroxy-5-androstene-17-one
• 英文别名: 3b,7a,15a-Trihydroxyandrost-5-en-17-one；(3S,7S,8R,9S,10R,13S,14S,15S)-3,7,15-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 2963-69-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: FTEHGIIZAGEILF-NSSDSGNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.97 at 25℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,7alpha,15alpha)-3,7,15-三羟基雄甾-5-烯-17-酮 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7β-hydroxy-3β,15α-dipivaloyloxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种HE3286的合成方法

  摘要：

  一种HE3286的合成方法，以三羟物(I)为原料，经过以下步骤得到HE3286，转位反应、双酯化反应、消除反应、氢化反应、炔化反应和水解反应制得HE3286。

  公开号：

  CN114478672A
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 Colletotrichum lini 作用下， 反应 36.0h， 以85%的产率得到(3beta,7alpha,15alpha)-3,7,15-三羟基雄甾-5-烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Petzoldt, Karl; Laurent, Henry; Wiechert, Rudolf, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 5, p. 413 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Diversification of Steroids by Nature-Inspired Scanning Glycine Mutagenesis of P450BM3 (CYP102A1)
  作者：Wenyu Chen、Matthew J. Fisher、Aaron Leung、Yang Cao、Luet L. Wong

  DOI：10.1021/acscatal.0c02077

  日期：2020.8.7

  bonds in steroids. Here, we report the engineering of the stable, highly active bacterial cytochrome P450 enzyme P450BM3 (CYP102A1) from Bacillus megaterium for the mono- and dihydroxylation of androstenedione (AD), dehydroepiandrosterone (DHEA), and testosterone (TST). In order to design altered steroid binding orientations, we compared the structure of wild type P450BM3 with the steroid C19-demethylase

  甾族化合物是处方最广泛的药物，被指定用于治疗各种疾病，包括炎症，心脏病和癌症。功能化类固醇的合成方法对于产生用于药物筛选和开发的类固醇剂很重要。但是，由于类固醇中主要存在惰性的脂肪族CH键，因此化学活化具有挑战性。在这里，我们报道了来自巨大芽孢杆菌的稳定，高活性细菌细胞色素P450酶P450BM3（CYP102A1）的工程设计用于雄烯二酮（AD），脱氢表雄酮（DHEA）和睾丸激素（TST）的单羟基和二羟基化作用。为了设计改变的类固醇结合方向，我们比较了野生型P450BM3与类固醇C19-去甲基化酶CYP19A1的结构，其中AD结合在其活性位点，并鉴定了I螺旋和β4链区域，该区域阻止了P450BM3的这种结合方向。在这两个区域的11个残基上扫描甘氨酸诱变会导致以前未报道过P450BM3的类固醇氧化产物。在第二轮诱变中将这些甘氨酸突变结合在一起，形成了一个小的P450BM3变体文库，该变体能够
• Process for the preparation of drospirenone
  申请人：Industriale Chimica S.R.L.

  公开号：EP2597101A1

  公开（公告）日：2013-05-29

  It is described a process for the preparation of Drospirenone, a synthetic steroid with progestogenic anti-mineralocorticoid and antiandrogenic activity having the formula 1 shown below, useful in the preparation of contraceptive pharmaceutical compositions, starting from 17α-(3-hydroxypropyl)-6β,7β;15β,16β-dimethylene-5β-androstan-3β,5,17β-triol.

  本文描述了一种制备Drospirenone的过程，Drospirenone是一种合成类固醇，具有孕激素抗矿皮质激素和抗雄激素活性，其化学式1如下所示，可用于制备避孕药物组合物，起始物为17α-(3-羟基丙基)-6β,7β;15β,16β-二亚甲基-5β-雄甾烷-3β,5,17β-三醇。
• 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-Trihydroxy-5-androsten-17-one, its
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04435327A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  A process for the preparation of 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-trihydroxy-5-androsten-17-one and the 3,15-dipivalate thereof comprises epimerizing 3.beta.,7.alpha.,15.alpha.-trihydroxy-5-androsten-17-one in the presence of a ketone with or without a solvent, with dilute mineral acid and subsequent treatment with an organic base, and optionally subsequently esterifying the 3.beta.- and 15.alpha.-positions of the resultant 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-triol with a reactive derivative of pivalic acid.

  一种制备3β，7β，15α-三羟基-5-雄烯-17-酮及其3,15-二异丙酸酯的方法，包括在酮的存在下或不使用溶剂的情况下，在稀酸的存在下使3β，7α，15α-三羟基-5-雄烯-17-酮发生外消旋反应，并在有机碱的作用下进行后处理，然后可以选择性地用季戊酸的反应性衍生物酯化所得的3β和15α位置上的3β，7β，15α-三醇。
• Industrial Process for the Preparation of 17-Hydroxy-6Beta, 7Beta; 15Beta, 16Beta-Bismethylene-3-Oxo-17Alpha-Pregn-4-Ene-21-Carboxylic Acid Y-Lactone and Key Intermediates for this Process
  申请人：Soros Bela

  公开号：US20080200668A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to an industrial process for the preparation of 17-hydroxy-6β,7β;15β,16β-bismethylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone of formula (I), and to the key-intermediates for this process.

  本发明涉及一种工业制备17-羟基-6β,7β；15β,16β-双亚甲基-3-酮-17α-孕-4-烯-21-羧酸γ-内酯（式（I））的过程，以及该过程的关键中间体。
• Process for the Preparation of 17-Hydroxy-6Beta, 7Beta; 15Beta, 16Beta-Bismethylene- 17Alpha-Pregn-4-Ene-3-One-21-Carboxylic Acid Y-Lactone and Key Intermediates for this Process
  申请人：Galik Gyorgy

  公开号：US20080194812A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to a process for the preparation of 17-hydroxy-6β,7β;15β,16β-bismethylene-17α-pregn-4-ene-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone of formula (I) as well as to key-intermediates for this process.

  本发明涉及一种制备式(I)的17-羟基-6β,7β；15β,16β-双亚甲基-17α-孕-4-烯-3-酮-21-羧酸γ-内酯的方法，以及用于该方法的关键中间体。